(R)-4-[(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-Amino-ethylamino)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester | 183867-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-Amino-ethylamino)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 183867-18-7
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₃
• 分子量: 448.69
• InChiKey: OZCCMTJSDVIFQF-CFJIZPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-Amino-ethylamino)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-[(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-Amino-ethylamino)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌化合物角鲨胺类似物的合成与表征：由猪去氧胆酸合成的6个β-羟基-3-氨基甾醇。

  摘要：

  氨基固醇抗菌剂角鲨胺的类似物已从猪去氧胆酸开始合成。在羧酸酯化和两种醇都氧化成酮的作用后，通过酸催化的异构化作用，将A / B环结从顺式转变为反式。通过还原胺化将不同的多胺加到3-酮基上，得到3α和3β加成产物。合成产物表现出与母体化合物相似的有效的广谱抗菌活性。改变多胺的身份或添加的立体化学对抗菌活性影响很小，但似乎改变了试剂的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00114-6
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 dowex 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (R)-4-[(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-Amino-ethylamino)-6-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗菌化合物角鲨胺类似物的合成与表征：由猪去氧胆酸合成的6个β-羟基-3-氨基甾醇。

  摘要：

  氨基固醇抗菌剂角鲨胺的类似物已从猪去氧胆酸开始合成。在羧酸酯化和两种醇都氧化成酮的作用后，通过酸催化的异构化作用，将A / B环结从顺式转变为反式。通过还原胺化将不同的多胺加到3-酮基上，得到3α和3β加成产物。合成产物表现出与母体化合物相似的有效的广谱抗菌活性。改变多胺的身份或添加的立体化学对抗菌活性影响很小，但似乎改变了试剂的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00114-6