3α,6β-diol-5β-24-cholanoic acid methyl ester | 10538-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6β-diol-5β-24-cholanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3α,6β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate；3α,6β-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3α,6β-Dihydroxy-5β-cholansaeure-(24)-methylester；5β-cholanic acid 3α,6β-diol methyl ester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 10538-57-5
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: BWDRDVHYVJQWBO-JGRPPYRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6β-diol-5β-24-cholanoic acid methyl ester 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到methyl 3,6-dioxo-5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷在多官能甾体选择性氧化中的应用。

  摘要：

  描述了通过用二甲基二环氧乙烷（DMDO）处理，与具有羟基和/或双键的5β-胆酸甲酯相关的一系列结构不同的类固醇的氧化和环氧化反应。甾烷醇，烯烃和不饱和醇以及具有DMDO的共轭烯酮分别以良好的分离收率转化为酮，环氧化物和环氧酮。还讨论了DMDO反应的区域选择性和立体选择性与有机过酸，叔丁基氢过氧化物和碱性过氧化氢所观察到的不同。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00209-7
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-6K-5Β-胆甾烷-24-酸 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 3α,6β-diol-5β-24-cholanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Journal of Biochemistry, 1940, vol. 32, p. 461,462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Keto-6(β)-hydroxycholanic Acid and 3(α)-Hydroxy-6-ketocholanic Acid
  作者：Willard M. Hoehn、Jacob Linsk、Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/ja01213a051

  日期：1946.9
• The application of dimethyldioxirane for the selective oxidation of polyfunctional steroids
  作者：Tomoaki Sasaki、Ryusei Nakamori、Takeru Yamaguchi、Yuka Kasuga、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00209-7

  日期：2001.2

  Oxidation and epoxidation reactions of a series of structurally different steroids related to methyl 5 beta-cholanoates having hydroxyl groups and/or double bonds by treatment with dimethyldioxirane (DMDO) are described. Steroidal alcohols, olefines, and unsaturated alcohols and conjugated enones with DMDO were transformed into ketones, epoxides, and epoxy-ketones, respectively, in good isolated yields

  描述了通过用二甲基二环氧乙烷（DMDO）处理，与具有羟基和/或双键的5β-胆酸甲酯相关的一系列结构不同的类固醇的氧化和环氧化反应。甾烷醇，烯烃和不饱和醇以及具有DMDO的共轭烯酮分别以良好的分离收率转化为酮，环氧化物和环氧酮。还讨论了DMDO反应的区域选择性和立体选择性与有机过酸，叔丁基氢过氧化物和碱性过氧化氢所观察到的不同。
• Tsukamoto, Journal of Biochemistry, 1940, vol. 32, p. 461,462
  作者：Tsukamoto

  DOI：——

  日期：——