2-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)malononitrile | 1291067-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[1H-indol-3-yl-(4-methoxyphenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1291067-36-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: GZSLPBKASDJTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 bis(N-t-butyl-pyrrole-2-aldiminato)copper(II) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过无碱铜催化的水中三组分反应高效合成 3-取代吲哚

  摘要：

  通过吲哚、醛和丙二腈（或 2-氰基乙酸乙酯）在水中的三组分反应，在 5 mol% 的 2 -pyrrolecarbaldiminato-Cu(II)。

  DOI：

  10.3184/174751916x14622783380474

文献信息

• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• A ligand-free copper(II)-catalyzed three-component reaction in poly(ethylene glycol) medium: a versatile protocol for the preparation of selected 3-indole derivatives
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vidyavathi Patro、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.008

  日期：2012.11

  aldehydes, and malononitrile in polyethylene glycol. The reagent system (PEG solvent plus catalyst) could be recycled up to 5 times for reaction with the same aldehyde and it was used also with at least three different aldehydes successively. This multi-component reaction (MCR) occurs first through Knoevenagel condensation followed by Michael addition of indole.

  已经开发了一种有效且环保的方法，用于通过聚乙二醇中的吲哚，醛和丙二腈之间的铜催化缩合来合成所选的3-吲哚衍生物。试剂系统（PEG溶剂加催化剂）最多可循环使用5次，以与相同的醛反应，并且还连续与至少三种不同的醛一起使用。该多组分反应（MCR）首先通过Knoevenagel缩合发生，然后迈克尔加成吲哚。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• Facile synthesis of 3-substituted indoles containing highly polarized double bonds
  作者：Mehdi Omidi、Mohammad Ali Amrollahi

  DOI：10.1016/j.crci.2016.09.004

  日期：2017.5

  Résumé In this paper, an effective procedure is described for the synthesis of novel indoles containing highly polarized double bonds. The strategy involves the preparation of (indolylmethyl)malononitriles via the one-pot three-component reaction of an aldehyde, malononitrile and indole in the presence of Zn(OAc)2/NaOAc under silent and ultrasonic conditions. The reaction further proceeds through oxidative elimination under solvent-free conditions in the presence of Ca(OCl)2 to furnish indolylacrylonitriles in high yields and short reaction times. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要 本文介绍了一种合成含有高度极化双键的新型吲哚的有效方法。该策略包括在无声和超声条件下，在 Zn(OAc)2/NaOAc 的存在下，通过醛、丙二腈和吲哚的单锅三组分反应制备 (吲哚甲基)丙二腈。在 Ca(OCl)2 存在下，反应进一步在无溶剂条件下进行氧化消除，从而以较高的产率和较短的反应时间生成吲哚丙烯腈。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• Host/guest inclusion system of surfactants with -cyclodextrin as a viable catalyst for one-pot synthesis of mono - and bis (indolyl)methylmalononitriles in H 2 O
  作者：Fatemeh MIRHASHEMI、Mohammad Ali AMROLLAHI

  DOI：10.3906/kim-1709-11

  日期：——

  In this study, encapsulation processes of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) or sodium dodecyl sulfate (SDS) monomers into the cavity of β " role="presentation"> β β \beta -cyclodextrin ( β " role="presentation"> β β \beta -CD) were applied to synthesize mono - and bis (indolyl)methylmalononitrile derivatives by a one-pot three-component reaction of an aldehyde, malononitrile, and indole in an aqueous

  在这项研究中，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）或十二烷基硫酸钠（SDS）单体在β腔中的包封过程β-CD）通过醛，丙二腈和吲哚在水溶液中的一锅三组分反应被用于合成单和双（吲哚基）甲基丙二腈衍生物。事实证明，这两种包合物分别作为阳离子或阴离子表面活性剂优于CTAB或SDS，可在较短的反应时间内获得高产率的纯产物。此外，简单的产物分离和温和的反应条件是该绿色程序的另一个优点。