3-((1H-indol-3-yl)(pyridin-4-yl)methyl)-1H-indole | 21182-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)(pyridin-4-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3,3′-(4-pyridylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-(pyridin-4-yl methylene)bis(1H-indole)；3-[1H-3-indolyl(2-thienyl)methyl]-1H-indole；3,3'-(pyridin-4-ylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-(4-pyridylmethylene)bis(1H-indole)；bis(indol-3-yl)(4-pyridinyl)methane；3,3'-(pyridin-4-ylmethanediyl)bis(1H-indole)；3-[1H-indol-3-yl(pyridin-4-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 21182-09-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• 分子量: 323.397
• InChiKey: DQQBRWQAKQZTQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C (decomp)
• 沸点：
  591.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1H-indol-3-yl)(pyridin-4-yl)methyl)-1H-indole 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到1H,1'H-3,3'-pyridin-4-ylmethanylylidene-bis-indole
  参考文献：
  名称：

  合成，抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的评估，定量构效关系以及一些新型双吲哚作为预期MRSA丙酮酸激酶抑制剂的分子模型研究

  摘要：

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171213144922
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 吲哚 反应 0.12h， 以90%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(pyridin-4-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A catalyst-free protocol for the green and efficient condensation of indoles with aldehydes in ionic liquids

  摘要：

  在微波辐照下，离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓 {bmim]Br} 在不使用任何催化剂的情况下，吲哚与芳香族和脂肪族醛高效缩合，生成双（吲哚基）甲烷，产率好到极好，反应时间短。

  DOI：

  10.1139/v08-172

文献信息

• Synthesis and characterization of a Ni nanoparticle stabilized on Ionic liquid-functionalized magnetic Silica nanoparticles for tandem oxidative reaction of primary alcohols
  作者：Rahim Hosseinzadeh-Khanmiri、Yaser Kamel、Zahra Keshvari、Ahmad Mobaraki、Gholam Hossein Shahverdizadeh、Esmail Vessally、Mirzaagha Babazadeh

  DOI：10.1002/aoc.4452

  日期：2018.9

  activity of these nanoparticles was tested in aerobic oxidation of primary alcohols that showed good performance in the wide range of primary alcohols in water at mild reaction conditions. As a second step of this work, the tandem oxidative synthesis of alkylacrylonitriles and bisindolylmethanes were investigated using primary alcohols under oxidation conditions. This catalyst system can be recovered using

  在这项研究中，制备磁性纳米粒子，使用（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷在二氧化硅壳上进行涂层，并通过这些粒子的表面将基于磺酸取代的咪唑鎓的新型离子液体合成到这些粒子的表面描述了多组分反应。功能化的纳米颗粒由Ni纳米颗粒负载，并通过XRD，FTIR，SEM，EDX，TEM，TGA和ICP-OES等技术进行表征。纳米结构具有球形，尺寸范围为80至100nm。在伯醇的好氧氧化中测试了这些纳米颗粒的催化活性，该伯醇在温和的反应条件下在多种伯醇水中均表现出良好的性能。作为这项工作的第二步，在氧化条件下使用伯醇对烷基丙烯腈和双吲哚基甲烷的串联氧化合成进行了研究。可以使用外部磁体回收该催化剂体系，并在不明显降低其活性的情况下重复使用五个连续循环。
• Synthesis, antibacterial and anti-inflammatory activity of bis(indolyl)methanes
  作者：Santhisudha Sarva、Jayaprakash Soora Harinath、Siva Prasad Sthanikam、Selvarajan Ethiraj、Mohanasrinivasan Vaithiyalingam、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.012

  日期：2016.1

  Abstract A series of bioactive bis(indolyl)methanes are synthesized by one-pot green reaction of indole with various substituted aldehydes by microwave irradiation under solvent free conditions. The antibacterial activity against Staphylococcus aureus and anti-inflammatory activity of the synthesized bis(indolyl)methanes are evaluated in vitro and compared to standard drugs tetracycline and diclofenac

  摘要在无溶剂条件下，微波辐射使吲哚与各种取代的醛进行一锅绿色反应，合成了一系列具有生物活性的双（吲哚基）甲烷。在体外评估了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和合成的双（吲哚基）甲烷的抗炎活性，并分别与标准药物四环素和双氯芬酸进行了比较。大多数化合物显示出良好的抗菌和抗炎活性。有趣的是，化合物3j，3i，3k和3g的抗炎活性比标准双氯芬酸药物高得多，因此符合临床试验要求，可以用作抗炎化合物。
• A rapid, efficient and versatile green synthesis of 3,3'-diindolylmethanes
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Muhammad Dawood、Hina Irum、Christa E. Müller

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.259

  日期：——

  The natural product 3,3’-diindolylmethane (DIM) exhibits anti-cancer and immunostimulatory properties. We report an operationally simple, efficient and versatile synthesis of DIM derivatives by reaction of indoles with aldehydes in the presence of sulfuric acid in water. Short reaction times of only 5 min, simple work-up procedure, avoidance of hazardous organic solvents, and excellent yields are apparent

  天然产物 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 具有抗癌和免疫刺激特性。我们报告了一种操作简单、高效且通用的 DIM 衍生物合成方法，该合成方法是在水中硫酸存在下吲哚与醛反应。仅 5 分钟的短反应时间、简单的后处理程序、避免使用有害有机溶剂和出色的收率是该方法的明显优势。合成协议容忍广泛的官能团，允许快速、直接地访问各种 DIM 衍生物，包括 20 种以前未在文献中描述的新化合物，它们具有作为抗癌药物的潜力。
• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzylamines and Indoles: Novel Approach for Synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Kovuru Gopalaiah、Sankala Chandrudu、Alka Devi

  DOI：10.1055/s-0034-1380012

  日期：——

  route for synthesis of bis(indolyl)methanes has been developed by the oxidative coupling of benzylamines and indoles in the presence of iron(II) triflate as a catalyst and molecular oxygen as an oxidant. This method promises versatility, cost-effectiveness, and efficiency. A novel route for synthesis of bis(indolyl)methanes has been developed by the oxidative coupling of benzylamines and indoles in the

  摘要 在三氟甲磺酸铁（II）作为催化剂和分子氧作为氧化剂的存在下，通过苄基胺和吲哚的氧化偶联，已经开发出一种合成双（吲哚基）甲烷的新途径。这种方法具有多功能性，成本效益和效率。 在三氟甲磺酸铁（II）作为催化剂和分子氧作为氧化剂的存在下，通过苄基胺和吲哚的氧化偶联，已经开发出一种合成双（吲哚基）甲烷的新途径。这种方法具有多功能性，成本效益和效率。
• Magnetic inorganic–organic hybrid nanomaterial for the catalytic preparation of bis(indolyl)arylmethanes under solvent-free conditions: Preparation and characterization of H5PW10V2O40/pyridino-Fe3O4 nanoparticles
  作者：Reza Tayebee、Mostafa M. Amini、Nasrin Abdollahi、Azam Aliakbari、Sima Rabiei、Hassan Ramshini

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.07.065

  日期：2013.11

  hybrid material H5PW10V2O40/pyridino-Fe3O4 (HPA/TPI-Fe3O4) nanoparticles provide an efficient and economic route for the synthesis of substituted bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole with various aldehydes and ketones under solvent-free conditions with excellent yields in <30 min. This catalyst was prepared by the chemically anchoring H5PW10V2O40 onto Fe3O4 nanoparticles via

  磁性可分离的无机-有机杂化材料H 5 PW 10 V 2 O 40 /吡啶-Fe 3 O 4（HPA / TPI-Fe 3 O 4）纳米颗粒为通过以下方法合成取代的双（吲哚基）甲烷提供了一种有效而经济的途径在无溶剂条件下用各种醛和酮对吲哚进行亲电取代，在不到30分钟的时间内即可获得优异的收率。通过将H 5 PW 10 V 2 O 40化学固定在Fe 3 O 4上来制备该催化剂。通过使用N- [3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]异烟酰胺（TPI）接头制备纳米颗粒。高催化活性和使用外部磁场易于回收是该新型催化系统的其他环保特性。催化剂被循环至少八次而没有明显的催化活性损失。用于HPA / TPI-Fe 3 O 4的表征技术（如XRD，SEM和FTIR）证明，保留了吡啶改性的Fe 3 O 4纳米颗粒表面上的钨-钒磷酸的Keggin结构。