1-methyl-3-isopropyl-2-[4-(3-bromopropoxy)benzenesulfonyl] indole | 149071-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-isopropyl-2-[4-(3-bromopropoxy)benzenesulfonyl] indole
• 英文别名: 2-[4-(3-Bromopropoxy)phenyl]sulfonyl-1-methyl-3-propan-2-ylindole
• CAS: 149071-18-1
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₃S
• 分子量: 450.396
• InChiKey: HECJJVRZAXUWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-isopropyl-2-[4-(3-bromopropoxy)benzenesulfonyl] indole 在 盐酸 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44.2%的产率得到1-methyl-3-isopropyl-2-{4-[3-(N-methylamino)propoxy]benzenesulfonyl} indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulphonylindole derivatives for the preparation of medicines

  摘要：

  本发明涉及使用至少一种通式为：##STR1##或其药学上可接受的盐之一的吲哚衍生物，其中：Am从以下定义的基团（a）和（b）中选择：##STR2##R表示C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.6环烷基，R.sub.1表示氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，表示氢、甲基或乙基基团或卤素，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，表示氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.7表示氢或卤素，R.sub.8表示氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.9表示氢或当R.sub.8和R.sub.9一起取时，形成亚甲基基团，m表示1或2，n表示2、3或4，用于预防或治疗涉及平滑肌细胞增殖的疾病。

  公开号：

  US05565484A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropyl-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-1H-indole 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-methyl-3-isopropyl-2-[4-(3-bromopropoxy)benzenesulfonyl] indole
  参考文献：
  名称：

  新型有效的钙进入阻滞剂的新型杂环类似物：1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  合成了有效的1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚嗪酮的几种杂环类似物，并与1-磺酰吲哚嗪SR 33557和通常的钙拮抗剂参考维拉帕米，顺式-（+ ）-地尔硫卓和硝苯地平。通常，双环九元环比双环十元或五元环更有效。在双环九元环中，吲哚核似乎非常有利于支持钙拮抗活性。尤其是，化合物36对[3H]硝苯地平的抑制作用的IC50值等于0.072 nM，是已知的最有效的钙拮抗剂。已选择该化合物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00062a015

文献信息

• Utilisation de dérivés de benzène-sulfonyl-indole pour la préparation de médicaments
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0645375A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  Utilisation d'au moins un dérivé d'indole de formule générale : ou d'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle :    Am représente un groupement    R représente un radical alkyle en C₁-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆    R₁ représente l'hydrogène ou un radical alkyle en C₁-C₄    R₂ et R₃, identiques ou différents représentent l'hydrogène, le radical méthyle ou éthyle ou un halogène    R₄, R₅ et R₆, identiques ou différents, représentent l'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄, alkoxy en C₁-C₄ ou un halogène    R₇ représente l'hydrogène ou un halogène    R₈ représente l'hydrogène ou un radical alkyle en C₁-C₄    R₉ représente l'hydrogène ou lorsque R₈ et R₉ sont pris ensemble, forment le radical méthylène    m représente 1 ou 2    n représente 2, 3 ou 4 pour la préparation à' un médicament destiné à prévenir ou à traiter des affections pathologiques impliquant une prolifération de cellules musculaires lisses.

  使用至少一种通式为 ： 或其药学上可接受的盐，其中 ： Am 代表一个基团 R 代表 C₁-C₆ 烷基或 C₃-C₆ 环烷基 R₁ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基 R₂ 和 R₃ 可以相同或不同，代表氢、甲基或乙基或卤素 R₄、R₅ 和 R₆（可以相同或不同）代表氢、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基或卤素 R₇ 代表氢或卤素 R₈ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基 R𠢙 代表氢，或者当 R₈ 和 R𠢙 合在一起时，形成亚甲基基 m 代表 1 或 2 n 代表 2、3 或 4 用于制备预防或治疗涉及平滑肌细胞增殖的病理状况的药物。
• US5565484A
  申请人：——

  公开号：US5565484A

  公开（公告）日：1996-10-15
• Novel heterocyclic analogs of the new potent class of calcium entry blockers: 1-[[4-(aminoalkoxy)phenyl]sulfonyl]indolizines
  作者：Jean Gubin、Hendrik de Vogelaer、Henri Inion、Christian Houben、Jean Lucchetti、Jean Mahaux、Gilbert Rosseels、Maurits Peiren、Martine Clinet

  DOI：10.1021/jm00062a015

  日期：1993.5

  Several heterocyclic analogues of the potent 1-[[4-(aminoalkoxy)phenyl]sulfonyl]indolizines were synthesized and evaluated for their antagonistic calcium activities in comparison with the 1-sulfonylindolizine SR 33557 and the usual calcium antagonist references verapamil, cis-(+)-diltiazem, and nifedipine. The bicyclic nine-membered rings were, in general, more potent than the bicyclic 10-membered

  合成了有效的1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚嗪酮的几种杂环类似物，并与1-磺酰吲哚嗪SR 33557和通常的钙拮抗剂参考维拉帕米，顺式-（+ ）-地尔硫卓和硝苯地平。通常，双环九元环比双环十元或五元环更有效。在双环九元环中，吲哚核似乎非常有利于支持钙拮抗活性。尤其是，化合物36对[3H]硝苯地平的抑制作用的IC50值等于0.072 nM，是已知的最有效的钙拮抗剂。已选择该化合物进行临床开发。
• Benzenesulphonylindole derivatives for the preparation of medicines
  申请人：Sanofi

  公开号：US05565484A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  The invention relates to use of at least one indole derivative of general formula: ##STR1## or of one of the pharmaceutically acceptable salts thereof, in which: Am is selected from radical (a) and (b) defined as follows: ##STR2## R is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl radical R.sub.1 represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, represent hydrogen, the methyl or ethyl radical or a halogen R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6, which may be identical or different, represent hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy radical or a halogen R.sub.7 represents hydrogen or a halogen R.sub.8 represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical R.sub.9 represents hydrogen or, when R.sub.8 and R.sub.9 are taken together, form the methylene radical m represents 1 or 2 n represents 2, 3 or 4 for preventing or treating diseases involving a proliferation of smooth muscle cells.

  本发明涉及使用至少一种通式为：##STR1##或其药学上可接受的盐之一的吲哚衍生物，其中：Am从以下定义的基团（a）和（b）中选择：##STR2##R表示C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.6环烷基，R.sub.1表示氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，表示氢、甲基或乙基基团或卤素，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，表示氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.7表示氢或卤素，R.sub.8表示氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.9表示氢或当R.sub.8和R.sub.9一起取时，形成亚甲基基团，m表示1或2，n表示2、3或4，用于预防或治疗涉及平滑肌细胞增殖的疾病。