methyl (1R,3S,4S,6S,9R)-3,4-dimethoxy-9-(methoxymethyl)oxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decan-7-one-9-carboxylate | 183475-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,3S,4S,6S,9R)-3,4-dimethoxy-9-(methoxymethyl)oxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decan-7-one-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4aR,6R,8aS)-2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-8-oxo-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 183475-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₉
• 分子量: 362.377
• InChiKey: XBKJPRIJYUUTBJ-WOOFSFRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S,4S,6S,9R)-3,4-dimethoxy-9-(methoxymethyl)oxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decan-7-one-9-carboxylate 在 盐酸 、 四氯化钛 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 potassium metaperiodate 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (1R,3S,4S,6S,9R)-3,4-dimethoxy-9-(methoxymethyl)oxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decan-7-one-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （1R，4S，5R）-3-氟-1，4，5-三羟基-2-环己烯-1-羧酸：II型脱氢喹啉酶催化的烯醇化物中间体的氟类似物。

  摘要：

  由II型脱氢喹啉酶催化的反应中烯醇盐中间体的氟类似物是由天然存在的（-）-奎宁酸经七个步骤制备的，已被证明是迄今为止报道的分枝杆菌II型酶最有效的抑制剂。结核。

  DOI：

  10.1039/b404535a

文献信息

• Vinyl fluoride as an isoelectronic replacement for an enolate anion: Inhibition of type II dehydroquinases
  作者：Martyn Frederickson、John R. Coggins、Chris Abell

  DOI：10.1039/b205105m

  日期：2002.8.21

  A vinyl fluoride analogue of the intermediate in the reaction catalysed by type II dehydroquinase enzymes has been synthesized over seven steps from (-)-quinic acid and shown to be a potent enzyme inhibitor.

  由II型脱氢喹啉酶催化的反应中中间体的氟乙烯类似物是由（-）-奎宁酸经7个步骤合成的，显示是有效的酶抑制剂。
• Inhibitor Ionization as a Determinant of Binding to 3-Dehydroquinate Synthase
  作者：Feng Tian、Jean-Luc Montchamp、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo960709h

  日期：1996.1.1

  phosphorylmethyl, phosphonoethyl, and phosphonomethyl groups in carbocyclic inhibitors of DHQ synthase. All but one of the carbocyclic inhibitors were synthesized via intermediacy of a 2,3-butane bisacetal-protected 3-dehydroquinic acid. Carbaphosphinate (K(i) = 20 x 10(-)(6) M) was a modest competitive inhibitor of DHQ synthase, while carbaacetate was a linear mixed-type inhibitor (K(i) = 3 x 10(-)(6) M, K(i)'

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。
• (1R,4S,5R)-3-Fluoro-1,4,5-trihydroxy-2-cyclohexene-1-carboxylic acid: the fluoro analogue of the enolate intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinases
  作者：Martyn Frederickson、Aleksander W. Roszak、John R. Coggins、Adrian J. Lapthorn、Chris Abell

  DOI：10.1039/b404535a

  日期：——

  The fluoro analogue of the enolate intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinases has been prepared from naturally occurring (-)-quinic acid over seven steps and has been shown to be the most potent inhibitor reported to date of the type II enzyme from Mycobacterium tuberculosis.

  由II型脱氢喹啉酶催化的反应中烯醇盐中间体的氟类似物是由天然存在的（-）-奎宁酸经七个步骤制备的，已被证明是迄今为止报道的分枝杆菌II型酶最有效的抑制剂。结核。