3-(4-chlorophenylsulfonyl)-1H-indole | 32884-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Indolyl-p-chlorphenyl-sulfon；3-(4-chloro-benzenesulfonyl)-indole；3-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1H-indole
• CAS: 32884-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 291.758
• InChiKey: HQHCKSRIIOMCSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氯苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chlorophenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种含苯磺酰基吲哚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提出一种含苯磺酰基吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该方法直接使用廉价易得的苯硫酚类化合物作为合成原料，无需金属试剂和有机溶剂的参与，环境友好，适合工业化生产。该技术方案包括向反应容器中分别加入吲哚类化合物和苯硫酚类化合物，在叔丁基过氧化氢和水作用下，于室温下用3W蓝色LED灯光照反应0.5‑1小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含苯磺酰基吲哚类化合物。本发明能够应用于含有苯磺酰基的吲哚类化合物的制备中。

  公开号：

  CN108530339B

文献信息

• Catalyst-Controlled Selectivity in C−S Bond Formation: Highly Efficient Synthesis of C2- and C3-Sulfonylindoles
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Chengcai Xia、Beibei Ying、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201500917

  日期：2016.1

  Exploring a potential catalyst system for catalyst‐controlled selectivity in C−S bond formation is a fascinating challenge. Herein, we described two novel and highly efficient methods for the selective synthesis of C2‐ and C3‐sulfonylindoles showing good biological activities by employing iodide and copper catalysts, respectively. Mechanistic studies point to the crucial role of the electronic properties

  探索潜在的催化剂体系，以在CS键的形成中控制催化剂的选择性是一项引人入胜的挑战。在本文中，我们描述了两种新颖高效的方法，分别通过使用碘化物和铜催化剂选择性合成具有良好生物活性的C2和C3磺酰吲哚。机理研究指出了磺酰化中间体的电子性质的关键作用。
• InBr3-catalyzed sulfonation of indoles: a facile synthesis of 3-sulfonyl indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、A.D. Krishna、T. Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01507-7

  日期：2003.8

  Indoles react smoothly with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of indium tribromide at ambient temperature to afford the corresponding 3-arylsulfonyl indole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吲哚在环境温度下在催化量的三溴化铟存在下与磺酰氯平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的3-芳基磺酰基吲哚衍生物。
• ZnO-mediated regioselective C-arylsulfonylation of indoles: a facile solvent-free synthesis of 2- and 3-sulfonylindoles and preliminary evaluation of their activity against drug-resistant mutant HIV-1 reverse transcriptases (RTs)
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Francesca Esposito、Pierluigi Caboni、Valeria Cannas、Enzo Tramontano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.017

  日期：2013.11

  A ZnO-mediated one-pot solvent-free protocol for the regioselective C-arylsulfonylation of indoles is described and some novel derivatives were tested on wild type and non-nucleoside inhibitor resistant K103N and Y181C HIV-1 reverse transcriptases (RTs). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A simple and efficient approach for the sulfonylation of indoles catalyzed by CuI
  作者：Matiur Rahman、Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra、Adinath Majee

  DOI：10.1080/17415993.2012.740672

  日期：2013.8.1

  In this paper, a simple and efficient protocol for the chemoselective sulfonation of indoles using aryl sulfonyl chlorides in the presence of CuI is reported. The reaction proceeds under mild conditions and is applicable to indoles bearing a selection of functional groups without NH protection.[GRAPHICS].
• 一种含苯磺酰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108530339B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明提出一种含苯磺酰基吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该方法直接使用廉价易得的苯硫酚类化合物作为合成原料，无需金属试剂和有机溶剂的参与，环境友好，适合工业化生产。该技术方案包括向反应容器中分别加入吲哚类化合物和苯硫酚类化合物，在叔丁基过氧化氢和水作用下，于室温下用3W蓝色LED灯光照反应0.5‑1小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含苯磺酰基吲哚类化合物。本发明能够应用于含有苯磺酰基的吲哚类化合物的制备中。