3α,6α-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-5β-cholan-24-al | 84371-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6α-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-5β-cholan-24-al
• 英文别名: (R)-4-((3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal；(4R)-4-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanal
• CAS: 84371-49-3
• 化学式: C₃₆H₆₈O₃Si₂
• 分子量: 605.105
• InChiKey: IKCKWANUAZSNJL-OBRCCFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6α-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-5β-cholan-24-al 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 lithium acetate 、 C₂₆H₂₉O₄P 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷醇醚的对映选择性 Rh 催化硼氢化反应

  摘要：

  烯烃的不对称硼氢化反应已被证明是合成手性硼化合物最有效的方法之一。该协议非常适用于活化的烯烃，如乙烯基芳烃和带有导向基团的烯烃。然而，O-取代烯烃的催化对映选择性硼氢化反应仍然是前所未有的。在这里，我们报告了利用我们开发的两种新手性膦配体的 Rh 催化对映选择性硼氢化硅烯醇醚 (SEE)。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点，可以高效制备具有合成价值的手性硼烷醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06697
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3α,6α-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-5β-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYODEOXYCHOLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYODEOXYCHOLIQUE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）的化合物及其与药用可接受的赋形剂的组合物，以及其作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防来自以下组中选择的紊乱：胃肠道疾病、肝脏疾病、心血管和血管疾病、肺部和代谢性疾病、传染病、癌症、肾脏疾病、包括免疫介导紊乱的炎症性疾病以及神经疾病。

  公开号：

  WO2018002897A1

文献信息

• Marine and Semi-Synthetic Hydroxysteroids as New Scaffolds for Pregnane X Receptor Modulation
  作者：Valentina Sepe、Francesco Di Leva、Claudio D'Amore、Carmen Festa、Simona De Marino、Barbara Renga、Maria D'Auria、Ettore Novellino、Vittorio Limongelli、Lisette D'Souza、Mahesh Majik、Angela Zampella、Stefano Fiorucci

  DOI：10.3390/md12063091

  日期：——

  In recent years many sterols with unusual structures and promising biological profiles have been identified from marine sources. Here we report the isolation of a series of 24-alkylated-hydroxysteroids from the soft coral Sinularia kavarattiensis, acting as pregnane X receptor (PXR) modulators. Starting from this scaffold a number of derivatives were prepared and evaluated for their ability to activate

  近年来，已从海洋来源中鉴定出许多具有不寻常结构和有希望的生物特征的甾醇。在这里，我们报告了从软珊瑚 Sinularia kavarattiensis 中分离出一系列 24-烷基化羟基类固醇，作为孕烷 X 受体 (PXR) 调节剂。从该支架开始，制备了许多衍生物，并通过评估反式激活和量化基因表达来评估它们激活 PXR 的能力。我们的研究表明，ergost-5-en-3β-ol (4) 在 HepG2 细胞中诱导 PXR 反式激活并刺激 PXR 靶基因 CYP3A4 的表达。为了阐明这些配体与 PXR 之间相互作用的分子基础，我们通过对接模拟研究了该系列中最有效的化合物 4 与 PXR 的结合机制。
• Rh‐Catalyzed Coupling of Aldehydes with Allylboronates Enables Facile Access to Ketones
  作者：Kezhuo Zhang、Jiaxin Huang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202103851

  日期：2022.3.10

  A novel strategy for the preparation of ketones from aldehydes and allylic boronic esters is presented. This reaction involves the allylation of aldehydes with allylic boronic esters and the Rh-catalyzed chain-walking of homoallylic alcohols. This approach features mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional groups. Mechanistic studies also supported that a tandem allylation

  提出了一种由醛和烯丙基硼酸酯制备酮的新策略。该反应涉及醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化和高烯丙基醇的 Rh 催化链行走。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团优良等特点。机理研究还支持串联烯丙基化和链式行走过程。
• Epoxide functionalization on cholane side chains in the identification of G-protein coupled bile acid receptor (GPBAR1) selective agonists
  作者：Simona De Marino、Adriana Carino、Dario Masullo、Claudia Finamore、Valentina Sepe、Silvia Marchianò、Francesco Saverio Di Leva、Vittorio Limongelli、Stefano Fiorucci、Angela Zampella

  DOI：10.1039/c7ra04922f

  日期：——

  acid-activated receptors is desirable to reduce unwanted effects due to activation of multiple downstream signals regulated by diverse receptors. Here, we report the design and the synthesis of a small series of bile acid derivatives with their side chains decorated with an epoxide ring. We demonstrate that all the compounds selectively activate GPBAR1 in cell-based assays and regulate the expression of pro-glucagon

  胆汁酸GPBAR1的G蛋白偶联受体是一种胆汁酸受体，在调节先天性免疫，葡萄糖稳态和能量消耗方面起着重要作用，是治疗代谢性和退行性疾病的重要靶点。期望选择性控制其相对于其他胆汁酸活化受体的活性，以减少由于多种受体调节的多个下游信号的活化而引起的不良影响。在这里，我们报告设计和合成的小系列胆汁酸衍生物，其侧链饰有环氧环。我们证明所有化合物在基于细胞的测定法中选择性激活GPBAR1，并调节胰高血糖素原（一种规范的GPBAR1靶向基因）在肠内分泌细胞系中的表达，而对FXR没有影响，LXRα和LXRβ。最后，我们通过分子建模研究阐明了该家族最有效化合物的结合模式。我们的研究有助于增加用作GPBAR1调节剂的胆汁酸衍生物的库，拓宽可用于药物设计的化学空间。
• [EN] HYODEOXYCHOLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYODEOXYCHOLIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAR PHARMACEUTICALS SOCIETA' A RESPONSABILITA' LIMITATA

  公开号：WO2018002897A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention concerns compounds having formula (I) and compositions thereof with a pharmacologically acceptable excipient and uses thereof as a medicament, in particular for the treatment and/or prevention of a disorder selected from the group consisting of: gastrointestinal disorders, liver diseases, cardiovascular and vascular diseases, pulmonary and metabolic diseases, infectious diseases, cancer, renal disorders, inflammatory disorders comprising immune mediated disorders, and neurological disorders.

  本发明涉及具有式（I）的化合物及其与药用可接受的赋形剂的组合物，以及其作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防来自以下组中选择的紊乱：胃肠道疾病、肝脏疾病、心血管和血管疾病、肺部和代谢性疾病、传染病、癌症、肾脏疾病、包括免疫介导紊乱的炎症性疾病以及神经疾病。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydroboration of Silyl Enol Ethers
  作者：Wenke Dong、Xin Xu、Honghui Ma、Yaqin Lei、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c06697

  日期：2021.7.28

  chiral boron compounds. This protocol is well suitable for activated alkenes such as vinylarenes and alkenes bearing directing groups. However, the catalytic enantioselective hydroboration of O-substituted alkenes has remained unprecedented. Here we report a Rh-catalyzed enantioselective hydroboration of silyl enol ethers (SEEs) that utilizes two new chiral phosphine ligands we developed. This approach

  烯烃的不对称硼氢化反应已被证明是合成手性硼化合物最有效的方法之一。该协议非常适用于活化的烯烃，如乙烯基芳烃和带有导向基团的烯烃。然而，O-取代烯烃的催化对映选择性硼氢化反应仍然是前所未有的。在这里，我们报告了利用我们开发的两种新手性膦配体的 Rh 催化对映选择性硼氢化硅烯醇醚 (SEE)。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点，可以高效制备具有合成价值的手性硼烷醚。