2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 828266-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 828266-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: GSNVLHKMDXKKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 碘 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  炔醇脱水杂环化合成取代噻吩

  摘要：

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03114
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient solvent-free synthesis of tertiary propargylic alcohols from arylacetylenes and ketones promoted by tert-BuOK

  摘要：

  开发了一种温和且高效的方法，使用叔丁醇钾在无溶剂条件下对芳基乙炔与酮进行炔基化。该绿色合成方法适用于多种芳香和脂肪族酮，能提供良好至优异的三级炔基醇产率。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0765-9

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of Enaminones with Propargylic Alcohols: Regioselective Synthesis of Multisubstituted 1,2-Dihydropyridines
  作者：Yushang Shao、Kai Zhu、Zhengchen Qin、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo4005553

  日期：2013.6.7

  A highly efficient BF3·Et2O-catalyzed cascade reaction of enaminones with propargylic alcohols under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers regioselective access to multisubstituted 1,2-dihydropyridines in good to excellent yields.

  在温和的反应条件下，开发了高效的BF 3 ·Et 2 O催化烯胺酮与炔丙醇的级联反应。该方法提供了对多取代的1,2-二氢吡啶的区域选择性访问，收率好至极佳。
• Palladium catalyzed regioselective elimination–hydrocarbonylation of propargylic alcohols
  作者：Yuan Yuan、Minqiang Jia、Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc03262b

  日期：——

  A straightforward approach to synthesizing substituted 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids starting from readily available propargylic alcohols was developed. Based on mechanistic studies, the reaction was found to proceed via regioselective hydrocarbonylation of the C–C triple bonds of the in situ formed 1,3-enyne intermediates, providing 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids with a very high selectivity

  开发了一种从容易获得的炔丙醇开始合成取代的1,3-链二烯基-2-基羧酸的直接方法。根据机理研究，发现该反应是通过原位形成的1,3-烯炔中间体的C-C三键的区域选择性加氢羰基化进行的，从而提供具有非常高选择性的1,3-烷二烯-2-基羧酸。
• Zn(Salen)-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Ketones
  作者：Tsutomu Katsuki、Bunnai Saito

  DOI：10.1055/s-2004-829057

  日期：——

  An in situ generated Zn complex of salen ligand 4 was found to serve as an efficient catalyst for asymmetric addition reaction of an alkynylzinc reagent to various ketones. For example, addition of phenylacetylene to 3,3-dimethyl-2-butanone using the Zn complex as catalyst showed enantioselectivity as high as 91% ee.

  发现原位生成的 salen 配体 4 的 Zn 配合物可用作炔基锌试剂与各种酮的不对称加成反应的有效催化剂。例如，使用 Zn 配合物作为催化剂将苯乙炔加成到 3,3-二甲基-2-丁酮中显示出高达 91% ee 的对映选择性。