3'-Ethylspiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carbonitrile | 322408-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-Ethylspiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carbonitrile
• CAS: 322408-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LPVYLLSTNGWYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Ethylspiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到4-amino-2-ethylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过重排α-氰基环丙烷酮水合物合成γ-氨基酸：在氨基酸的区域选择性标记中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0104227
• 作为产物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 7-propylidene-5,9-dihydro-6,8-dioxa-benzocycloheptene 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以78%的产率得到3'-Ethylspiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基环丙烷水合物：丝氨酸蛋白酶的潜在过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  报道了两种α-氨基环丙烷酮水合物的合成。这些合成子可以通过充当水解酶（如丝氨酸蛋白酶）的过渡态类似物抑制剂而在生物学上找到应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00397-5

文献信息

• Rearrangement of α-Amino Cyclopropanone Hydrate:  A Novel Route to Labeled Amino Acids
  作者：François-Xavier Felpin、Eric Doris、Alain Wagner、Alain Valleix、Bernard Rousseau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo001126h

  日期：2001.1.1
• α-Aminocyclopropanone hydrates: potential transition-state analog inhibitors of serine proteases
  作者：Eric Doris、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00397-5

  日期：2001.4

  The synthesis of two α-aminocyclopropanone hydrates is reported. These synthons could find biological applications by acting as transition-state analog inhibitors of hydrolytic enzymes, such as serine proteases.

  报道了两种α-氨基环丙烷酮水合物的合成。这些合成子可以通过充当水解酶（如丝氨酸蛋白酶）的过渡态类似物抑制剂而在生物学上找到应用。
• Synthesis of γ-Amino Acids by Rearrangement of α-Cyanocyclopropanone Hydrates:  Application to the Regioselective Labeling of Amino Acids
  作者：Frédérique Royer、François-Xavier Felpin、Eric Doris

  DOI：10.1021/jo0104227

  日期：2001.9.1