1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-(2-propylamino)-2-propanol | 76989-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-(2-propylamino)-2-propanol
• 英文别名: 4-(3-isopropylamino-2-hydroxypropoxy)-1-p-toluenesulfonylindole；4-(2-Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)-1-p-toluenesulfonyl indole；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]oxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 76989-08-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 402.514
• InChiKey: KCHKODKUEPEHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-(2-propylamino)-2-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到吲哚洛尔
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 7. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol.

  摘要：

  描述了一种新的短步合成β-肾上腺素能阻断剂心得安（1-（4-吲哚氧基）-3-（2-丙胺基）-2-丙醇）的方法。在酸催化下，4-[1-（4-甲基苯基）磺酰-3-吡咯基]-4-氧丁醛（14）与（±）-3-氯-1，2-丙二醇（12）和（R）-1-O-[（4-甲基苯基）磺酰]甘油（24）反应，得到（±）-1-氯-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-2-丙醇（15）和（R）-（-）-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-1-[(4-甲基苯基）磺酰氧基]-2-丙醇（25）。这些化合物与异丙胺反应并除去吲哚氮上的保护基团，得到了（±）-和（S）-（-）-心得安（3和4），从而构成了从 readily available aldehyde （14）出发的高效三步合成的3和4的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2353
• 作为产物：
  描述：

  4'-Isopropylaminomethyl-5-bromo-1-p-toluenesulfonyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-4-spiro-[1,3]dioxolane 在 beryllium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以32%的产率得到1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-(2-propylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Makiko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 7, p. 1269 - 1275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing indoles
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04506079A1

  公开（公告）日：1985-03-19

  Convenient intermediates for preparing 3-substituted-2-hydroxypropyl aryl ether .beta.-blockers, a reaction to the intermediates of the following formula and a conversion to obtain the said .beta.-blockers are disclosed. ##STR1## (wherein X is hydrogen or halogen; Y is halogen, hydroxy, lower acyloxy, amino, lower alkylamino, lower aralkylamino, lower acylamino, di-lower alkylamino, lower alkyleneamino, N-lower alkyl-N-lower aralkylamino, di-lower acylamino, N-lower alkyl-N-lower acylamino or N-tri-lower alkylsilylamino; one of P and R combined together with Q represents lower alkylene or alkenylene optionally interrupted by O, N or S and optionally substituted by lower alkyl, lower aralkyl, lower carboxylic acyl, carboxy, protected carboxy; hydroxy, lower alkoxy, lower acyloxy, oxo; amino, lower alkylamino, lower acylamino, nitro, nitroso, lower alkylthio, lower sulfonic acyl or halogen; and the remaining R or P is hydrogen or halogen; and dotted line represents the presence of one or two double bonds).

  本发明公开了用于制备3-取代-2-羟基丙基芳基醚β受体阻滞剂的便利中间体，以及以下式的中间体的反应和转化以获得所述β受体阻滞剂。 ##STR1##（其中X是氢或卤素；Y是卤素，羟基，较低的酰氧基，氨基，较低的烷基氨基，较低的芳基烷基氨基，较低的酰胺基，二较低的烷基氨基，较低的烷基亚烷基氨基，N-较低的烷基-N-较低的芳基烷基氨基，二较低的酰胺基，N-较低的烷基-N-较低的酰胺基或N-三较低的硅烷基氨基；P和R中的一个与Q结合表示较低的烷基或烯基，可选地由O，N或S中断并可选地取代为较低的烷基，较低的芳基烷基，较低的羧酸酰，羧酸，受保护的羧酸；羟基，较低的烷氧基，较低的酰氧基，氧代；氨基，较低的烷基氨基，较低的酰胺基，硝基，亚硝基，较低的烷基硫基，较低的磺酰酰基或卤素；其余的R或P为氢或卤素；和虚线表示存在一个或两个双键）。
• 1,4-Dioxaspiro(4,5)decene compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04582905A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  Convenient intermediates for preparing 3-substituted-2-hydroxypropyl aryl ether .beta.-blockers, a reaction to the intermediates of the following formula and a conversion to obtain the said .beta.-blockers are disclosed. ##STR1## (wherein X is hydrogen or halogen; Y is halogen, hydroxy, lower acyloxy, amino, lower alkylamino, lower aralkylamino, lower acylamino, di-lower alkylamino, lower alkyleneamino, N-lower alkyl-N-lower aralkylamino, di-lower acylamino, N-lower alkyl-N-lower acylamino or N-tri-lower alkylsilylamino; one of P and R combined together with Q represents lower alkylene or alkenylene optionally interrupted by O, N or S and optionally substituted by lower alkyl, lower aralkyl, lower carboxylic acyl, carboxy, protected carboxy; hydroxy, lower alkoxy, lower acyloxy, oxo; amino, lower alkylamino, lower acylamino, nitro, nitroso, lower alkylthio, lower sulfonic acyl or halogen; and the remaining R or P is hydrogen or halogen; and dotted line represents the presence of one or two double bonds).

  本发明揭示了用于制备3-取代-2-羟基丙基芳基醚β-受体阻滞剂的方便中间体，以及以下公式的中间体的反应和转化以获得所述β-受体阻滞剂。 ##STR1## （其中X为氢或卤素；Y为卤素，羟基，低酰氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基烷基氨基，低酰胺基，二低烷基氨基，低烷基亚烷基氨基，N-低烷基-N-低芳基烷基氨基，二低酰胺基，N-低烷基-N-低酰胺基或N-三低烷基硅烷基氨基；P和R中的一个与Q结合表示可选地由O，N或S中断的低烷基或烷烯基，且可选地被低烷基，低芳基，低羧酸酰，羧基，保护的羧基，羟基，低烷氧基，低酰氧基，氧代，氨基，低烷基氨基，低酰胺基，硝基，亚硝基，低烷基硫基，低磺酸酰或卤素取代的低烷基或烷烯基取代；剩余的R或P为氢或卤素；虚线表示存在一个或两个双键）。
• SAKAI, MAKIKO
  作者：SAKAI, MAKIKO

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, MAKIKO, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 7, 1269-1275
  作者：SAKAI, MAKIKO

  DOI：——

  日期：——
• TARGETED DRUG RESCUE WITH NOVEL COMPOSITIONS, COMBINATIONS, AND METHODS THEREOF
  申请人：Exciva GmbH

  公开号：EP3618819A1

  公开（公告）日：2020-03-11