N-cyclohexyl (4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxamide | 1026076-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl (4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxamide
• 英文别名: (3aR,7aR)-N-cyclohexyl-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 1026076-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: GRILVEHSQKTSEV-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl (4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到N-cyclohexyl (3S,4S,5R)-3-hydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-cyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将碳环化合物转化为碳水化合物的研究：合成高级糖衍生物的方法

  摘要：

  使用天然存在的（-）-奎尼酸作为手性原料，已经开发出高度立体控制的β-D-核糖-庚基-6-硫吡喃磺酰胺酰胺衍生物的合成方法，该衍生物是合成其他高级糖的有用中间体。碳环化合物向碳水化合物的转化是该序列中的关键步骤，发生在一个锅中的反应中：在温和的条件下进行臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.026
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 硫酸 、 sodium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 N-cyclohexyl (4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将碳环化合物转化为碳水化合物的研究：合成高级糖衍生物的方法

  摘要：

  使用天然存在的（-）-奎尼酸作为手性原料，已经开发出高度立体控制的β-D-核糖-庚基-6-硫吡喃磺酰胺酰胺衍生物的合成方法，该衍生物是合成其他高级糖的有用中间体。碳环化合物向碳水化合物的转化是该序列中的关键步骤，发生在一个锅中的反应中：在温和的条件下进行臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.026

文献信息

• Studies for the transformation of carbocycles into carbohydrates: approach toward the synthesis of higher sugar derivatives
  作者：Lúcia Helena Brito Baptistella、Giselle Cerchiaro

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.026

  日期：2004.2

  A highly stereocontrolled synthesis of a beta-D-ribo-hept-6-ulopyranosuronamide derivative, a useful intermediate for the synthesis of other higher sugars, has been developed using naturally occurring (-)-quinic acid as a chiral starting material. The transformation of carbocycle to carbohydrate, a key step in this sequence, occurred in a one-pot reaction: an ozonolysis carried out under mild conditions

  使用天然存在的（-）-奎尼酸作为手性原料，已经开发出高度立体控制的β-D-核糖-庚基-6-硫吡喃磺酰胺酰胺衍生物的合成方法，该衍生物是合成其他高级糖的有用中间体。碳环化合物向碳水化合物的转化是该序列中的关键步骤，发生在一个锅中的反应中：在温和的条件下进行臭氧分解。