5-[(methylthio)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 37552-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-[(methylthio)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-methylthiomethyl-γ-butyrolactone；5-(Methylsulfanylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 37552-56-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: XUNIYOSBZNQNSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 二甲基亚砜 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到5-[(methylthio)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  草酰氯活化的二甲基亚砜对链烯酸进行亚磺酰基内酯化的简便方法

  摘要：

  摘要 已经开发出一种简单的方法，该方法使用被草酰氯活化的二甲基亚砜对链烯酸进行亚磺酰基内酯化，其中提出了甲亚磺酰氯作为中间体。 已经开发出一种简单的方法，该方法使用被草酰氯活化的二甲基亚砜对链烯酸进行亚磺酰基内酯化，其中提出了甲亚磺酰氯作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588378

文献信息

• Synthetic applications of dimethyl(methylthio)sulfonium fluoroborate: Sulfenyletherification and sulfenyllactonization
  作者：Gerard J. O'Malley、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95041-x

  日期：1985.1

  A new method for the formation of cyclic ethers and lactones is described. Dimethyl(methylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF) initiates formation of an episulfonium ion, which is followed by internal nucleophilic displacement to give the products in good yields.

  描述了一种形成环醚和内酯的新方法。氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTSF）引发表epi离子的形成，随后进行内部亲核取代，从而以高收率得到产物。
• 一种硫代内酯化的方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN107915696A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明涉及结构式如下所示的三类内酯的制备方法：该方法步骤：在‑78‑10℃将草酰氯滴加到二甲亚砜的二氯甲烷溶液中，然后将不饱和烯酸加入，在‑78‑30℃反应，得到烷硫基取代的内酯，产率90％左右。
• OMALLEU G. J.;SAVA M. R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 50, 6159-6162
  作者：OMALLEU G. J.、SAVA M. R.

  DOI：——

  日期：——