3-(methylthio)-4H-chromen-4-one | 39068-33-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(methylthio)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(Methylthio)chromone；3-methylsulfanylchromen-4-one
• CAS: 39068-33-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: XRNJOCVFWYLKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  297.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-4H-chromen-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-(methylsulfonyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / DMSO介导的邻羟基芳基甲基酮，荣格石和DMSO的多组分反应：获得C3-亚磺酰化色酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的I 2 -DMSO试剂系统介导的多组分反应策略，该策略可从邻羟基芳基甲基酮，荣格石和二甲基亚砜合成C3-亚磺酰化色酮。值得注意的是，荣格石和二甲基亚砜的双C–S键断裂是该平稳转化的关键步骤，为C3-亚磺酰化色酮的组装提供了C1单元和硫源。初步的机理研究表明，原位生成的HCHO和（2-（2-羟苯基）-2-氧代乙基）二甲基s碘可能是该转化过程中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02994f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 在 甲氧基胺盐酸盐 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 33.34h， 生成 3-(methylthio)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  MeONH2·HCl介导的α-亚甲基化/缀合α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜的共轭反应：通往3-Sulfonylchroman-4-ones

  摘要：

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707245

文献信息

• Direct Assembly of Polysubstituted Furans via C(<i>sp</i> ³ )−H Bond Functionalization by Using Dimethyl Sulfoxide as a Dual Synthon
  作者：Yufeng Liu、Yuqun Hu、Zhongzhong Cao、Xi Zhan、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801429

  日期：2019.3.5

  An unusual I2‐mediated triple C(sp3)−H functionalization reaction between aryl methyl ketones and dimethyl sulfoxide to form polysubstituted furans has been developed. In this transformation, dimethyl sulfoxide functions as a dual synthon via C(sp3)−H functionalization with formation of two C−C bonds, one C−O bond, and one C−S bond in a one‐step process. Iodine is crucial as promoter of the reaction

  已经开发了一种不寻常的I 2介导的三甲基C（sp 3）-H在芳基甲基酮和二甲基亚砜之间形成多取代呋喃的功能化反应。在此转化中，二甲基亚砜通过C（sp 3）-H官能化作为双合成子，在一步过程中形成两个C-C键，一个C-O键和一个C-S键。碘是反应的关键，通过它碘可以很容易地将许多酮转化为2,4,5-三取代的呋喃。这为高附加值，具有生物学意义的O-杂环提供了一种极其简单，快捷的方法。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• Making Flavone Thioethers Using Halides and Powdered Sulfur or Na₂S₂O₃
  作者：Qiujie Tang、Zhaogang Bian、Wei Wu、Jin Wang、Ping Xie、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01320

  日期：2017.10.6

  C–S bonds is very important in organic synthesis. Here a new sulfenylation method to generate flavone thioether derivatives was developed by employing aromatic or alkyl halides, S powder and Na2S2O3 as reactants. Good yields of regioselective Calkyl–S and Caryl–S-substituted flavones were generated under relatively environmentally friendly and simple conditions. This method might be potentially applicable

  构造CS键的方法在有机合成中非常重要。在这里，通过使用芳族或烷基卤化物，S粉和Na 2 S 2 O 3作为反应物，开发了一种新的磺酰化方法以生成黄酮硫醚衍生物。在相对环境友好和简单的条件下，可以产生高选择性的区域选择性C烷基-S和C芳基-S取代的黄酮。该方法可能潜在地适用于大规模生产，并且丰富了当前的亚磺酰化方法。
• T3P® mediated domino C(sp²)–H sulfenylation/annulation of enaminones and methylsulfinyls for the synthesis of chromone thioether derivatives
  作者：C. Balakrishna、Ramakrishna Gudipati、Venu Kandula、Satyanarayana Yennam、P. Uma Devi、Manoranjan Behera

  DOI：10.1039/c8nj05554h

  日期：——

  A new regioselective method for the synthesis of 3-(methylthio)-4H-chromen-4-one and 3-(phenylthio)-4H-chromen-4-one derivatives has been developed. The reaction between o-hydroxy-phenyl-functionalized enaminones and methylsulfinyl derivatives using T3P® gave good yields of chromone thioether derivatives. The reaction proceeds via domino chromone ring construction and C(sp2)–H bond sulfenylation under

  为3-（甲硫基）-4的合成的新的区域选择性方法ħ -苯并吡喃-4-酮和3-（苯硫基）-4- ħ -苯并吡喃-4-酮衍生物已被开发出来。使用T3P®在邻羟基苯基官能化的烯胺酮和甲基亚磺酰基衍生物之间进行反应，可得到良好的色酮硫醚衍生物产率。在无过渡金属的条件下，该反应通过多米诺骨酮色酮环的构建和C（sp 2）-H键的亚磺酰化而进行。
• Reaktionen mit 3-Mercaptochromon
  作者：Werner Löwe、Angela Kennemann

  DOI：10.1002/ardp.19883210910

  日期：——

  Aus 3‐Mercaptochromon (1) wurden neue Chromon‐3‐schwefel‐Verbindungen durch Alkylierungs‐, Acylierungs‐, Additions‐, Oxidations‐ und Substitutionsreaktionen erhalten. Ihre Strukturen wurden durch spektroskopische Daten bewiesen.

  由3-巯基色酮(1)通过烷基化、酰化、加成、氧化和取代反应得到新的色酮-3-硫化合物。它们的结构由光谱数据证明。
• Facile Synthesis of 3-Substituted Chromones from an Enaminoketone.
  作者：Ichiro YOKOE、Keiko MARUYAMA、Yoshiaki SUGITA、Tsutomu HARASHIDA、Yoshiaki SHIRATAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.1697

  日期：——

  Utilizing an enaminoketone (1) as starting material, 3-substituted chromones were synthesized by the reactions of acid anhydrides derivatives under mild conditions.

  以烯氨基酮（1）为起始原料，在温和条件下通过酸酐衍生物反应合成了 3-取代的色酮。