4--O-benzylphenol | 101582-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4--O-benzylphenol
• 英文别名: benzyl-p-(bis-2-hydroxyethylamino)phenyl ester；benzyl-p-(bis-2-hydroxyethylamino)phenyl ether；4-benzyloxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)aniline；Benzyl-<4-(N,N-bis-<2-hydroxy-aethyl>-amino)-phenyl>-aether；4--phenylbenzylether；Ethanol, 2,2'-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]imino]bis-；2-[N-(2-hydroxyethyl)-4-phenylmethoxyanilino]ethanol
• CAS: 101582-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: FCFFDRNWCKNYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--O-benzylphenol 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 TH-1344
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPOXIA ACTIVATED DRUGS OF NITROGEN MUSTARD ALKYLATORS
  [FR] MÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR L'HYPOXIE À BASE D'AGENTS ALKYLANTS DE LA FAMILLE DES MOUTARDES AZOTÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009140553A3
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯胺盐酸盐 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4--O-benzylphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPOXIA ACTIVATED DRUGS OF NITROGEN MUSTARD ALKYLATORS
  [FR] MÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR L'HYPOXIE À BASE D'AGENTS ALKYLANTS DE LA FAMILLE DES MOUTARDES AZOTÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009140553A3

文献信息

• Aniline or phenol mustards linked to DNA-affinic molecules or water-soluble aromatic rings and their use as cancer therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080171765A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  New aniline or phenol N-mustards linked to DNA-affinity carriers (such as 9-anilinoacridines, acridines and quinolines), aminobenzamides or aminophenol ethers by a urea, carbamic acid, carbanic acid ester, hydrazineurea, hydrazinecarbamic acid ester, phenoxyurea, phenoxycarbamic acid ester linkage with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy are provided.

  提供了与DNA亲和载体（如9-苯胺基吖啶、吖啶和喹啉）、氨基苯甲酰胺或氨基酚醚通过脲、碳酸酯、碳酸酯、叠氮脲、叠氮碳酸酯、苯氧基脲、苯氧基碳酸酯链接的新苯胺或酚N-芥子素，具有改善的化学稳定性和抗肿瘤治疗效果。
• Methods of chemical systhesis of phenolic nitrogen mustard prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040087813A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  This invention pertains to novel methods for the synthesis of certain nitrogen mustard prodrugs, such as N-[4-[N,N-bis(2-haloethylamino)-phenoxycarbonyl]-L-glutamic acid: wherein: X 2 is a halo group, and is —F, —Cl, —Br, or —I; n is an integer from 0 to 4; and, each R A is an aryl substituent. The methods comprise, at least, the steps of: glutamate conjugation (GC); silyloxy deprotection (SD); and, sulfonic esterification (SU). Certain preferred methods comprise the steps of: amine substitution (AS); silyloxy protection (SP); phenolic deprotection (PD); activation (AC); glutamate conjugation (GC); silyloxy deprotection (SD); sulfonic esterification (SU); halogenation (HL); glutamate deprotection (GD); and glutamic acid protection (GP). 1

  这项发明涉及一种用于合成某些氮芥前药的新方法，例如N-[4-N,N-双(2-卤乙基氨基)-苯氧羰基]-L-谷氨酸：其中：X2是卤素基团，为—F、—Cl、—Br或—I；n是从0到4的整数；每个RA是芳基取代物。该方法至少包括以下步骤：谷氨酸共轭（GC）；硅氧脱保护（SD）；磺酸酯化（SU）。某些优选方法包括以下步骤：胺取代（AS）；硅氧保护（SP）；酚脱保护（PD）；活化（AC）；谷氨酸共轭（GC）；硅氧脱保护（SD）；磺酸酯化（SU）；卤代（HL）；谷氨酸脱保护（GD）；和谷氨酸保护（GP）。
• Self-Immolative Nitrogen Mustard Prodrugs for Suicide Gene Therapy
  作者：Dan Niculescu-Duvaz、Ion Niculescu-Duvaz、Frank Friedlos、Janet Martin、Robert Spooner、Lawrence Davies、Richard Marais、Caroline J. Springer

  DOI：10.1021/jm980425k

  日期：1998.12.1

  inverted question mark[N-(4- inverted question markbis[2-chloroethyl]amino inverted question markphenyl)carbamoyloxy]methyl inverted question mark+ ++phen oxy)carbonyl]-L-glutamic acid (37), and N-[(4- inverted question mark[N-(4- inverted question markbis[2-chloroethyl]amino inverted question markphenyl)carbamoyloxy]methyl inverted question mark+ ++phen yl)carbamoyl]-L-glutamic acid (40) were synthesized

  设计并合成了四种用于自杀基因疗法的新型潜在自焚前药，这些自焚前药来自苯酚和苯胺氮芥子气，衍生自其相应的氟乙基类似物的四种模型化合物，以及两种新的自我焚烧连接剂，称为GDEPT（基因指导的酶前药）治疗）。该自消灭性前药被设计为通过羧肽酶G2（CPG2）活化，通过不稳定的中间体通过1、6消除机制释放活性药物。因此，N-[（4-倒置问号[4-（双倒置问号2-氯乙基倒置问号氨基）苯氧基羰氧基]甲基倒置问号苯基）c氨基甲酰基] -L-谷氨酸（23），它们是双官能的烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过氧羰基或氨基甲酰基键与本身通过氧羰基或氨基甲酰基键与谷氨酸连接的苄基间隔基掩盖。还合成了相应的氟乙基化合物25、32、42和44。基本原理是获得烷基化能力大大降低的模型化合物，与相应的氯乙基衍生物相比，它们与亲核试剂的反应性要低得多。这使得能够对作为CPG2底物的这些模型化合物进行研究，而不会产
• PHENYL N-MUSTARD LINKED TO DNA-AFFINIC MOLECULES OR WATER-SOLUBLE ARYL RINGS, METHOD AND THEIR USE AS CANCER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：SU Tsann-Long

  公开号：US20130178494A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present disclosure relates to new DNA-directed alkylating agents and water-soluble N-mustard agents with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy.

  本公开涉及新的DNA定向烷基化剂和具有改善化学稳定性和抗肿瘤治疗效果的水溶性N-芥子剂。
• Melanocyte-Directed enzyme prodrug therapy (MDEPT)
  作者：Allan M. Jordan、Tariq H. Khan、Hugh Malkin、Helen M.I. Osborn、Andrew Photiou、Patrick A. Riley

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00039-6

  日期：2001.6

  Evaluation of second generation prodrugs for MDEPT, by oximetry, has highlighted structural properties that are advantageous and disadvantageous for efficient oxidation using mushroom tyrosinase. In particular, a sterically undemanding prodrug bis-(2-chloroethyl)amino-4-hydroxyphenylaminomethanone 28 was synthesised and found to be oxidised by mushroom tyrosinase at a superior rate to tyrosine methyl ester, the carboxylic acid of which is the natural substrate for tyrosinase. The more sterically demanding phenyl mustard prodrugs 9 and 10 were oxidised by mushroom tyrosinase at a similar rate to tyrosine methyl ester. In contrast, tyramine chain elongation via heteroatom insertion was detrimental and the rate of mushroom tyrosinase oxidation of phenyl mustard prodrugs 21 and 22 decreased by 10 nanomol/min. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.