(1R,2R,3S,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid | 131433-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester；(1R,2R,3S,4S)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 131433-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JYZKYCYHXBQTCY-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl (1R,2R,3S,4S)-3-azidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-METHYL-BENZO[1,2,4]THIADIAZINE 1-OXIDE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及1-甲基苯并[1,2,4]噻二嗪-1-氧化物衍生物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080292588A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 以 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE COMPOUNDS FOR LOWERING SERUM URIC ACID

  摘要：

  本发明描述了[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物及其药用可接受盐，这些化合物在降低需要的患者的血清尿酸方面是有用的，包括向患者投予治疗或预防有效量的[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物。

  公开号：

  US20120316156A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 、 甲苯 、 quinidine 、 甲醇 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 (1R,2R,3S,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.17h， 以to afford the desired product, (1R,2R,3S,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (5.92 g, 30.2 mmol, 99%)的产率得到(1R,2R,3S,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE COMPOUNDS FOR LOWERING SERUM URIC ACID

  摘要：

  本发明描述了[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物及其药学上可接受的盐，其在降低需要的患者血清尿酸方面是有用的，包括向患者施用治疗或预防有效量的[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物。

  公开号：

  US20120316156A1

文献信息

• Bifunctional organocatalyst for methanolytic desymmetrization of cyclic anhydrides: increasing enantioselectivity by catalyst dilution
  作者：Ho Sik Rho、Sang Ho Oh、Ji Woong Lee、Jin Yong Lee、Jik Chin、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b719811f

  日期：——

  Highly enantioselective methanolysis of meso-cyclic anhydride was achieved with bifunctional organocatalyst containing a quinine-thiourea moiety; unusual concentration, temperature and solvent effects on the enantioselectivity can be explained in terms of a mechanism involving monomer-dimer equilibration of the catalyst.

  用含有奎宁-硫脲部分的双功能有机催化剂可以实现对环酐的高对映选择性甲醇分解。可以通过涉及催化剂的单体-二聚体平衡的机理来解释不寻常的浓度，温度和溶剂对对映选择性的影响。
• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。
• Highly Enantioselective Desymmetrization of <i>Meso</i> Anhydrides by a Bifunctional Thiourea-Based Organocatalyst at Low Catalyst Loadings and Room Temperature
  作者：Aldo Peschiulli、Yurii Gun'k、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo702639h

  日期：2008.3.1

  Bifunctional (thio)urea-based cinchona alkaloid derivatives have been shown to promote highly efficient enantioselective desymmetrization reactions of meso anhydrides. The most selective of these catalysts is capable of the enantioselective methanolysis of succinic and glutaric anhydride derivatives to form hemiester products with >90% yield and enantiomeric excess at 1 mol % loading and ambient temperature

  官能（硫代）脲基金鸡纳生物碱衍生物已经显示出促进高效的对映选择性desymmetrization反应内消旋酸酐。这些催化剂中最具选择性的是能够对琥珀酸和戊二酸酐衍生物进行对映选择性甲醇水解，以> 90％的收率和在1 mol％的负载量和环境温度下形成对映体过量的半酯产物。
• Enantioselective acyl-transfer catalysis by fluoride ions
  作者：Ryan Craig、Mili Litvajova、Sarah A. Cronin、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8cc05692g

  日期：——

  library of ad hoc designed bifunctional phase-transfer catalysts in which both the anion and the cation are directly involved in the reaction, the desymmetrisation of meso-succinic and -glutaric anhydrides is possible. 19F NMR spectroscopic studies support the intermediacy of an acyl fluoride intermediate.

  氟化物离子在碳基亲电试剂上的不对称亲核催化首次得到证明。使用临时设计的双功能相转移催化剂库，其中阴离子和阳离子都直接参与反应，内琥珀酸和戊二酸酐的不对称化是可能的。19 F NMR光谱研究支持酰基氟中间体的中间体。
• The immobilisation of chiral organocatalysts on magnetic nanoparticles: the support particle cannot always be considered inert
  作者：Oliver Gleeson、Gemma-Louise Davies、Aldo Peschiulli、Renata Tekoriute、Yurii K. Gun'ko、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c1ob06110k

  日期：——

  catalysis by the nanoparticles in the absence of the organocatalyst was detected, which explains in part the poor performance of the immobilised organocatalysts in these reactions from a stereoselectivity standpoint. It seems clear that the immobilisation of sensitive chiral organocatalysts onto magnetite nanoparticles does not always result in heterogeneous catalysts with acceptable activity and selectivity

  关于将三类有用的手性有机催化剂固定在磁性纳米颗粒上的系统研究，该方法依赖于弱，易受扰动的范德华和 氢首次进行键合相互作用以促进对映选择性反应。在三种不同的合成有用的反应类别中评估了催化剂：仲醇的动力学拆分，共轭加成丙二酸二甲酯以硝基烯烃和的去对称内消旋酸酐。手性双官能团的4- N，N-二烷基氨基吡啶衍生物可以很容易地被固定。所得的非均相催化剂是高度活性的，并且能够在过程规模友好的条件下以合成上有用的选择性提高仲醇的动力学拆分，并且已证明可在至少32个连续循环中重复使用。金鸡纳生物碱来源的固定化尿素就催化剂稳定性和对映体过量的产物水平而言，已证明取代的催化剂的成功率大大降低。还制备了固定的金鸡纳生物碱衍生的磺酰胺催化剂，其结果混合：与成功的N，N-二烷基氨基吡啶类似物相关的催化剂具有出色的可回收性，但是产物对映体过量始终低于使用相应的对映体获得的对映体。均相催化剂。在多次循环后的分析中，虽然