(R)-ibuprofen di(9-phenanthryl)methyl ester | 1187670-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-ibuprofen di(9-phenanthryl)methyl ester
• 英文别名: Di-9-phenanthrenylmethyl (I+/-R)-I+/--methyl-4-(2-methylpropyl)benzeneacetate；di(phenanthren-9-yl)methyl (2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1187670-13-8
• 化学式: C₄₂H₃₆O₂
• 分子量: 572.747
• InChiKey: MKKOJZVIDNNDSB-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ibuprofen di(9-phenanthryl)methyl ester 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以100%的产率得到(R)-(-)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-芳基丙酸，α-芳基丁酸和β-取代-α-芳基丙酸与双（9-菲基）甲醇作为新的非手性亲核试剂在羧酸酐的不对称酯化和酰基转移中的有效动力学拆分催化剂

  摘要：

  描述了用非手性醇动力学拆分外消旋α-芳基链烷酸的一般方法。已确定双（9-菲基）甲醇是合适​​的亲核试剂，它在（+）-苯并四咪唑存在下，与由芳族酸酐与α-芳基丙酸或β-取代-α-芳基丙酸生成的中间混合酸酐反应，生成在非常温和的条件下产生具有高ee值的相应旋光酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.008
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 Bis(phenanthren-9-yl)methanol 在 (+)-苯并四咪唑 苯甲酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到(R)-ibuprofen di(9-phenanthryl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  揭示了一种方法，通过高度选择性地酯化一个消旋羧酸的对映体来生产光学活性酯，同时产生另一个对映体的光学活性羧酸。在存在苯甲酸酐或其衍生物和催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）的情况下，通过将消旋羧酸与特定醇或酚衍生物反应，从而在同时产生光学活性酯的同时产生光学活性羧酸，从而选择性地酯化消旋羧酸的一个对映体。

  公开号：

  US20100234610A1