(E10,Z12)-hexadeca-10,12-dien-1-ol | 63025-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E10,Z12)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
• 英文别名: (9E,11Z)-hexadeca-9,11-dien-1-0l；(9E,11Z)-hexadeca-9,11-dien-1-ol；(9E,11Z)-9,11-Hexadecadien-1-ol；(E,Z)-9,11-hexadecadiene-1-ol；(9E,11Z)-9,11-hexadecadienol；(9E,11Z)-hexadecadien-1-ol
• CAS: 63025-04-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: HRIVJUSVELGFEH-IGTJQSIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E10,Z12)-hexadeca-10,12-dien-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(9E,11Z)-hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  Pd催化末端炔烃的氢化锡锡合成E-乙烯基碘

  摘要：

  E-乙烯基碘化物可通过一锅反应制备，该反应包括钯催化末端炔烃的氢化锡锡烷化反应，然后对中间乙烯基锡烷进行碘解。该合成耐受官能团，例如醇和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.104
• 作为产物：
  描述：

  (9E)-hexadecen-11-yn-1-ol 在 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到(E10,Z12)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化末端炔烃的氢化锡锡合成E-乙烯基碘

  摘要：

  E-乙烯基碘化物可通过一锅反应制备，该反应包括钯催化末端炔烃的氢化锡锡烷化反应，然后对中间乙烯基锡烷进行碘解。该合成耐受官能团，例如醇和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.104

文献信息

• 1-HALOALKADIENE AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING (9e, 11z)-9,11-HEXADECADIENYL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190322614A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A process to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity of the general formula (1): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH═CH—CH═CH—(CH 2 ) a —X.=The process includes a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC—CH═CH—(CH 2 ) a —X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH − —P + Ar 3 , to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E, 11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  一种制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法，具有良好产率和高纯度，通式如下（1）：CH3—(CH2)3—CH═CH—CH═CH—(CH2)a—X。该方法包括进行维特格反应的步骤，反应物为通式（2）：OHC—CH═CH—(CH2)a—X的卤代烯醛，与通式（3）：CH3—(CH2)3—CH−—P+Ar3的三芳基膦五元阴离子，以获得1-卤代烯烃，并利用该方法获得的（7E,9Z）-1-卤代-7,9-十四烯烃，用于制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法。
• Identification, Syntheses, and Characterization of the Geometric Isomers of 9,11-Hexadecadienal from Female Pheromone Glands of the Sugar Cane Borer <i>Diatraea saccharalis</i>
  作者：Ellen M. Santangelo、Myrian Coracini、Peter Witzgall、Arlene G. Correa、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1021/np010551i

  日期：2002.6.1

  Chemical analysis of the pheromone glands of the sugar cane borer Diatraea saccharalis has shown the presence of the four geometric isomers of 9,11-hexadecadienal (1-4), in addition to hexadecanal and (Z)-hexadec-11-enal. We here report the syntheses and characterization of compounds 1-4. One starting material, 9-decen-1-ol, has been used to obtain all of them via divergent synthetic routes.

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。
• 1-HALOALKADIENE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING (9E,11Z)-9,11-HEXADECADIENYL ACETATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3556742A1

  公开（公告）日：2019-10-23

  The object of the invention is to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity. The present invention provides a process for preparing a 1-haloalkadiene of the general formula (1): CH3-(CH2)3-CH=CH-CH-CH-(CH2)a-X, comprising a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC-CH=CH-(CH2)a-X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH3-(CH2)3-CH--P+Ar3, to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  本发明的目的是制备收率高、纯度高的(9E,11Z)-9,11-十六碳二烯乙酸酯。 本发明提供了一种制备通式（1）的 1-卤代碳二烯的工艺：CH3-(CH2)3-CH=CH-CH-CH-(CH2)a-X，包括在通式(2)的卤代烯醛之间进行维蒂希反应的步骤：OHC-CH=CH-(CH2)a-X的卤代烯醛与通式(3)的三芳基戊基鏻之间进行威蒂什反应：CH3-(CH2)3-CH--P+Ar3之间的反应，得到1-卤代烷二烯，并将通过该工艺得到的(7E,9Z)-1-卤代-7,9-十四烷二烯用于制备(9E,11Z)-9,11-十六烷二烯乙酸酯的工艺中。
• 1-haloalkadiene and a process for preparing the same and a process for preparing (9e, 11z)-9,11-hexadecadienyl acetate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10737999B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  A process to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity of the general formula (1): CH3—(CH2)3—CH═CH—CH═CH—(CH2)a—X.=The process includes a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC—CH═CH—(CH2)a—X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH3—(CH2)3—CH−—P+Ar3, to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E, 11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  一种制备通式(1)的(9E,11Z)-9,11-十六碳二烯乙酸酯的工艺，产率高，纯度高：CH3-(CH2)3-CH═CH-CH═CH-(CH2)a-X.=该工艺包括在通式(2)的卤代烯醛之间进行维蒂希反应的步骤：OHC-CH═CH-(CH2)a-X与通式(3)的三芳基戊基鏻之间进行威蒂什反应：CH3-(CH2)3-CH--P+Ar3，得到1-卤代烷二烯，并将该工艺得到的(7E,9Z)-1-卤代-7,9-十四烷二烯用于制备(9E,11Z)-9,11-十六烷二烯乙酸酯的工艺。
• Pheromone XI eine aufbaumethode for konjugierte (E),(Z)-diene. synthese des bombykols, seiner derivate und homologen.
  作者：H.J. Bestmann、O. Vostrowsky、H. Paulus、W. Billmann、W. Stransky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92566-3

  日期：1977.1