flavokawin B | 52600-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: flavokawin B
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone；(E)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-chalkon
• CAS: 52600-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: UEGGIRKULJYYBW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flavokawin B 在 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化水中查尔酮的不对称转移氢化：应用于黄烷 BW683C 和 Tephrowatsin E 的对映选择性合成

  摘要：

  oxo-tethered-Ru(II) 预催化剂通过不对称转移氢化促进以甲酸钠为氢源的查耳酮的一锅法 C=C/C=O 还原。获得了 27 种 1,3-二芳基丙-1-醇，收率（高达 96%）和对映体纯度（高达 98:2）。我们的数据表明，烯酮首先被还原为相应的二氢查尔酮（1,4-选择性），然后还原为 1,3-二芳基丙-1-醇（C=O 还原）。邻位、间位和对位给电子和吸电子基团的立体电子效应评估了两个芳环的位置。B 环上的 2-OH 基团具有良好的耐受性，允许通过 Mitsunobu 环化直接对映选择性合成两种黄烷，即抗病毒 ( S )-BW683C 和天然黄烷 ( S )-tephrowatsin E。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01733
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium carbonate 、 乙酸乙酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 flavokawin B
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化水中查尔酮的不对称转移氢化：应用于黄烷 BW683C 和 Tephrowatsin E 的对映选择性合成

  摘要：

  oxo-tethered-Ru(II) 预催化剂通过不对称转移氢化促进以甲酸钠为氢源的查耳酮的一锅法 C=C/C=O 还原。获得了 27 种 1,3-二芳基丙-1-醇，收率（高达 96%）和对映体纯度（高达 98:2）。我们的数据表明，烯酮首先被还原为相应的二氢查尔酮（1,4-选择性），然后还原为 1,3-二芳基丙-1-醇（C=O 还原）。邻位、间位和对位给电子和吸电子基团的立体电子效应评估了两个芳环的位置。B 环上的 2-OH 基团具有良好的耐受性，允许通过 Mitsunobu 环化直接对映选择性合成两种黄烷，即抗病毒 ( S )-BW683C 和天然黄烷 ( S )-tephrowatsin E。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01733

文献信息

• Plant extract composition
  申请人：Lanwehr, Christoph Alexander Bernhard

  公开号：EP2578222A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  Process for the preparation of a plant spumate composition, comprising (a) soaking plant material in water for a predetermined amount of time at a temperature of from 40°C to 100°C for obtaining an aqueous mixture containing a plant extract and extracted plant material; (b) generating a turbulent flow condition in the aqueous mixture containing a plant extract at a temperature of from 5°C to 50°C in the presence of a gaseous fluid for obtaining a foam layer containing a plant foam extract; (c) separating the foam layer from the aqueous mixture; and (d) drying the separated foam layer for obtaining a plant spumate composition.

  制备植物痰液组合物的工艺，包括 (a) 在 40°C 至 100°C 的温度下，将植物材料在水中浸泡预定时间，以获得含植物提取物和提取植物材料的水性混合物； (b) 在气态流体存在的情况下，在 5°C 至 50°C 的温度下，在含有植物提取物 的水混合物中产生紊流条件，以获得含有植物泡沫提取物的泡沫层； (c) 从水混合物中分离泡沫层；以及 (d) 干燥分离出的泡沫层，以获得植物泡沫组合物。
• Pratt; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1134
  作者：Pratt、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Chalcones in Water: Application to the Enantioselective Synthesis of Flavans BW683C and Tephrowatsin E
  作者：Felipe C. Demidoff、Guilherme S. Caleffi、Marcella Figueiredo、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01733

  日期：2022.11.4

  The stereoelectronic effects of electron-donating and electron-withdrawing groups at the ortho, meta and para positions of both aromatic rings were evaluated. The 2-OH group at the B ring was well tolerated, allowing a straightforward enantioselective synthesis of two flavans through the Mitsunobu cyclization, the antiviral (S)-BW683C and the natural flavan (S)-tephrowatsin E.

  oxo-tethered-Ru(II) 预催化剂通过不对称转移氢化促进以甲酸钠为氢源的查耳酮的一锅法 C=C/C=O 还原。获得了 27 种 1,3-二芳基丙-1-醇，收率（高达 96%）和对映体纯度（高达 98:2）。我们的数据表明，烯酮首先被还原为相应的二氢查尔酮（1,4-选择性），然后还原为 1,3-二芳基丙-1-醇（C=O 还原）。邻位、间位和对位给电子和吸电子基团的立体电子效应评估了两个芳环的位置。B 环上的 2-OH 基团具有良好的耐受性，允许通过 Mitsunobu 环化直接对映选择性合成两种黄烷，即抗病毒 ( S )-BW683C 和天然黄烷 ( S )-tephrowatsin E。