1-phenylthio-1-propen-3-ol | 15286-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthio-1-propen-3-ol
• 英文别名: 3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol；3-Phenylsulfanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 15286-68-7
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: NYWMOSVTPLUIAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthio-1-propen-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到(E,Z)-3-thiophenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇和苯硒醇的羟基选择性氧化

  摘要：

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90493-9
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 苯硫酚 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-phenylthio-1-propen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Et3B 诱导硫醇自由基加成到乙炔

  摘要：

  在 Et3B 存在下，硫醇很容易添加到乙炔化合物中，从而以良好的收率得到烯基硫化物。乙炔与 3-methyl-2-buten-1-thio1 的反应在一锅中得到二氢噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1647

文献信息

• A Hemilabile and Cooperative N-Donor-Functionalized 1,2,3-Triazol-5-Ylidene Ligand for Alkyne Hydrothiolation Reactions
  作者：Ian Strydom、Gregorio Guisado-Barrios、Israel Fernández、David C. Liles、Eduardo Peris、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1002/chem.201604567

  日期：2017.1.26

  series of novel cationic and neutral Rh complexes with an N‐donor‐functionalized 1,2,3‐triazol‐5‐ylidene (TRZ) ligand (in which the pendant N donor is NHBoc, NH2, or NMe2) is described. The catalytic activity of these complexes was evaluated in the hydrothiolation of alkynes. Among the catalysts, a neutral dicarbonyl complex featuring the tethered‐NBoc amido‐TRZ ligand proved very selective for alkyne hydrothiolation

  一系列新型的阳离子和中性Rh配合物，具有N-给体功能化的1,2,3-三唑-5-亚烷基（TRZ）配体（其中N侧基为NHBoc，NH 2或NMe 2）进行了说明。这些配合物的催化活性在炔烃的氢硫醇化反应中进行了评估。在催化剂中，具有束缚的NBoc酰胺基TRZ配体的中性二羰基络合物被证明对使用芳基硫醇进行炔烃氢硫醇化反应具有很高的选择性。显着地，该反应可以在不存在吡啶或碱添加剂的情况下进行。另外，在反应过程中，未观察到硫醇SH键的氧化加成的证据，强烈暗示了涉及双功能配体的反应途径。实验和理论机制研究表明，配体辅助的巯基去质子化，胺从金属的半不稳定解离和硫醇盐配位，这表明与先前报道的有关炔烃氢硫醇化反应的反应机理不同。
• Stereoselective [2,3]-Wittig and Tandem [2,3]-Wittig-Anionic Oxy-Cope Rearrangements of Bis-allylic Ethers : Effect of Substituents
  作者：Nicholas Greeves、Wai-Man Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01473-1

  日期：1997.9

  Acyclic bis-allylic ethers undergo, syn or anti stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement to give homoallylic alcohols depending on the substituents, and E-selective tandem [2,3]-Wittig-anionic oxy-Cope rearrangement to give δ,ε-unsaturated aldehydes. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  无环双烯丙基醚进行顺或反立体选择性[2,3] -Wittig重排，得到取决于取代基的均丙醇；E-选择性串联[2,3] -Wittig-阴离子氧基-Cope重排，得到δ， ε-不饱和醛。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Consecutive Aminolithiation–Carbolithiation of a Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety to Give Hydro­indolizine
  作者：Yasutomo Yamamoto、Tatsuya Yamaguchi、Atsunori Kaneshige、Aiko Hashimoto、Sachiho Kaibe、Akari Miyawaki、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1055/s-0036-1588522

  日期：2017.12

  proceeded smoothly using stoichiometric amounts of BuLi. Both aminolithiation and carbo­lithiation were in equilibrium at room temperature, and the stereochemistry of the cyclization was thermodynamically controlled. At –78 °C the reaction was kinetically controlled and the cyclized product, 1,2-disubstituted octahydroindolizine, was obtained with good dia­stereoselectivity.

  使用化学计量量的 BuLi，带有乙烯基硫化物部分的氨基烯烃的氨基锂化 - 碳锂化串联环化可以顺利进行。氨基锂化和碳锂化在室温下均处于平衡状态，环化的立体化学受热力学控制。在–78 °C 时，反应受到动力学控制，并以良好的非对映选择性获得环化产物 1,2-二取代八氢茚茚。
• Synthesis of vinyl sulfides via hydrothiolation of alkynes using Al2O3/KF under solvent-free conditions
  作者：Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.093

  日期：2008.3

  We present here a clean, solvent-free hydrothiolation of alkynes using solid supported catalyst (Al(2)O(3)/KF). This efficient and improved method selectively furnishes the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields. The method is applicable for aliphatic and aromatic thiols and the catalytic system can be re-used up to two times without previous treatment and with comparable activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide and diaryl diselenide
  作者：Isao Kuwajima、Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/jo00344a017

  日期：1982.2