3-(phenylthio)propenal | 80227-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)propenal
• 英文别名: β-thiophenylacrolein；(E)-3-phenylsulfanyl-acrylaldehyde；(E)-3-phenylsulfanylprop-2-enal
• CAS: 80227-71-0
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: PXFLRESLTPQAMY-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  157 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)propenal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6-甲氧基-2-苯基亚磺酰基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  A novel naphthoquinone synthesis via tandem directed lithiations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95055-x
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到3-(phenylthio)propenal
  参考文献：
  名称：

  The Origins of the Benzotriazole Project, Its Versatility Illustrated by a New -C=CHCH+OEt Synthon, and Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones, Furans, Pyrroles and Allyl Ethers

  摘要：

  历史简介介绍了苯并三唑合成方法的发现和进展。3-(苯并三唑-1-基)-1-乙氧基丙-1-烯 (6) 很容易通过溴化锌促进的烯丙基重排反应从 3-(苯并三唑-1-基)-3-乙氧基丙-1-烯 (4) 中制备出来，经过石化作用和特定区域的单或双 3-烷基化反应，得到的产物会经过 (i) 水解反应生成δ,δ-不饱和醛、(iii) 分子内环化反应生成吡咯和呋喃，以及 (iv) 分子间亲核取代反应生成烯丙基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4102

文献信息

• An efficient synthesis of 2(5H)-furanone and furan derivatives using 3-(phenylthio)propenal as a 1,3-dipolar synthon.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yoshiaki HIRAKAWA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2914

  日期：——

  Various 2(5H)-furanone and furan derivatives were synthesized from 3-(phenylthio)propenal by a one-pot process via carbonyl addition of a range of organometallic reagents and subsequent sulfide-directed α-lithiatin followed by electrophilic trapping. This methodology was successfuly applied to the syntheses of quercus lactone and 2, 5-diarylfuran natural products.

  通过一锅法工艺，通过一系列有机金属试剂的羰基加成，随后进行硫醚导向的α-锂化，并最终进行亲电捕获，从3-（苯硫基）丙烯醛合成了各种2（5H）-呋喃酮和呋喃衍生物。该方法成功应用于栎素和2,5-二芳基呋喃天然产物的合成。
• A new synthesis of 1-phenylthio- and 1-alkylamino-4-nitrobuta-1,3-dienes
  作者：Noboru Ono、Koji Matsumoto、Takuji Ogawa、Hiroyuki Tani、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/p19960001905

  日期：——

  A new synthesis of push-pull dienes such as 4-nitro-1-phenylthiopenta-1,3-diene 4 and 1-dialkylamino-4-nitropenta-1,3-diene 5, is described. The X-ray crystal analysis shows that 4-nitro-1-(pyrrolidin-1-yl)penta-1,3-diene 5a is essentially planar in an E,E-configuration with r(C–C)= 1.42(1)Å and r(CC)= 1.35(1) and 1.371(9)Å. Compounds 5 showed a large solvatochromic effects similar to that of merocyanine dyes. Molecule 5a exhibits second harmonic generation (SHG) activity whose efficiency is 2.5 times that of urea (determined by a powder method at 1064 nm). For 5a, the molecular nonlinearity µβ is estimated to be 1200 × 10–48 esu which is calculated from the Pockel coefficient (r33) determined by electrooptic measurements of poled polymers of 5a in poly(methyl methacrylate) at 1300 nm. This value is relatively large for such small conjugated molecules, where donors and acceptors are bridged by only 4π electron systems.

  本文描述了一种新的推拉二烯合成方法，例如4-硝基-1-苯基噻吩五-1,3-二烯4和1-二烷基氨基-4-硝基五-1,3-二烯5。X射线晶体分析显示，4-硝基-1-(吡咯烷-1-基)五-1,3-二烯5a基本为平面E,E构型，r(C–C)=1.42(1)Å，r(CC)=1.35(1)和1.371(9)Å。化合物5表现出与金属氰染料类似的大的溶剂化效应。分子5a表现出二次谐波产生（SHG）活性，其效率是尿素的2.5倍（通过粉末法在1064 nm处测定）。对于5a，分子非线性µβ估计为1200 × 10–48 esu，这是从波克尔系数（r33）计算得出的，该系数是通过在1300 nm处对5a的极化聚合物在聚甲基丙烯酸甲酯中的电光测量确定的。这个值对于这种小的共轭分子来说是相对较大的，其中供体和受体仅通过4π电子系统连接。
• Synthesis of 8-heteroatom-substituted 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene dyes (BODIPY)
  作者：Thirumani Venkateshwar Goud、Ahmet Tutar、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.036

  日期：2006.5

  diffraction. The thiomethyl groups in 6a–6c are close to be coplanar to the flat ring system, the strain due to the interaction of methyl with the hydrogen at C1 is released by shifting of the sulfur atom away from carbon C1 and opening of the angle C8–S-methyl. This coplanarity of the thiomethyl group with ring system agrees with the preference of the syn conformation of methyl vinyl thioether. In

  噻酮双（5-R-1 H-吡咯-2-基）-甲硫酮（R = H，Me，Et）4与碘甲烷或三氟甲磺酸异丙酯反应生成吡咯盐，用叔胺处理和三氟化硼生产8-（硫代甲基/硫代异丙基）4,4-二氟-3,5-二-R-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚二酮6a - 6c和8a - 8c。6a和6b的甲基硫醚基与苯胺的反应给出了取代产物，其结构对应于式10。硫醚6a – 6c和化合物10a的结构通过X射线衍射测定。6a – 6c中的硫代甲基与平环系统共面，由于甲基与C1处的氢相互作用而产生的应变是通过将硫原子从碳C1移开并打开C8–角来释放的。S-甲基。硫甲基与环系统的共面性与甲基乙烯基硫醚的顺式构象的偏爱相一致。在苯胺化合物10a的结构中，至C 8的氮的长度接近于NC双键的长度。硫醚6a – 6c在523–530 nm处显示出高波长吸收，并具有12–24 nm的斯托克斯位移和0.15–0.37的量子产率的荧光。相
• Synthesis of a 1α,25-dihydroxyvitamin D₃A ring model by an acyl radical cyclization
  作者：Duncan Batty、David Crich、Simon M. Fortt

  DOI：10.1039/c39890001366

  日期：——

  The synthesis of (±)-(2), an A ring model for 1α,25-dihydroxyvitamin D3 has been achieved in 7 steps from ethyl acetoacetate, with an acyl radical cyclization as the key ring forming step.

  从乙酰乙酸乙酯开始，以7个步骤合成了（±）-（2），这是1α，25-二羟基维生素D 3的A环模型，其中酰基环化为关键环形成步骤。
• Oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide and diaryl diselenide
  作者：Isao Kuwajima、Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/jo00344a017

  日期：1982.2