(E,Z)-3-thiophenylpropenal | 78998-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E,Z)-3-thiophenylpropenal
• 英文别名: 3-phenylthioprop-2-enal；3-(phenylthio)propenal；3-phenylthioacrolein；3ξ-phenylsulfanyl-acrylaldehyde；3ξ-Phenylmercapto-acrylaldehyd；2-Phenylmercapto-acrolein；2-Propenal, 3-(phenylthio)-；3-phenylsulfanylprop-2-enal
• CAS: 78998-83-1
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: PXFLRESLTPQAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-3-thiophenylpropenal 在 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-(3-(phenylthio)-trans-2-propenylidene)bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylthio-1-propen-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到(E,Z)-3-thiophenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇和苯硒醇的羟基选择性氧化

  摘要：

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90493-9

文献信息

• Regioselective allylation of enol silyl ethers with γ-heterosubstituted vinylthionium ions
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73530-1

  日期：1994.7

  γ-Heterosubstituted vinylthionium ions regioselectively and diastereoselectively allylate enol silyl ethers. Intramolecular capture of a vinylthionium ion is used as a key step of a novel pentannulation sequence.

  γ-杂取代的乙烯基硫鎓离子区域选择性和非对映选择性地烯丙基化烯醇甲硅烷基醚。乙烯基硫鎓离子的分子内捕获被用作新的戊烯醛化序列的关键步骤。
• Preparation of aminosaccharides using ester-imine condensations: syntheses of methyl -benzoylacosaminide and methyl -[oxo(phenylmethoxy) acetyl)daunosaminide from (S)-ethyl 3-hydroxybutyrate
  作者：Judith C. Gallucci、Deok-Chan Ha、David J. Hart

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80126-7

  日期：1989.1

  The dianion of (S)-ethyl β-hydroxybutyrate (1) was treated with -trimethylsilyl Imine 2 to afford β-lactam 4. The same dianion reacted with -ary1 imine 10 to give β-lactams 11, 12, and 13. A three-step sequence was used to convert 4 into the β-lactam-pyran hybrid 9 while a five-step sequence was developed to transform 11 and 12 into 9. Application of the carboxyinversion reaction to derivatives of

  将（S）-β-羟基丁酸乙酯（1）的二价阴离子用-三甲基甲硅烷基亚胺2处理，得到β-内酰胺4。相同的二价阴离子与-ary1亚胺10反应得到β-内酰胺11、12和13。使用三步序列将4转化为β-内酰胺-吡喃杂化物9，同时开发了五步序列将11和12转化为9。将羧基转化反应应用于9的衍生物，可得到氨基-保护的类似物糖蜜（5）和二十二胺（6）。
• Selective oxidation of hydroxy groups of phenylthio and phenylseleno alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90493-9

  日期：1981.1

  Various kinds of alcohols bearing phenylthio or phenylseleno moiety were converted into the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields by treating with dimesityl diselenide and -butyl hydroperoxide.

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。
• Facile Access to α-Substituted β-Thio Enals from 1,2,3-Triazines and Thiols
  作者：Baosheng Li、Han Luo、Qixing Lu、Mingchuan Xu、Mingxi Gu

  DOI：10.1055/a-1790-2282

  日期：2022.10

  Herein, a chemoselective cascade addition reaction is reported, which starts from 1,2,3-triazines and thiols to access several different α-substituted β-thio enals and their derivatives in a green and efficient synthesis. In terms of applications, readily available substrates, diversity of products, and mild reaction system make this strategy highly attractive.

  本文报道了一种化学选择性级联加成反应，该反应从 1,2,3-三嗪和硫醇开始，以绿色高效的合成方式获得几种不同的 α-取代的 β-硫烯醛及其衍生物。在应用方面，容易获得的底物、产品的多样性和温和的反应体系使该策略极具吸引力。
• Alpha-unsaturated beta-thioether aldehydes and their preparation
  申请人：DU PONT

  公开号：US02776995A1

  公开（公告）日：1957-01-08