6-phenylhex-3-yn-1-ol | 64025-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-phenylhex-3-yn-1-ol
• 英文别名: 6-Phenyl-3-hexinol-1
• CAS: 64025-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XQOBJMAYNYUDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhex-3-yn-1-ol 在 barium sulfate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(Z-6-phenylhex-3-enyl)-5,5-dimethylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-phenylhex-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银催化的氨基甲酸酯的化学和对映选择性分子内氮丙啶化

  摘要：

  过渡金属催化的不对称氮宾转移是生成天然产物和生物活性分子中富含对映体的胺的有效方法。 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基 (Tces) 保护的氨基甲酸酯的高度化学和对映选择性分子内银催化氮丙啶化反应以良好的收率和高达 99% ee 生成 [4.1.0]-双环氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc05670h

文献信息

• A new strategy to construct a CC–CF3 subunit via CuBr-catalyzed domino reaction of homopropargyl amines: an efficient synthesis of trifluoromethyl containing building blocks 4-trifluoromethyl-2,3-dihydro-pyrroliums
  作者：Guang-Cun Ge、Xiao-Jun Huang、Chang-Hua Ding、Shi-Li Wan、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c3cc49059a

  日期：——

  A new strategy for the construction of a CC–CF3 subunit has been developed via CuBr-catalyzed domino cyclization–trifluoromethylation of homopropargyl amines with Umemoto's reagent. 4-Trifluoromethyl-2,3-dihydro-pyrroliums were produced in high yields. The usefulness of these products has been demonstrated by the transformation of them into various other trifluoromethylated molecules.

  一种新的CC–CF3亚单位构建策略已被开发，方法是通过CuBr催化的多重环化–三氟甲基化反应，将同苄炔胺与Umemoto试剂反应。得到了高产率的4-三氟甲基-2,3-二氢吡咯里离子。这些产物的实用性通过将其转化为各种其他三氟甲基化分子得到了证明。
• Oxidative Prins and Prins/Friedel–Crafts cyclizations for the stereoselective synthesis of dioxabicycles and hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes via the benzylic C–H activation
  作者：B. V. Subba Reddy、Prashant Borkar、J. S. Yadav、P. Purushotham Reddy、A. C. Kunwar、B. Sridhar、René Grée

  DOI：10.1039/c1ob06489d

  日期：——

  stereoselectivity. Aryl tethered homoallylbenzyl ethers such as benzyl ethers of (E)- and (Z)-6-arylhex-3-enyl alcohols undergo a tandem Prins/Friedel–Crafts cyclization in the presence of stoichiometric amounts of DDQ and SnCl4via the benzylic C–H bond activation to furnish the corresponding trans- and cis-fused hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes in good yields with complete stereoselectivity.

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。
• Tandem Prins/Friedel–Crafts Cyclization for Stereoselective Synthesis of Heterotricyclic Systems
  作者：B. V. Subba Reddy、Prashant Borkar、J. S. Yadav、B. Sridhar、René Grée

  DOI：10.1021/jo201027u

  日期：2011.10.7

  Homoallylic substrates such as (E)-6-arylhex-3-enyl alcohols, N-tosylamides, and thiols undergo smooth cross-coupling with various aldehydes in the presence of 10 mol % Sc(OTf)3 and 30 mol % TsOH to afford the trans-fused hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes, N-tosyloctahydrobenzo[f]isoquinolines, and hexahydro-1H-benzo[f]isothiochromenes, respectively. However, the cross-coupling of (Z)-olefins such

  在10 mol％Sc（OTf）3和30 mol％TsOH的存在下，（E）-6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇等均烯丙基底物与各种醛的平滑交叉偶联反式稠合六氢ħ -苯并[ ˚F ] isochromenes，ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F分别] isothiochromenes。然而，（Z）-烯烃如6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇与醛的交叉偶联提供了相应的六氢-1 H-苯并[ f]] isochromenes，Ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F ]经由分子内Prins-，氮杂Prins-，和硫杂普林斯/的Friedel-Crafts环化反应，分别完整顺式选择性isothiochromenes。尽管Prs环化在Sc（OTf）3的影响下顺利进行，但使用Sc
• Biomimetic heterocyclisation of aryl olefins one-step formation of two carbon-carbon bonds
  作者：J. Dijkink、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93600-2

  日期：1978.1
• Thornton, Aaron R.; Martin, Veronique I.; Blakey, Simon B., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2434 - 2435
  作者：Thornton, Aaron R.、Martin, Veronique I.、Blakey, Simon B.

  DOI：——

  日期：——