ethyl 2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanoate | 74590-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl α-fluoro-4-isobutyl-α-methylphenylacetate；Ethyl alpha-fluoro-4-isobutyl-alpha-methylphenylacetate；ethyl 2-fluoro-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 74590-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₁FO₂
• 分子量: 252.329
• InChiKey: MAINOWDEAXNOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-fluoro-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  抑制炎症的α-氟类似物α-芳基丙酸

  摘要：

  通过用三氟化二乙基氨基硫处理α-羟基羧酸乙酯或氰醇O-甲硅烷基醚并随后水解来制备2-芳基-2-氟丙酸。使2-氟-2-（4-异丁基苯基）丙酸的甲酯（“α-氟布洛芬”）达到酶促外消旋体拆分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00411-5
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 ethyl 2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用外消旋 2-芳基-2-氟丙酸的有效动力学拆分生产手性 2-芳基-2-氟丙酸的新方法。

  摘要：

  我们报告了一种制备手性 2-芳基-2-氟丙酸的新方法，包括 2-氟布洛芬，一种非甾体抗炎药 (NSAID) 的氟化类似物，通过外消旋 2-芳基-2 的动力学分辨率-氟丙酸使用对映选择性酯化。通过应用新戊酸酐 (Piv2O) 作为偶联剂，双 (α-萘基) 甲醇 [(α-Np)2CHOH] 作为非手性醇，和 (+)-苯并四甲醚 (BTM) 作为手性酰基转移催化剂，一系列外消旋 2-芳基-2-氟丙酸被动力学分离，以提供光学活性羧酸和相应的酯，具有良好到高度的对映体过量。

  DOI：

  10.3390/molecules17067356

文献信息

• Synthesis of .alpha.-fluorocarbonyl compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04215044A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Process for preparing an organic compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3, which process comprises contacting and reacting in a reaction mixture which includes an inert solvent, at a temperature of -40.degree. C. to -100.degree. C., ROF and ##STR1## R is polyfluoroperhaloalkyl of 1-6 carbon atoms or FOCF.sub.2 ; R.sup.1 is hydrocarbyl of 1-6 carbon atoms; each R.sup.2 is selected from H, alkyl of 1-17 carbon atoms, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms, aryl, heteroaryl and such alkyl, cycloalkyl, aryl and heteroaryl substituted by halogen or alkoxy of 1-6 carbon atoms; R.sup.3 is selected from H, alkyl and haloalkyl of 1-16 carbon atoms, cycloalkyl of 3-10 carbon atoms, aryl and haloaryl, OSi(R.sup.1).sub.3, OH, NH.sub.2, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, NHR.sup.1 and NR.sup.1.sub.2 wherein R.sup.1 is alkyl of 1-6 carbon atoms, N-arylamino and nitrogen or sulfur heterocyclic of 4-5 carbon atoms; R.sup.3 and one R.sup.2 taken together is a diradical which with the C.dbd.C group is carbocyclic, heterocyclic or haloheterocyclic, and recovering from the reaction mixture the compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3.

  制备具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的有机化合物的过程包括在一个惰性溶剂中的反应混合物中，将ROF和##STR1##在温度为-40°C至-100°C下接触和反应；其中R是1-6个碳原子的多氟聚卤烷基或FOCF.sub.2；R.sup.1是1-6个碳原子的烃基；每个R.sup.2从H，1-17个碳原子的烷基，3-6个碳原子的环烷基，芳香族，杂环芳基中选择，以及这些烷基、环烷基、芳基和杂环芳基被卤素或1-6个碳原子的烷氧基取代；R.sup.3从H，1-16个碳原子的烷基和卤代烷基，3-10个碳原子的环烷基，芳香族和卤代芳香族，OSi(R.sup.1).sub.3，OH，NH.sub.2，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，NHR.sup.1和NR.sup.1.sub.2中选择，其中R.sup.1是1-6个碳原子的烷基，N-芳基氨基和4-5个碳原子的氮或硫杂环；R.sup.3和一个R.sup.2共同形成一个与C.dbd.C基团为碳环、杂环或卤杂环的二自由基，从反应混合物中回收具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的化合物。
• Le groupe thioéther: Un bon substituant pour les fluorations oxydatives
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Christophe Roze、Frédéric Ventalon

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00148-6

  日期：1998.2

  Regiospecific monofluorinations of α-thio α-Eirylesters and α-thioacids were obtained by anodic and/or chemical oxidation in fluorinating media. This procedure provided a convenient synthesis of α-fluoroesters via the C-S bond cleavage induced by anodic process while chemical or electrochemical oxidation of α-thioacids underwent a fluoro decarboxylation, affording α-fluorothioethers.

  的区域专一monofluorinations α硫代α -Eirylesters和α -thioacids分别通过阳极和/或化学氧化在氟化媒体获得。该方法通过阳极过程引起的CS键裂解提供了便利的α-氟代酯的合成，而α-硫代酸的化学或电化学氧化经历了氟脱羧，从而得到α-氟代硫醚。
• 10.1021/acs.orglett.4c01731
  作者：Kikushima, Kotaro、Komiyama, Keina、Umekawa, Narumi、Yamada, Kohei、Kita, Yasuyuki、Dohi, Toshifumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01731

  日期：——

  α-Fluorinated aryl esters pose a challenge in synthesis via O-arylation of α-fluorinated carboxylates owing to their low reactivities. This limitation has been addressed by combining a silver catalyst with aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylates to access α-fluorinated aryl esters. We envision that the catalytic system involves high-valent aryl silver species generated via the oxidation of silver(I)

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。
• .alpha.-Fluorination of carbonyl compounds with trifluoromethyl hypofluorite
  作者：W. J. Middleton、E. M. Bingham

  DOI：10.1021/ja00534a053

  日期：1980.7
• Fluorination of aromatic α-hydroxyesters with N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropaneamine
  作者：S. Watanabe、T. Fujita、M. Sakamoto、H. Endo、T. Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82371-4

  日期：1990.5