5-hydroxy-2-(methoxymethyl)-4H-pyran-4-one | 54620-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(methoxymethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(methoxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 54620-68-7
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: LTCGBZPUCMZJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(methoxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 N,N-二异丙苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR
  [FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。

  公开号：

  WO2016201243A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苄氧基)-2-(羟基甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-hydroxy-2-(methoxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of kojic acid derivatives as secondary binding site probes of d-amino acid oxidase

  摘要：

  A series of kojic acid (5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one) derivatives were synthesized and tested for their ability to inhibit D-amino acid oxidase (DAAO). Various substituents were incorporated into kojic acid at its 2-hydroxymethyl group. These analogs serve as useful molecular probes to explore the secondary binding site, which can be exploited in designing more potent DAAO inhibitors. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.062

文献信息

• C₂-Symmetric Chiral Squaramide, Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Alexander S. Kucherenko、Alexey A. Kostenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Michael Yu. Fedotov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00252

  日期：2019.4.5

  organocatalyst for asymmetric Michael reactions has been elaborated. In the presence of only 1 mol % of this catalyst, kojic acid derivatives and β-dicarbonyl compounds reacted with nitroolefins, affording the corresponding adducts in a nearly quantitative yield with an enantioselectivity up to 99% ee. The kojic acid-derived adducts could be efficiently produced under “green” conditions (in 96% EtOH or

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• The first example of cine-substitution for 3-nitrocoumarins. Effective approach to the synthesis of 2H-chromen-2-ones containing 3-hydroxypyran-4-one fragment
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152939

  日期：2021.3

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• Asymmetric Michael addition between kojic acid derivatives and unsaturated ketoesters promoted by <i>C</i>₂-symmetric organocatalysts
  作者：Alexey A. Kostenko、Alexander S. Kucherenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/c8ob02523a

  日期：——

  An efficient sterically hindered C2-symmetric bifunctional tertiary amine–squaramide organocatalyst for the asymmetric Michael addition/hemiketalization domino reaction of kojic acid derivatives with β,γ-unsaturated α-ketoesters has been designed. Pharmacology-relevant functionalized 2,3,4,8-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran derivatives were produced over the catalyst in as low as 1 mol% with up to 99%

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• Synthesis, Physicochemical Properties, and Biological Evaluation of Hydroxypyranones and Hydroxypyridinones:  Novel Bidentate Ligands for Cell-Labeling
  作者：Beverley L. Ellis、Anne K. Duhme、Robert C. Hider、M. Bilayet Hossain、Safia Rizvi、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm960220g

  日期：1996.1.1

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• SOME NEW REACTIONS AND DERIVATIVES OF KOJIC ACID
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  DOI：10.1139/v55-164

  日期：1955.8.1

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