non-4-yn-3-one | 1817-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: non-4-yn-3-one
• 英文别名: 4-nonyn-3-one；Non-4-in-3-on
• CAS: 1817-61-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IAWOZINVZPDCNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 2.75 Torr)
• 密度：
  0.8648 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-4-yn-3-one 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(4E,6E)-nona-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective isomerization of ynones to conjugated dienones catalyzed by transition-metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a021
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 non-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化的n-–正式[4 + 2]-环加成反应用于三环A庚子的区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种由Ca（OTf）2-和自我促进的ynone-am原子-经济形式的各种ynone与的正式[4 + 2]-环加成反应，用于构建高度官能化的三环a庚因。高反应速率，易于操作以及在宽范围的基板范围内的高产品选择性是本环法协议的主要优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03711
• 作为试剂：
  描述：

  4-phenyl-2-propyl-2,3-butadienoic acid 在 non-4-yn-3-one 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到2(5H)-Furanone, 5-phenyl-3-propyl-
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂-Catalyzed Cyclization of 2,3-Allenoic Acids in the Presence of Terminal α,β-Unsaturated Alkynones: A One-Pot Highly Stereoselective Synthesis of 4-(3′-Oxo-1′(E)-alkenyl)-2(5H)-furanones

  摘要：

  The Pd(OAc)(2)-catalyzed cyclization reaction of 2,3-allenoic acids in the presence of terminal alpha,beta-unsaturated alkynones afforded an E/Z mixture of 4-(3'-oxo-1'-alkenyl)-2(5H)-furanones. A subsequent complete isomerization of the Z-isomer to E-isomer was observed in DMSO at 90 degrees C, which led to a highly stereoselective synthesis of 4-(3'-oxo-1'(E)-alkenyl)-2(5H)-furanones. A possible mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol801610w

文献信息

• Mild and Expedient Asymmetric Reductions of α,β-Unsaturated Alkenyl and Alkynyl Ketones by TarB-NO₂ and Mechanistic Investigations of Ketone Reduction
  作者：Scott Eagon、Cassandra DeLieto、William J. McDonald、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Jinsoo Kim、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo101530f

  日期：2010.11.19

  yields up to 99%. In the case of α,β-unsaturated alkenyl ketones, α-substituted cycloalkenones were reduced with up to 99% ee, while more substituted and acyclic derivatives exhibited lower induction. For α,β-ynones, it was found that highly branched aliphatic ynones were reduced with optimal induction up to 90% ee, while reduction of aromatic and linear aliphatic derivatives resulted in more modest enantioselectivity

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。
• Iridium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with alkynyl ketones and alkynyl esters
  作者：Toru Hashimoto、Arisa Okabe、Takeshi Mizuno、Mao Izawa、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.038

  日期：2014.11

  We found that the combination of [Ir(cod)Cl]2 and rac-BINAP served as an efficient catalyst for the [2+2+2] cycloaddition of 2,7-nonadiyne derivatives and related compounds with alkynyl ketones and alkynyl esters. The corresponding products were obtained in high yields under mild reaction conditions.

  我们发现[Ir（cod）Cl] 2和rac -BINAP的组合可作为有效的催化剂，用于2,7-壬二炔衍生物和相关化合物与炔基酮和炔基酯的[2 + 2 + 2]环加成。在温和的反应条件下，以高收率获得了相应的产物。
• Ferrocenyl, Alkyl, and Aryl-Pyrido[2,3-<i>d</i>]Pyrimidines as Vasorelaxant of Smooth Muscle of Rat Aorta via cAMP Conservation Through Phosphodiesterase Inhibition
  作者：Ivonne Arellano、Fernando Rodríguez-Ramos、Martín González-Andrade、Andrés Navarrete、Manju Sharma、Noé Rosas、Pankaj Sharma

  DOI：10.1002/jhet.2380

  日期：2016.7

  New pyrido[2,3‐d]pyrimidines 11, 12, 13, and 21 have been synthesized. The vasorelaxant effect on smooth muscle isolated from rat aorta, via PDEs inhibition, of these compounds along with other pyrido[2,3‐d]pyrimidines 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 reported earlier by our group, has also been determined. These pyrido[2,3‐d]pyrimidines 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 were synthesized by the

  新吡啶并[2,3- d ]嘧啶11，12，13，和21已被合成。与其它吡啶并[2,3沿上平滑肌从大鼠主动脉中分离的血管舒张作用，通过抑制的PDE，这些化合物的d ]嘧啶14，15，16，17，18，19，20由我们的组之前的报道，有也已经确定。这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21是由二茂铁基-乙炔基酮（反应合成1，2，3，4）或α -炔基酮（5，6，7，8，9，10）与使用[Ni（CN）4 ] -4作为活性催化物质的6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，在Ni（CN）2 / NaOH / H 2中原位形成O / CO / KCN水性系统。的化合物的血管舒张作用的评价11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21表明，所有化合物放松以依赖于浓度的方式组织。结构上的变化不会改变有效性；但是，与效能相关的差异用EC 50表示。化合物12（7-二茂铁-1
• Novel and facile catalytic synthesis of 2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives in water
  作者：Noé Rosas、Pankaj Sharma、Cecilio Alvarez、Armando Cabrera、Rodrigo Ramírez、Alejandro Delgado、Henri Arzoumanian

  DOI：10.1039/b101374m

  日期：——

  Reactions of 6-amino-1,3-dimethyluracil with substituted α-ketoalkynes using homogeneous nickel catalyst in aqueous alkaline medium, afford substituted 2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives in quantitative yields under very mild conditions. A mechanism has been proposed for the reaction involving the nucleophilic attack of Ni(0) anion, formed in situ onto the triple bond of the substrate. All

  的反应 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 用均相镍取代的α-酮炔 催化剂在碱性水溶液中，在非常温和的条件下，以定量收率得到取代的2,4-二氧吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。已经提出了一种涉及Ni（0）阴离子的亲核攻击的反应机理，该Ni（0）阴离子原位形成在底物的三键上。全部合成嘧啶类 被很好地表征。
• A New Synthesis of Allenic Nitriles from Ynones via Cyano Phosphates.
  作者：Ryuji YONEDA、Noriko INAGAKI、Shinya HARUSAWA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.21

  日期：——

  Ynone cyanohydrin diethyl phosphates (cyano phosphates) 2 reacted regioselectively with higher-ordr cuprates 3, generated from 2-thienyl(cyano)copper lithium and n-butyl lithium, to give trisubstituted allenic nitriles 4 through an SN2' process in good yields. On the other hand, reaction of an excess of dialkyl copper lithium with ynone cyano phosphates 2 afforded allylic nitriles 5, via allenic nitriles 4.

  炔酮氰基炔诺酮二乙基磷酸盐（氰基磷酸盐）2 与由 2-噻吩基（氰基）铜锂和正丁基锂生成的高硼铜酸盐 3 发生了区域选择性反应，通过 SN2'反应生成了三取代的异烯腈 4，产率良好。另一方面，过量的二烷基铜锂与炔酮氰基磷酸盐 2 反应，通过异链腈 4 得到烯丙基腈 5。