4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole | 1220630-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 1220630-90-9
• 化学式: C₈H₅FN₄O₂
• mdl: MFCD18914820
• 分子量: 208.152
• InChiKey: STADGSMPDAECAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到4-fluoro-3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的咪唑吡啶嗪抑制蛋白激酶活性，因此使它们作为抗癌药物有用。

  公开号：

  WO2010042699A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲酰肼 、 2-氟-5-硝基苯胺 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以37.9%的产率得到4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的咪唑吡啶嗪抑制蛋白激酶活性，因此使它们作为抗癌药物有用。

  公开号：

  WO2010042699A1

文献信息

• IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink Brian E.

  公开号：US20100113458A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的咪唑吡啶酮类化合物抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• Imidazopyridazinecarbonitriles useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08252795B2

  公开（公告）日：2012-08-28

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。公式（I）的咪唑吡啶酮类化合物抑制蛋白激酶活性，因此它们可用作抗癌剂。
• More than an Amide Bioisostere: Discovery of 1,2,4-Triazole-containing Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Host CSNK2 Inhibitors for Combatting β-Coronavirus Replication
  作者：Han Wee Ong、Xuan Yang、Jeffery L. Smith、Rebekah J. Dickmander、Jason W. Brown、Tammy M. Havener、Sharon Taft-Benz、Stefanie Howell、Marcia K. Sanders、Jacob L. Capener、Rafael M. Couñago、Edcon Chang、Andreas Krämer、Nathaniel J. Moorman、Mark Heise、Alison D. Axtman、David H. Drewry、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00962

  日期：2024.7.25

  The pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold is a promising scaffold to develop potent and selective CSNK2 inhibitors with antiviral activity against β-coronaviruses. Herein, we describe the discovery of a 1,2,4-triazole group to substitute a key amide group for CSNK2 binding present in many potent pyrazolo[1,5-a]pyrimidine inhibitors. Crystallographic evidence demonstrates that the 1,2,4-triazole replaces

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶支架是一种很有前途的支架，可用于开发具有抗β-冠状病毒活性的有效、选择性CSNK2抑制剂。在此，我们描述了 1,2,4-三唑基团的发现，该基团取代了许多有效的吡唑并[1,5- a ]嘧啶抑制剂中存在的 CSNK2 结合的关键酰胺基团。晶体学证据表明，1,2,4-三唑取代了酰胺，与 Lys68 和埋在 ATP 结合袋中的水分子形成关键氢键。这种等排替代以溶解度为代价提高了效力和代谢稳定性。效力、溶解度和代谢稳定性的优化导致了有效且选择性 CSNK2 抑制剂的发现53 。尽管具有优异的体外代谢稳定性，但在体内观察到53的血浆浓度快速下降，并且可能归因于肺蓄积，尽管没有观察到体内药理作用。这种新型化学型的进一步优化可能会验证 CSNK2 作为体内抗病毒靶点。
• US8252795B2
  申请人：——

  公开号：US8252795B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• US9371328B2
  申请人：——

  公开号：US9371328B2

  公开（公告）日：2016-06-21