5,5-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5- dihydrofuran 3-carbonitrile | 54401-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5- dihydrofuran 3-carbonitrile
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrofuran 3-carbonitrile；5,5-dimethyl-4-oxo-2-phenylfuran-3-carbonitrile
• CAS: 54401-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: QLXDLQMGDXIDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5- dihydrofuran 3-carbonitrile 在 potassium hydroxide semihydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到5-amino-4-benzoyl-2,2-dimethylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，通过碱催化的4-Cyano-3（2H）-呋喃酮的开环/环化反应合成功能化的5-氨基-3（2H）-呋喃酮

  摘要：

  摘要 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。 5-烷基/芳基/杂芳基-4-氰基-3（2 H）-呋喃酮在水存在下于温和条件下[MOH（M = Na，K），乙醇水溶液，20–25° C]，得到4-酰基/芳酰基/杂芳酰基-5-氨基-3-（2- Н） -呋喃酮在75-99％的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609916
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-1,1-dimethyl-2-oxopropyl benzenecarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5- dihydrofuran 3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α，β-乙炔基γ-羟基腈与亚芳基羧酸的多米诺反应：意外的捷径反应生成4-Cyano-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  α，β-炔属γ-羟基腈与芳烃羧酸（Et 3 N，MeCN，20-25°C，48 h）的意想不到的简便多米诺反应，在67-86中提供4-氰基-3（2 H）-呋喃酮％ 屈服。该反应是通过将芳烃羧酸加成至三键而引发的，然后是多米诺骨牌反应序列：分子内酯交换-烯醇的形成和酮乙腈互变异构体与酯官能团的克莱森缩合。

  DOI：

  10.1021/ol1011532

文献信息

• Organocatalyzed Microwave-Assisted Competing Cyclization of Cyanopropargylic Alcohols with Carboxylic Acids: 4-Cyano-3(2H)-furanones versus 4-Cyano-[(Z)-3-cyanomethylene]-2,3-dihydro­furans
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Malkina、Anton Stepanov、Lyubov Sobenina、Olesya Shemyakina、Igor Ushakov、Vladimir Smirnov

  DOI：10.1055/s-0035-1561591

  日期：——

  reactant ratio, catalyst content) and the reactant structure, the 2:1 adduct formation being favored by an excess of cyanopropargylic alcohol, lower catalyst content, and bulky substituents at the carboxylic functions. Both competing reactions proceed via the same intermediates, keto esters, which either intramolecularly cyclize to the 1:1 adducts, or intermolecularly add the second molecule of cyanopropargylic

  摘要 首次表明，在微波辐射（MeCN，100°C，1.2 atm）下三乙胺（5–100 mol％）存在下，氰基炔丙醇与羧酸的反应遵循两条竞争途径生成4-氰基-3（2 H）-呋喃酮（1：1加合物）和4-氰基-[（Z）-3-氰基亚甲基] -2,3-二氢呋喃（2：1加合物），产率中等至良好。产物的比例取决于反应条件（反应物比例，催化剂含量）和反应物结构，其中2：1加合物的形成受氰基炔丙醇过量，催化剂含量较低和羧基官能团取代的影响。两种竞争反应均通过相同的中间体酮酸酯进行，该中间体在分子内环化为1：1加合物，或在分子间添加氰丙炔醇的第二个分子以生成2：1加合物。 首次表明，在微波辐射（MeCN，100°C，1.2 atm）下三乙胺（5–100 mol％）存在下，氰基炔丙醇与羧酸的反应遵循两条竞争途径生成4-氰基-3（2 H）-呋喃酮（1：1加合物）和4-氰基-[（Z）-3-氰基亚甲基] -2,3-
• Molecular and Crystal Structures of 4-Cyano-3(2H)-Furanones and Structural Effects in 1H NMR Spectra
  作者：A. V. Afonin、A. V. Vashchenko、O. G. Volostnykh、A. V. Stepanov、A. G. Mal’kina

  DOI：10.1134/s0022476619060131

  日期：2019.6

  substituent or two methyl groups at position 2 of the furanone ring and also an aryl or heteroaryl substituent at position 5 are analyzed in comparison with the literature data. Effects appearing in 1H NMR spectra, which are caused by the features of the molecular structures of these compounds are interpreted. Their crystal structure is considered and intermolecular interactions responsible for the supramolecular

  一系列官能化 4-氰基-3(2H)-呋喃酮在呋喃酮环的第 2 位具有螺环己烷取代基或两个甲基以及在第 5 位具有芳基或杂芳基取代基的晶体中的分子结构特征是与文献资料进行比较分析。解释了 1H NMR 光谱中出现的效应，这些效应是由这些化合物的分子结构特征引起的。考虑了它们的晶体结构，并揭示了导致形成的晶体的超分子结构的分子间相互作用。