(5-nitro-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone | 512787-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-nitro-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-5-nitro-1H-indole；1-benzoyl-5-nitroindole；(5-nitroindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 512787-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: KBEVTRAIDFWVAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  384.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitro-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(5-硝基-1H-吲哚-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised 2-aryl-5-nitro-1H-indoles and their activity as bacterial NorA efflux pump inhibitors

  摘要：

  In order to develop structure-activity relationships and to provide access to antibacterial agents for dual action studies, a variety of aryl group-substituted 2-aryl-5-nitro-1H-indoles were synthesized and the activity of the compounds assessed as inhibitors of the NorA multidrug resistance pump in the bacterium Staphylococcus aureus. The NorA protein from the major facilitator superfamily of efflux pumps confers resistance to a variety of structurally dissimilar antimicrobials such as norfloxacin, ethidium bromide, berberine and acrillavin. The compound [4-benzyloxy-2-(5-nitro-1H-2-yl)-phenyl]-methanol was the most potent pump inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.019
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 1,3-benzenedisulfonyl difluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5-nitro-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  硫-氟交换（SuFEx）介导的经由酰基氟中间体的立体受阻和电子不足的仲酰胺和叔酰胺的合成

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701552

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationships and biological evaluation of 7-phenyl-pyrroloquinolinone 3-amide derivatives as potent antimitotic agents
  作者：Davide Carta、Roberta Bortolozzi、Mattia Sturlese、Veronica Salmaso、Ernest Hamel、Giuseppe Basso、Laura Calderan、Luigi Quintieri、Stefano Moro、Giampietro Viola、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.026

  日期：2017.2

  of 7-pyrrolo[3,2-f]quinolinones was obtained by introducing benzoyl, sulfonyl and carbamoyl side chains at the 3-N position, and their cytotoxicity against a panel of leukemic and solid tumor cell lines was evaluated. Most of them showed high antiproliferative activity with GI50s ranging from micro-to sub-nanomolar values, and these values correlated well with the inhibitory activities of the compounds

  通过在3-N位置引入苯甲酰基，磺酰基和氨基甲酰基侧链获得7-吡咯并[3,2-f]喹啉酮的小文库，并评估其对一组白血病和实体瘤细胞系的细胞毒性。它们中的大多数显示出高的抗增殖活性，GI50的范围从微纳摩尔到亚纳摩尔值，这些值与化合物对微管蛋白聚合的抑制活性非常相关。基于最近提出的秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）药效团，在秋水仙碱域中新型7-PPyQ的相互作用被合理化。活性最高的化合物（4a和4b）在正常人淋巴细胞中不会诱导明显的细胞死亡，这表明这些化合物可能对癌细胞具有选择性。特别是，4a是HeLa和Jurkat细胞系中凋亡的有效诱导剂。另一方面，与4a相比，磺酰基衍生物4b显示出较低的效力。对于这两种化合物，细胞凋亡的诱导与线粒体跨膜电位的耗散和活性氧的产生有关，这表明用这些化合物处理的细胞遵循细胞凋亡的内在途径。
• N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling
  作者：John B. Bremner、Siritron Samosorn、Joseph I. Ambrus

  DOI：10.1055/s-2004-831228

  日期：——

  A method for the N-acylation of 5-substituted indoles with carboxylic acids using DCC and DMAP is presented. High yields were obtained when an electron-withdrawing group was present at C-5, however the method was less effective with a C-5 electron-donating group.

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。
• 吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109232358A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于化学医药技术领域，涉及一种Hedgehog(Hh)信号通路Smoothened(SMO)受体小分子抑制剂，具体涉及化学通式(I)的具有Smoothened抑制活性的吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和药物组合物，经对Hh信号通路的抑制活性测试实验，结果表明：本发明大部分化合物对Hh信号通路有较好的抑制活性。本发明还公开了所述化合物在制备治疗与Hh有关的疾病的药物中的用途所述的疾病为基底细胞癌(basal cell carcinoma；BCC)、髓母细胞瘤(medullblastoma；MB)、小细胞肺癌(SCLC)、髓母细胞瘤及横纹肌肉瘤或前述疾病组合。
• Evaluating the effects of fluorine on biological properties and metabolic stability of some antitubulin 3-substituted 7-phenyl-pyrroloquinolinones
  作者：Roberta Bortolozzi、Davide Carta、Matteo Dal Prà、Giuseppe Antoniazzi、Elena Mattiuzzo、Mattia Sturlese、Veronica Di Paolo、Laura Calderan、Stefano Moro、Ernest Hamel、Luigi Quintieri、Roberto Ronca、Giampietro Viola、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.092

  日期：2019.9

  remarkable cytotoxic activity in the multidrug-resistant cell line CEMVbl100, suggesting that they are not substrates for P-glycoprotein. All compounds inhibited tubulin assembly and the binding of [3H]colchicine to tubulin, with the best activity occurring with compound 15. Mechanistic studies carried out on compound 12 indicated that it caused (a) a strong G2/M arrest; (b) apoptosis in a time- and

  为了提高3 N-乙基-7-PPyQ和3 N-苯甲酰基-7-PPyQ的代谢稳定性，合成了少量的氟化7-苯基-吡咯并喹啉酮（7-PPyQ）衍生物。评估了氟氢等构异构对生物活性和代谢稳定性的可能影响。在-7-苯基环的2或3位上的氟原子的引入，得到7- PPyQ衍生物12，13和15，这表明有效的细胞毒性（低微摩尔和亚纳摩尔GI 50个S）无论是在人白血病和固体肿瘤细胞系。它们均未在静止和增殖的人类淋巴细胞中诱导明显的细胞死亡。而且12，13和15在多药耐药细胞系CEM Vbl100中表现出显着的细胞毒性活性，表明它们不是P-糖蛋白的底物。所有化合物均抑制微管蛋白的组装和[ 3 H]秋水仙碱与微管蛋白的结合，化合物15具有最佳活性。对化合物12进行的机理研究表明，它导致（a）强烈的G2 / M阻滞；（b）以时间和浓度依赖性的方式发生细胞凋亡；（c）大量产生ROS（与观察到的线粒体去极化高度吻合）；
• 1H-indole derivatives as a highly selective cyclooxygenase-2 inhibitor
  申请人：CHEIL JEDANG Corporation

  公开号：US20030109568A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to a novel 1H-indole derivative having a structure of formula 1 and its pharmaceutically acceptable salts as a highly selective cyclooxygenase-2 inhibitor. 1 Wherein, X, Y, and Q are defined in this specification respectively.

  本发明涉及一种具有结构式1的新型1H-吲哚衍生物及其作为高度选择性环氧合酶-2抑制剂的药用可接受盐。其中，X、Y和Q分别在本说明书中定义。