1,3-benzenedisulfonyl difluoride | 7552-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-benzenedisulfonyl difluoride
• 英文别名: benzene-1,3-disulfonyl fluoride；1,3-benzenedisulfonyl fluoride；Benzol-1,3-disulfonylfluorid
• CAS: 7552-55-8
• 化学式: C₆H₄F₂O₄S₂
• 分子量: 242.224
• InChiKey: VCINFPPPNNZOAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-42°C
• 沸点：
  98-104 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzenedisulfonyl difluoride 在 potassium fluoride 、 四苯基溴化膦 作用下， 以 环丁砜 、 甲苯 为溶剂， 210.0 ℃ 、36.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3-fluorobenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  氟化钾交换法通用高效合成间氟芳烃

  摘要：

  发现四苯基溴化鏻是一种合适的催化剂，用于在化学计量量的邻苯二甲酰氯存在下，使带有氰基、硝基、氯羰基、三氟甲基和氯磺酰基的间硝基芳基衍生物与氟化钾反应，得到相应的间氟芳烃衍生品收益良好。还发现该催化剂通过使用反应蒸馏技术对间（氟磺酰基）芳基衍生物进行氟脱磺酰化以提供间氟芳烃是有效的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2010
• 作为产物：
  描述：

  1.3苯二磺酰氯 在 potassium fluoride 、 四苯基溴化膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1,3-benzenedisulfonyl difluoride
  参考文献：
  名称：

  氟化钾交换法通用高效合成间氟芳烃

  摘要：

  发现四苯基溴化鏻是一种合适的催化剂，用于在化学计量量的邻苯二甲酰氯存在下，使带有氰基、硝基、氯羰基、三氟甲基和氯磺酰基的间硝基芳基衍生物与氟化钾反应，得到相应的间氟芳烃衍生品收益良好。还发现该催化剂通过使用反应蒸馏技术对间（氟磺酰基）芳基衍生物进行氟脱磺酰化以提供间氟芳烃是有效的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2010
• 作为试剂：
  描述：

  (alphaR)-alpha-(苯甲酰基氨基)-苯乙酸 在 1,3-benzenedisulfonyl difluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Bz-Phg-Val-OMe 、 Bz-D-Phg-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  硫-氟交换（SuFEx）介导的经由酰基氟中间体的立体受阻和电子不足的仲酰胺和叔酰胺的合成

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701552

文献信息

• Process for the preparation of fluorinated benzene sulfonyl fluorides
  申请人：Allied-Signal Inc.

  公开号：US04886629A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  The present invention relates to a process for the preparation of a fluorinated benzene sulfonyl fluoride comprising the step of: heating a benzene sulfonyl fluoride of the Formula (I) ##STR1## where Y is fluorine, chlorine, bromine, iodine, a methyl group, an ethyl group, or a propyl group; p is 0 to 3; and q is 2 to 6, in the presence of an alkali metal fluoride under conditions and for a time sufficient to provide a fluorinated benzene sulfonyl fluoride of the Formula (II) ##STR2## where x is 1 to 5; m=q-x; and Y and p are as defined above. The present invention also provides novel benzene sulfonyl fluorides of the Formula (III) ##STR3## where each Y is meta or para to --SO.sub.2 F and is independently selected from the group consisting of chlorine, fluorine, fluorosulfonyl, methyl group, ethyl group, and propyl group; and p is 1 or 2. The fluorinated benzene sulfonyl fluorides are versatile fluorinated intermediates. They are readily converted to sulfonamides of potential activity, or the sulfonyl group can be converted into another functional group, or removed to provide fluorinated benzenes.

  本发明涉及一种制备氟代苯磺酰氟的方法，包括以下步骤：在碱金属氟的存在下，加热具有化学式（I）的苯磺酰氟 ##STR1## 其中，Y为氟、氯、溴、碘、甲基基团、乙基基团或丙基基团；p为0至3；q为2至6，条件和时间足以提供具有化学式（II）的氟代苯磺酰氟 ##STR2## 其中，x为1至5；m=q-x；Y和p如上所定义。本发明还提供具有化学式（III）的新型苯磺酰氟 ##STR3## 其中，每个Y都为对位或间位于--SO.sub.2 F，独立选择自氯、氟、氟磺酰、甲基基团、乙基基团和丙基基团；p为1或2。氟代苯磺酰氟是多功能的氟代中间体。它们可以轻松转化为具有潜在活性的磺酰胺，或者磺酰基可以转化为另一种功能基团，或者去除以提供氟代苯。
• Bifluoride Ion Mediated SuFEx Trifluoromethylation of Sulfonyl Fluorides and Iminosulfur Oxydifluorides
  作者：Christopher J. Smedley、Qinheng Zheng、Bing Gao、Suhua Li、Andrew Molino、Hendrika M. Duivenvoorden、Belinda S. Parker、David J. D. Wilson、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201813761

  日期：2019.3.26

  report here the first SuFEx‐based procedure for the efficient synthesis of pharmaceutically important triflones and bis(trifluoromethyl)sulfur oxyimines from sulfonyl fluorides and iminosulfur oxydifluorides, respectively. The new process involves rapid S−F exchange with trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) upon activation by potassium bifluoride in anhydrous DMSO. The reaction tolerates a wide

  SuFEx是新一代点击化学转化，利用了S-F键的独特特性及其与亲核试剂进行近乎完美的反应的能力。我们在这里报告了第一个基于SuFEx的程序，可分别从磺酰氟和亚氨基硫代二氟化物有效合成药学上重要的三氟甲酮和双（三氟甲基）硫代亚氧肟酮。新工艺涉及与三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）的快速S-F交换）在无水DMSO中被氟化氢激活。该反应可耐受多种底物，并且可在温和条件下进行而无需色谱纯化。提出了一种试探性机制，涉及三氟甲基阴离子通过五配位中间体对S-F进行亲核取代。通过双（三氟甲基）硫氧亚胺的合成和选择性抗癌性能证明了后期SuFEx三氟甲基化的效用。
• Synthesis of Sulfonyl Fluorides Using Direct Chloride/Fluoride Exchange in Potassium Fluoride and Water/Acetone
  作者：Grant A. L. Bare

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02630

  日期：——

  A multitude of synthetic routes are available for the preparation of sulfonyl fluorides (R–SO2F) whose discovery is now almost a century old. These syntheses are often limited by the scope, hazardous materials, and elaborate procedures. The simple and mild procedure based on direct chloride/fluoride exchange from a sulfonyl chloride (R–SO2Cl) starting material in a KF and water/acetone biphasic mixture

  有多种合成路线可用于制备磺酰氟 (R–SO 2 F)，而磺酰氟的发现已有将近一个世纪的历史。这些合成通常受到范围、有害物质和复杂程序的限制。研究了基于磺酰氯 (R–SO 2 Cl) 起始原料在 KF 和水/丙酮双相混合物中的直接氯/氟交换的简单而温和的程序。描述了范围广泛的高产率 (84–100%) 的 17 个例子。
• Potassium fluoride catalyzed fluorodesulfonylations of aryl sulfonyl fluorides
  作者：Michael Van der Puy

  DOI：10.1021/jo00253a040

  日期：1988.9
• Yazawa, Naoto; Suzuki, Hiroshi; Yoshida, Yasuo, Chemistry Letters, 1989, p. 2213 - 2216
  作者：Yazawa, Naoto、Suzuki, Hiroshi、Yoshida, Yasuo、Furusawa, Osamu、Kimura, Yoshikazu

  DOI：——

  日期：——