3-(2-methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide | 500866-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
• 英文别名: 3-(2-Methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazin 1-oxide；3-(2-methoxyethoxy)-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium
• CAS: 500866-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: CFTLLVITESCRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到3-(2-methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  酶促还原缺氧选择性细胞毒素 3-氨基-1,2,4-苯并三嗪 1,4-二氧化物（替拉扎明）的 3-取代类似物后形成的自由基的表征

  摘要：

  通过稳态辐射分解、脉冲辐射分解 (PR) 研究了 1,2,4-苯并三嗪 1,4-二氧化物 (BTO) 类生物还原性缺氧选择性前药 (HSP) 形成杀死癌细胞的反应性自由基的机制)、电子顺磁共振 (EPR) 和密度泛函理论 (DFT) 计算。Tirapazamine (TPZ, 3-amino BTO, 1) 和一系列 3-取代的类似物，-H (2)、-甲基 (3)、-乙基 (4)、-甲氧基 (5)、-乙氧基甲氧基 (6)、和-苯基（7）在厌氧稳态辐解条件下在水溶液中被还原，并且发现它们的自由基在甲酸离子存在下通过不同长度的短链反应去除底物。多个以碳为中心的自由基中间体，将化合物与富含细胞色素 P(450) 还原酶的微粒体厌氧培养后产生的 β 颗粒被 N-叔丁基-α-苯基硝酮捕获并使用 EPR 观察。鉴定了来自化合物 5 的高氧化性氧甲基自由基，并在包含芳基自由基后很好地模拟了化合物 1、2、3

  DOI：

  10.1021/ja908689f
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1,2,4-benzotriazine 1-oxide 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以79%的产率得到3-(2-methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments

  摘要：

  本发明涉及一种协同作用的组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4-苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。

  公开号：

  US20040192686A1

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• Characterization of Radicals Formed Following Enzymatic Reduction of 3-Substituted Analogues of the Hypoxia-Selective Cytotoxin 3-Amino-1,2,4-Benzotriazine 1,4-Dioxide (Tirapazamine)
  作者：Sujata S. Shinde、Andrej Maroz、Michael P. Hay、Adam V. Patterson、William A. Denny、Robert F. Anderson

  DOI：10.1021/ja908689f

  日期：2010.3.3

  N-tert-butyl-alpha-phenylnitrone and observed using EPR. The highly oxidizing oxymethyl radical, from compound 5, was identified, and experimental spectra obtained for compounds 1, 2, 3, and 7 were well simulated after the inclusion of aryl radicals. The identification of a range of oxidizing radicals in the metabolism of the BTO compounds gives a new insight into the mechanism by which these HSPs can cause a wide

  通过稳态辐射分解、脉冲辐射分解 (PR) 研究了 1,2,4-苯并三嗪 1,4-二氧化物 (BTO) 类生物还原性缺氧选择性前药 (HSP) 形成杀死癌细胞的反应性自由基的机制)、电子顺磁共振 (EPR) 和密度泛函理论 (DFT) 计算。Tirapazamine (TPZ, 3-amino BTO, 1) 和一系列 3-取代的类似物，-H (2)、-甲基 (3)、-乙基 (4)、-甲氧基 (5)、-乙氧基甲氧基 (6)、和-苯基（7）在厌氧稳态辐解条件下在水溶液中被还原，并且发现它们的自由基在甲酸离子存在下通过不同长度的短链反应去除底物。多个以碳为中心的自由基中间体，将化合物与富含细胞色素 P(450) 还原酶的微粒体厌氧培养后产生的 β 颗粒被 N-叔丁基-α-苯基硝酮捕获并使用 EPR 观察。鉴定了来自化合物 5 的高氧化性氧甲基自由基，并在包含芳基自由基后很好地模拟了化合物 1、2、3