3-(2-methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide | 500867-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(2-methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide
• 英文别名: 3-(2-Methoxyethoxy)-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-4-ium 4-oxide
• CAS: 500867-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 237.215
• InChiKey: UZTNIVRFKSSGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到3-(2-methoxyethoxy)-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  酶促还原缺氧选择性细胞毒素 3-氨基-1,2,4-苯并三嗪 1,4-二氧化物（替拉扎明）的 3-取代类似物后形成的自由基的表征

  摘要：

  通过稳态辐射分解、脉冲辐射分解 (PR) 研究了 1,2,4-苯并三嗪 1,4-二氧化物 (BTO) 类生物还原性缺氧选择性前药 (HSP) 形成杀死癌细胞的反应性自由基的机制)、电子顺磁共振 (EPR) 和密度泛函理论 (DFT) 计算。Tirapazamine (TPZ, 3-amino BTO, 1) 和一系列 3-取代的类似物，-H (2)、-甲基 (3)、-乙基 (4)、-甲氧基 (5)、-乙氧基甲氧基 (6)、和-苯基（7）在厌氧稳态辐解条件下在水溶液中被还原，并且发现它们的自由基在甲酸离子存在下通过不同长度的短链反应去除底物。多个以碳为中心的自由基中间体，将化合物与富含细胞色素 P(450) 还原酶的微粒体厌氧培养后产生的 β 颗粒被 N-叔丁基-α-苯基硝酮捕获并使用 EPR 观察。鉴定了来自化合物 5 的高氧化性氧甲基自由基，并在包含芳基自由基后很好地模拟了化合物 1、2、3

  DOI：

  10.1021/ja908689f