1H-indol-3-ylmethylidene(dimethyl)azanium,chloride | 65283-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indol-3-ylmethylidene(dimethyl)azanium,chloride
• 英文别名: 3-(Dimethylaminomethylene)-3H-indolium Chloride
• CAS: 65283-32-1
• 化学式: C11H13ClN2
• 分子量: 208.69
• InChiKey: VDNCWMKIVMYNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indol-3-ylmethylidene(dimethyl)azanium,chloride 、 氯化苄 在 magnesium 作用下， 生成 [1-(1H-Indol-3-yl)-2-phenyl-ethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  A New, Facile Synthesis of 3-(1-Dialkylaminoallkyl)-1H-indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29191
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 COCl₂ 作用下， 生成 1H-indol-3-ylmethylidene(dimethyl)azanium,chloride
  参考文献：
  名称：

  A New, Facile Synthesis of 3-(1-Dialkylaminoallkyl)-1H-indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29191

文献信息

• Unconventional stereoselective one-pot synthesis of Knoevenagel-type indoles via in situ condensation of iminium salts with active methylene reagents
  作者：Angelo Ranise、Francesco Lucchesini、Matteo Caviglia、Silvana Alfei、Andrea Spallarossa、Chiara Caneva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.086

  日期：2013.12

  Knoevenagel-type indoles is described. The method is based on the in situ reaction of indole iminium salts (four of them are fully characterized) with acyclic symmetrical and unsymmetrical active methylene reagents in the presence of triethylamine. In general, the overall yields are moderate to good. Some of relevant reaction parameters and steric effects affecting stereoselectivity are discussed.

  描述了一种简单的一锅法，用于立体选择性合成Knoevenagel型吲哚。该方法基于在三乙胺存在下吲哚亚胺盐（已充分表征其中的四种）与无环对称和不对称活性亚甲基试剂的原位反应。总的来说，总产量是中等至良好。讨论了影响立体选择性的一些相关反应参数和空间效应。
• Metal-Free One-Pot Conversion of Electron-Rich Aromatics into Aromatic Nitriles
  作者：Hideo Togo、Sousuke Ushijima

  DOI：10.1055/s-0029-1219575

  日期：2010.4

  Various electron-rich aromatics could be smoothly converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by treatment of electron-rich aromatics with POCl3 and DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia. The present reaction is a novel metal-free one-pot method for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich aromatics.

  通过使用POCl3和DMF处理电子富集芳香化合物，然后在水合氨中用分子碘处理，可以将多种电子富集的芳香化合物顺利转化为相应的中等到良好的产率的芳香腈。该反应是一种新颖的无金属单锅法，用于从电子富集的芳香化合物制备芳香腈。
• One-pot conversion of aromatic compounds to the corresponding bis(indolyl)methanes by the Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Pegah Darabi-Tabar、Effat Amiri、Ali Reza Faraji

  DOI：10.1016/j.crci.2013.09.011

  日期：2014.4

  Résumé Various electron-rich aromatics could be smoothly converted into the corresponding bis(indolyl)methanes in good to moderate yields by treatment of electron-rich aromatics with POCl3 and DMF, followed by treatment with indole at room temperature. The present article is the first report on a novel metal-free one-pot method for the preparation of bis(indolyl)methanes from electron-rich aromatics.

  摘要 通过电子丰富的芳香族化合物与POCl3和DMF的处理，随后在室温下与吲哚反应，可以顺利地将多种电子丰富的芳香族化合物转化为相应的二(吲哚基)甲烷，产率良好至中等。本文首次报道了一种新颖的无金属一步法，用于从电子丰富的芳香族化合物制备二(吲哚基)甲烷。
• BABIEVSKIJ K. K.; KOCHETKOV K. A.; BELIKOV V. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1977, HO 10,
  作者：BABIEVSKIJ K. K.、 KOCHETKOV K. A.、 BELIKOV V. M.

  DOI：——

  日期：——
• A New, Facile Synthesis of 3-(1-Dialkylaminoallkyl)-1<i>H</i>-indoles
  作者：Tamon Moriya、Katsuaki Hagio、Naoto Yoneda

  DOI：10.1055/s-1980-29191

  日期：——