1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose | 175911-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose
• 英文别名: 1-Deoxy-1-(3-indolyl)-alpha-l-tagatopyranose；(2R,3R,4R,5S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 175911-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: HMLSLJUUAUCSRK-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-1-山梨糖，1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-1-塔格糖及其类似物的研究

  摘要：

  抗坏血酸2-C-[（（吲哚-3-基）甲基]-α-L-二甲苯基-hex-3-ulofuranosono-1,4-内酯（1a）的碱性降解导致1-deoxy-1的混合物-（吲哚-3-基）-L-山梨糖（2a）和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-塔格糖（3a）。非对映体酮糖的混合物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下，在乙酸酐的吡啶中，在乙酸酐的作用下进行乙酰化和吡喃糖开环，形成（E）-2,3,4,5,6-混合物五-O-乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-木基-己基-1-烯醇（4a）和（E）-2,3,4,5,6-penta-O -乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-lyxo-己基-1-烯醇（5a），将其色谱分离。4a或5a脱乙酰基提供环化的四醇，将其甲苯磺酸化混合可生成1-deoxy-1-（吲哚-3-yl）-3,5-di-O-甲苯磺酰基-α-L-山梨糖醛糖（12a）和1 -脱氧-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00404-4
• 作为产物：
  描述：

  抗坏血酸原 A 在 hydroxide 作用下， 生成 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose 、 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-1-山梨糖，1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-1-塔格糖及其类似物的研究

  摘要：

  抗坏血酸2-C-[（（吲哚-3-基）甲基]-α-L-二甲苯基-hex-3-ulofuranosono-1,4-内酯（1a）的碱性降解导致1-deoxy-1的混合物-（吲哚-3-基）-L-山梨糖（2a）和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-塔格糖（3a）。非对映体酮糖的混合物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下，在乙酸酐的吡啶中，在乙酸酐的作用下进行乙酰化和吡喃糖开环，形成（E）-2,3,4,5,6-混合物五-O-乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-木基-己基-1-烯醇（4a）和（E）-2,3,4,5,6-penta-O -乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-lyxo-己基-1-烯醇（5a），将其色谱分离。4a或5a脱乙酰基提供环化的四醇，将其甲苯磺酸化混合可生成1-deoxy-1-（吲哚-3-yl）-3,5-di-O-甲苯磺酰基-α-L-山梨糖醛糖（12a）和1 -脱氧-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00404-4

文献信息

• Transformation of ascorbigen into 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose
  作者：Maria N. Preobrazhenskaya、Eduard I. Lazhko、Alexander M. Korolev、Marina I. Reznikova、Ilia I. Rozhkov

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00029-8

  日期：1996.2

  Ascorbigen, 2-C-[(indol-3-yl)methyl]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonic acid γ-lactone 1a results from the interaction of 3-hydroxymethylindole and L-ascorbic acid in mild conditions. In alkaline media ascorbigen opens the lactone and furanose cycles and decarboxylates to yield a mixture of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose 5a and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose 6a. Formation of ascorbigen

  2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonicacidγ-内酯1a是在温和条件下由3-羟甲基吲哚和L-抗坏血酸相互作用产生的。在碱性介质中，抗坏血酸打开内酯和呋喃糖循环并脱羧生成1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-山梨糖醛糖5a和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）的混合物）-α-L-塔格吡喃糖6a。形成抗坏血酸3-O-甲基呋喃糖苷1c可稳定呋喃糖环并防止自发脱羧。2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-己呋喃呋喃糖酸的二苯甲基酯和相应的3-O-甲基糖苷4a和4c被合成。对N-methylascorbigen 1b进行了类似的研究。
• ——
  作者：L. N. Lysenkova、M. I. Reznikova、A. M. Korolev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1023/a:1014087630107

  日期：——

  Transformation of ascorbigen in an acidic medium, which affects the carbohydrate moiety of the molecule and results in the formation of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-(indol-3-yl)cyclopent-2-enone, 5-hydroxymethyl-2-(indol-3-yl)methylidenetetrahydrofuran-3-one, and 2-(indol-3-yl)acetylfuran, was investigated. Isolation and identification of the intermediates allowed the elucidation of the mechanism of this domino-type reaction.
• Study of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-l-sorbose, 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-l-tagatose, and their analogs
  作者：Sergey N Lavrenov、Alexander M Korolev、Marina I Reznikova、Andrey V Sosnov、Maria N Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00404-4

  日期：2003.1

  Alkaline degradation of the ascorbigen 2-C-[(indol-3-yl)methyl]-alpha-L-xylo-hex-3-ulofuranosono-1,4-lactone (1a) led to a mixture of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-L-sorbose (2a) and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-L-tagatose (3a). The mixture of diastereomeric ketoses underwent acetylation and pyranose ring opening under the action of acetic anhydride in pyridine in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP)

  抗坏血酸2-C-[（（吲哚-3-基）甲基]-α-L-二甲苯基-hex-3-ulofuranosono-1,4-内酯（1a）的碱性降解导致1-deoxy-1的混合物-（吲哚-3-基）-L-山梨糖（2a）和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-塔格糖（3a）。非对映体酮糖的混合物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下，在乙酸酐的吡啶中，在乙酸酐的作用下进行乙酰化和吡喃糖开环，形成（E）-2,3,4,5,6-混合物五-O-乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-木基-己基-1-烯醇（4a）和（E）-2,3,4,5,6-penta-O -乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-lyxo-己基-1-烯醇（5a），将其色谱分离。4a或5a脱乙酰基提供环化的四醇，将其甲苯磺酸化混合可生成1-deoxy-1-（吲哚-3-yl）-3,5-di-O-甲苯磺酰基-α-L-山梨糖醛糖（12a）和1 -脱氧-