1,3-bis((methyl(p-tolyl)amino)methyl)-1H-indole | 1268831-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis((methyl(p-tolyl)amino)methyl)-1H-indole
• 英文别名: N-[[1-[(N,4-dimethylanilino)methyl]indol-3-yl]methyl]-N,4-dimethylaniline
• CAS: 1268831-26-0
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃
• 分子量: 383.536
• InChiKey: PSNAHWJIILVYGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 sodium iodide 、 三甲基乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-[(N,4-dimethylanilino)methyl]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Potassium iodide catalyzed simultaneous C3-formylation and N-aminomethylation of indoles with 4-substituted-N,N-dimethylanilines

  摘要：

  我们开发了一种吲哚的单锅双官能化方法。使用现成的碘化钾作为催化剂，过氧化苯甲酸叔丁酯作为助氧化剂，可同时实现吲哚的 C3-甲酰化和 N-氨基甲基化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26636a

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Heteroarenes under Molecular Oxygen
  作者：Lehao Huang、Tianmin Niu、Jun Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo1023975

  日期：2011.3.18

  materials, and there has been a growing interest in new synthetic methods for their preparation. In this paper, we report a direct cross-coupling reaction of heteroarenes with N,N-dimethylanilines in the presence of copper catalyst. Oxygen and/or air are successfully used as the oxidant, which is of great importance to the industrialized economies. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles

  含氮杂环化合物是药物和功能材料的重要主题，并且对用于其制备的新合成方法的兴趣日益浓厚。在本文中，我们报道了在铜催化剂存在下杂芳烃与N，N-二甲基苯胺的直接交叉偶联反应。氧气和/或空气已成功用作氧化剂，这对工业化经济至关重要。该反应与宽范围的杂环相容，包括吲哚嗪，咪唑，吲哚和苯胺，从而能够在非常温和的反应条件下形成各种烷基化的杂芳烃。
• Potassium iodide catalyzed simultaneous C3-formylation and N-aminomethylation of indoles with 4-substituted-N,N-dimethylanilines
  作者：Lan-Tao Li、Hong-Ying Li、Li-Juan Xing、Li-Juan Wen、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c2ob26636a

  日期：——

  A one-pot dual functionalization of indoles has been developed. The simultaneous C3-formylation and N-aminomethylation of indoles can be achieved using readily available potassium iodide as a catalyst and tert-butyl peroxybenzoate as a co-oxidant.

  我们开发了一种吲哚的单锅双官能化方法。使用现成的碘化钾作为催化剂，过氧化苯甲酸叔丁酯作为助氧化剂，可同时实现吲哚的 C3-甲酰化和 N-氨基甲基化。