3-((methylthio))methyl-1H-indole | 31899-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((methylthio))methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(Methylsulfanyl)methyl]-1H-indole；3-(methylsulfanylmethyl)-1H-indole
• CAS: 31899-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: FFBFYWOBLJLFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  338.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((methylthio))methyl-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到3-(methylsulfanylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Preparations of 1-Hydroxyindole Derivatives and Their Potent Inhibitory Activities on Platelet Aggregation

  摘要：

  1-Hydroxymelatonin, 5-bromo- and 5,7-dibromo-1-hydroxytryptamine derivatives, 1,4-dihydroxy-5-nitroindole, 1-hydroxy-3-methylsulfinylmethylindole, and 5-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-hydroxypyrrolo[4,3,2-de]quinoline were synthesized for the first time, 1-Hydroxyindoles revealed potent inhibitory activities on platelet aggregation.

  DOI：

  10.3987/com-96-7537
• 作为产物：
  描述：

  [1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methylisothiocyanate 在 15-冠醚-5 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-((methylthio))methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素和相关化合物的新合成

  摘要：

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00088-x

文献信息

• The ammonium-promoted formylation of indoles by DMSO and H2O
  作者：Haiyang Fei、Jintao Yu、Yan Jiang、Huan Guo、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c3ob41510d

  日期：——

  H2O is an efficient combination in the NH4OAc-promoted formylation of indole, where DMSO serves as a C1 carbon source. The mechanism study reveals that the procedure involves a usual and unusual Pummerer reaction.

  DMSO和H 2 O是NH 4 OAc促进的吲哚甲酰化的有效组合，其中DMSO用作C1碳源。机理研究表明，该过程涉及通常和不寻常的Pummerer反应。
• [EN] INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA 2 BETA 1 AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA 2 BÊTA 1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019178248A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of integrin alpha 2 beta 1 and methods of using the same.

  本文披露了抑制整合素α2β1的方法，以及使用这些方法的方法。
• A novel NH4OAc and CuBr(PPh3)3-induced intermolecular Pummerer-type reaction between free (NH)-indoles and dimethylsulfoxide: facile synthesis of 3-methylthiomethyl substituted indoles
  作者：Jin Liu、Xianxue Wang、Han Guo、Xiaokang Shi、Xiaoyu Ren、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.002

  日期：2012.2

  A novel NH4OAc/CuBr(PPh3)(3)-induced intermolecular Pummerer-type reaction between free (NH)-indoles and dimethylsulfoxide is first reported, which offers the 3-methylthiomethyl substituted indoles conveniently and efficiently. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of Gramine with Sulfur Compounds
  作者：J. J. Licari、Gregg Dougherty

  DOI：10.1021/ja01644a060

  日期：1954.8
• DE820005
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——