1-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S
• 分子量: 294.38
• InChiKey: FMUWNGSZLDHRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-3-phenylthiourea 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ul Ain, Qurat; Insha, Sheikh; Sharma, Rekha, European Journal of Molecular and Clinical Medicine, 2021, vol. 8, # 3, p. 3208 - 3214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  3-芳基取代噻唑烷-4-酮-2-叉基亚肼甲叉基-1H-吲哚类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为一种3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚类衍生物及其制备方法和用途。本发明根据结构拼合原理、药效团模型以及PTP1B活性位点的特点，将芳香性的吲哚和1,3‑噻唑烷‑4‑酮五元杂环这两个基本活性骨架通过‑C＝N‑N＝三原子连接基部分融合起來，设计得到目标化合物‑‑3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚衍生物；目标化合物体外对PTP1B酶抑制活性测试表明具有良好PTP1B抑制活性；实施例所测试的9个目标化合物中，有2个化合物在浓度为5μg/mL下显示出优秀的PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在1.58～4.54μM之间；最高的化合物的抑制率高达84.43％。可成为研发PTP1B抑制剂的先导化合物。

  公开号：

  CN114634502A

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Indole-Based Thiosemicarbazones under Microwave Irradiation
  作者：Lingling Liu、Jie Yang、Zhigang Zhao、Peiyu Shi、Xingli Liu

  DOI：10.3184/030823410x12628833270368

  日期：2010.1

  A rapid, efficient and environmentally friendly methodology has been developed for the synthesis of indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones by using aluminum oxide as the solid support under microwave assisted solvent-free conditions. Compared with the conventional heating method, this method gave the target products in good yield.

  开发了一种快速、高效且环保的方法，用于在微波辅助无溶剂条件下以氧化铝为固体载体合成吲哚-3-甲醛缩氨基硫脲。与常规加热方法相比，该方法得到的目标产物收率良好。
• Photochromic behavior and mechanism of indole thiosemicarbazide derivates in amorphous powder, solution and nanofiber
  作者：Yuanyuan Che、Lang Liu、Jianzhang Zhao、Yuming Yu、Xianmei Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.009

  日期：2019.10

  reversible photochromic properties both in solid−solid state and solution. Moreover, the nanofiber containing the compound 4 also shows excellent photochromic properties, which are better than the amorphous powder of 4 itself. Based on the experiment results and theoretical calculation, we confirm that the photochromic properties originate from the intermolecular proton transfer, resulting in the isomerization

  合成了一系列含有吲哚基团的席夫碱。化合物2-[（（1-甲基-1H-吲哚-3-基）亚甲基]肼基甲硫基酰胺（4）在固-固状态和溶液状态下均表现出优异的可逆光致变色特性。此外，含有化合物4的纳米纤维还显示出优异的光致变色性能，优于4的无定形粉末。本身。根据实验结果和理论计算，我们确认光致变色性质源自分子间质子转移，从而导致肼基碳硫代酰胺中的硫酮型和硫醇型异构化。这种独特的光致变色系统显然不同于传统的席夫碱，例如水杨基苯胺。
• Exploring synthetic and therapeutic prospects of new thiazoline derivatives as aldose reductase (ALR2) inhibitors
  作者：Muhammad Tariq Shehzad、Aqeel Imran、Abdul Hameed、Mariya al Rashida、Marium Bibi、Maliha Uroos、Asnuzilawati Asari、Shafia Iftikhar、Habsah Mohamad、Muhammad Nawaz Tahir、Zahid Shafiq、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d1ra01716k

  日期：——

  Inhibition of aldose reductase (ALR2) by using small heterocyclic compounds provides a viable approach for the development of new antidiabetic agents. With our ongoing interest towards aldose reductase (ALR2) inhibition, we have synthesized and screened a series of thiazoline derivatives (5a–k, 6a–f, 7a–1 & 8a–j) to find a lead as a potential new antidiabetic agent. The bioactivity results showed the

  通过使用小的杂环化合物抑制醛糖还原酶 (ALR2) 为开发新的抗糖尿病药物提供了可行的方法。随着我们对醛糖还原酶 (ALR2) 抑制的持续兴趣，我们合成并筛选了一系列噻唑啉衍生物（5a-k、6a-f、7a-1和8a-j），以寻找潜在的新型抗糖尿病药物。生物活性结果表明具有苄基取代基的噻唑啉基化合物7b和带有硝基苯基取代基的化合物8e被确定为具有 IC 50的最有效分子与参考山梨醇相比，IC 50 值分别为 1.39 ± 2.21 μM 和 1.52 ± 0.78 μM，IC 50值为 3.14 ± 0.02 μM。对 ALR1 仅具有 23.4% 抑制作用的化合物7b对靶向 ALR2 显示出极好的选择性，可作为开发糖尿病并发症新治疗药物的潜在先导。
• 一种含缩氨基硫脲结构单元的芳杂环类化合 物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109942476B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明涉及药物化学技术领域，具体涉及一种含缩氨基硫脲结构单元的芳杂环类化合物及其制备方法和应用。本发明提供的含缩氨基硫脲结构单元的芳杂环类化合物通过与胃癌细胞内金属离子鳌合形成稳定的配合物，从而抑制了胃癌细胞MGC803的增殖活性。实施例的结果显示，与化合物3‑AP相比，本发明提供的含缩氨基硫脲结构单元的芳杂环类化合物对胃癌细胞MGC803具有较好的增殖抑制活性。
• Synthesis, structures and mechanistic pathways of anticancer activity of palladium(<scp>ii</scp>) complexes with indole-3-carbaldehyde thiosemicarbazones
  作者：Jebiti Haribabu、Manoharan Muthu Tamizh、Chandrasekar Balachandran、Yuvaraj Arun、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Akira Endo、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c7nj03743k

  日期：——

  spectroscopic techniques. The solid state structures of the ligand (HL3) and complexes (2–5 and 6) were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Spectroscopic and crystallographic studies revealed that thiosemicarbazone is coordinated to the PdII ion as a monobasic bidentate (NS−) ligand by forming a five membered ring. To determine the potential of the PdII complexes towards biomolecular interactions

  新的[PdCl（L）（PPh 3）]（1-5）和[Pd（L）2 ]（6和7）类型的Pd II配合物（HL =吲哚-3-甲醛硫代半氨基甲酮，HL1-HL5）为了确定在硫代半氨基甲酮的末端氮上的取代对它们的Pd II配合物的生物学特性的影响，已合成了碳纳米管。通过元素分析和紫外可见，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135 NMR，31 P NMR，1 H– 1 H COSY，1 H– 13 C HSQC，1 H对化合物进行表征–13 C HMBC， 1 H– 31 P HMBC和质谱技术。配体（HL3）和配合物（ 2-5和6）的固态结构通过单晶X射线衍射分析确定。光谱和晶体学研究显示，缩氨基硫脲配位到钯II离子作为一元二齿（NS - ）配位体通过形成一个五元环。确定Pd II的潜力复杂的生物分子相互作用，涉及与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）相互作用的其他实验。此外，该复合物在pH