3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD00437509
• 分子量: 247.296
• InChiKey: XVTDCPBGCCPEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 二氢吡啶 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到2-(3-吲哚基)乙基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diphenylpent-2-enoic Acids as Allosteric Activators of the Protein Kinase PDK1: Structure−Activity Relationships and Thermodynamic Characterization of Binding as Paradigms for PIF-Binding Pocket-Targeting Compounds†PDB code of 2Z with PDK1: 3HRF.

  摘要：

  The modulation of protein kinase activities by low molecular weight compounds is a major goal of current pharmaceutical developments. In this line, important efforts are directed to the development of drugs targeting the conserved ATP binding site. However, there is very little experience on targeting allosteric, regulatory sites, different from the ATP binding site, in protein kinases. Here we describe the synthesis, cell-free activation potency, and calorimetric binding analysis of 3,5-diphenylpent-2-enoic acids and derivatives as allosteric modulators of the phosphoinositide-dependent kinase-1 (PDK 1) catalytic activity. Our SAR results combined with thermodynamic binding analyses revealed both favorable binding enthalpy and entropy and confirmed the PIF-binding pocket of PDK I as a druggable site. In conclusion, we defined the minimal structural requirements for compounds to bind to the PIF-binding pocket and to act as allosteric modulators and identified two new lead structures (12Z and 13Z) with predominating binding enthalpy.

  DOI：

  10.1021/jm9001499
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterisation, Molecular Docking, Anti-microbial and Anti-diabetic Screening of Substituted 4-indolylphenyl-6-arylpyrimidine-2-imine Derivatives

  摘要：

  研究的目的是合成一系列新颖的(E)-2-(4-(1H-吲哚-3-基)-6-对取代苯基嘧啶-2-基)二甲基胍衍生物，评估它们的分子对接研究、抗菌和抗糖尿病活性。在所有合成的化合物（11a-g）中，化合物11a表现出优异的CDOCKER能量（-11.36 kcal/mol）。整个化合物（11a-g）对被测试的微生物表现出非常好的抗菌活性。在体外抗糖尿病研究中，化合物（11a、11c和11g）表现出更高的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在体内抗糖尿病活动中，合成的化合物（11a-g）（10 mg/kg, 口服）通过成年雄性白化病鼠通过链脲佐菌素（60 mg/kg, ip）-烟酰胺（120 mg/kg, 口服）诱导模型进行研究，这些衍生物在空腹血糖水平方面与甲双胍盐酸盐（一种有效且知名的抗糖尿病药物）相比表现出显著的效果。

  DOI：

  10.1055/s-0043-106444

文献信息

• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Investigation of triazole-linked indole and oxindole glycoconjugates as potential anticancer agents: novel Akt/PKB signaling pathway inhibitors
  作者：Atulya Nagarsenkar、Santosh Kumar Prajapti、Sravanthi Devi Guggilapu、Swetha Birineni、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c5md00513b

  日期：——

  assay, the results indicated that compounds 5f (indole derivative) and E-9b (oxindole derivative) displayed remarkable cytotoxic activity against DU145 cells. Moreover, the colony formation assay (soft agar assay) revealed that compounds 5f and E-9b can inhibit the growth and proliferation of DU145 cells. The impact of the most active cytotoxic compounds 5f and E-9b on the cell cycle distribution was

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋
• Synthesis, docking, and evaluation of novel thiazoles for potent antidiabetic activity
  作者：T. V. Sravanthi、S. Sajitha Lulu、S. Vino、M. A. Jayasri、A. Mohanapriya、S. L. Manju

  DOI：10.1007/s00044-017-1851-8

  日期：2017.6

  a series of novel substituted pyrazoles containing indole and thiazole motifs were synthesized and evaluated for their antihyperglycemic activity against α-amylase and α-glucosidase enzymes. Among them, 2-(5-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-bromo phenyl) thiazole (3f) was identified as the best antihyperglycemic activity (IC50 = 236.1 µg/mL) in comparison with the standard drug (acarbose

  在这项研究中，合成了一系列包含吲哚和噻唑基序的新型取代吡唑，并评估了它们对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的降血糖活性。其中，2-（5-（1 H-吲哚-3-基）-3-苯基-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-溴苯基）噻唑（3f）被认为是最好的。 与标准药物（阿卡波糖，IC 50）相比具有降血糖活性（IC 50 = 236.1 µg / mL） = 171.8 µg / mL）。通过反向筛选，糖皮质激素受体（1NHZ）被确定为最佳靶标，并进行了分子对接研究以了解分子与1NHZ活性位点的相互作用。然后针对体外研究中使用的酶（α-淀粉酶（4X9Y）和α-葡萄糖苷酶（2QMJ））进行对接研究。进行了分子动力学模拟实验以分析对接复合物的行为。分析证实了在能量和氢键方面对接配合物的稳定性。因此，体外和计算机评估对探索杂芳基取代的吡唑作为有效的抗糖尿病药物产生了有趣的见解。
• Biomimetic Synthesis and Studies Toward Enantioselective Synthesis of Flindersial Alkaloids
  作者：Ravikrishna Vallakati、Brian J. Lundy、Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/chir.22134

  日期：2015.1

  to replicate the biosynthesis of these compounds. Flinderoles A, B, and C, desmethylflinderole C, isoborreverine, and dimethylisoborreverine can each be synthesized in three steps from tryptamine. Furthermore, progress toward a concise enantioselective synthesis of flinderoles A, B, and C is described. This work includes enantioselective conjugate addition to an unprotected indole‐appended enone. Chirality

  已经为抗疟疾inder生物碱定义了既可以立体控制又可以控制结构异构体形成的策略。事实证明，最近报道的细纹是从天然产物硼菜碱中提取的。通过在酸性条件下硼瑞林的二聚化，在体外还产生了绒毛的结构异构体，即boevereverines。该结果被认为可以重复这些化合物的生物合成。细绒球A，B和C，去甲基细绒球C，异硼苯丙氨酸和二甲基异硼苯丙氨酸可以分别由三色胺经三步合成。此外，描述了朝精简对映体合成细小分子A，B和C的进展。这项工作包括向未保护的吲哚附加的烯酮中添加对映体选择性共轭物。手征性，2015年27：14-17。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis of new 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-1,3-thiazolino[5,4-b]quinoxaline derivatives and evaluation of their antiamoebic activity
  作者：Asha Budakoti、Abdul Roouf Bhat、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.002

  日期：2009.3

  linyl))methane-1-thione derivatives (1a–8a) and 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-1,3-thiazolino[5,4-b]quinoxaline derivatives (1b–8b) and evaluated for their in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of E. histolytica. All the compounds were characterized by electronic, IR, 1H NMR and mass spectroscopic data. It was observed that the antiamoebic activity enhances on modifying the

  在努力开发有效的antiamoebic剂，我们已经合成的查耳酮（1 - 8），2-氨基-5-取代的- （3-苯基（2-吡唑啉基））甲烷-1-硫酮衍生物（1A - 8A）和2-（ 5-取代的-3-苯基-2-吡唑啉基）-1,3-噻唑啉代[5,4- b ]喹喔啉衍生物（1b – 8b）并评估了它们对溶血性大肠杆菌HM1：IMSS菌株的体外抗氧活性。所有化合物的特征在于电子，IR，11 H NMR和质谱数据。观察到，通过改变查耳酮对吡唑啉和进而对喹喔啉的结构，抗厌氧活性增强。在人肾上皮细胞系上进行MTT测定以检查化合物的细胞毒性，并将结果与​​甲硝唑进行比较。与甲硝唑相比，化合物6b具有更好的抗氧活性和更低的毒性。