3-(3-indolyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-indolyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4''-chlorophenyl)-3-indolyl-2-propen-1-one；1-(4''-chlorophenyl)-3-(1'H-indol-3'-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-chloro-phenyl)-3-(1H-indole-3-yl)-prop-2-en-1-one；1-(3-Indolyl)-3-(4-chlorphenyl)-1-propenon；1-(Indol-3-yl)-3-(4-chlorphenyl)-propen-3-on；1-(4-Chlorphenyl)-3-(indolyl-3)-propenon-1；1-(4-chloro-phenyl)-3-indol-3-yl-propenone；1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: ZAMCAJQNUOUXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-indolyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(4-((3-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基吲哚-1,2,3-三唑查尔酮杂化物的合成及碳酸酐酶抑制研究。

  摘要：

  磺酰胺是最有前景的经典碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂之一。通过点击化学反应合成了一系列新的吲哚基查耳酮并入苯磺酰胺-1，2，3-三唑（6a-q），并研究了其对人类碳酸酐酶（hCAs）的抑制作用。这些新合成的化合物大多数在纳摩尔范围内表现出令人感兴趣的抑制常数，其中一些衍生物对hCA I亚型的作用比标准药物乙酰唑胺（AAZ）强。在测试的化合物中，化合物6d（18.8 nM），6q（38.3 nM）和6e（50.4 nM）的效价分别比AAZ抗hCA I同工型高13、6和5倍。化合物6o，6m和6f有效抑制同工型hCA XII，KI的范围为10-41.9 nM。几种化合物还对同工型hCA II和hCA IX具有活性，KIs低于100 nM。这些吲哚基查耳酮-苯磺酰胺-1,2,3-三唑杂化物可能被认为是hCA I-选择性抑制剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103839
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-indolyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of Isoxazolines Under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  报道了一种在无溶剂条件下从取代的 1-(1H-吲哚-3-基)-3-(取代的芳基)-丙-1-烯-3-酮和盐酸羟胺开始合成新异恶唑啉衍生物的简便方法条件和微波辐射。与传统合成方法相比，该方法具有反应时间短、产率中等至优异等优点。化合物的结构经1H NMR、IR、质谱和元素（C、H、N）分析证实。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13662

文献信息

• Synthesis, Characterisation, Molecular Docking, Anti-microbial and Anti-diabetic Screening of Substituted 4-indolylphenyl-6-arylpyrimidine-2-imine Derivatives
  作者：Veerasamy Ramya、Santhirakasu Vembu、Ganesan Ariharasivakumar、Manathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.1055/s-0043-106444

  日期：2017.9

  The purpose of the research is to synthesise a novel series of (E)-2-(4-(1H-indol-3-yl)-6-p-substituted phenylpyrimidin-2-yl)dimethylguanidine derivatives since 3-(1H-indol-3-yl)-1-p-substituted phenylprop-2-en-1-one and evaluate their molecular docking studies, antimicrobial, and anti-diabetic activities. Among all the synthesized compounds (11a-g), compound 11a exhibits excellent CDOCKER energy (−11.36 kcal/mol). The entire compounds (11a-g) confirm very good antimicrobial activity towards the tested microorganisms. In the in vitro anti-diabetic studies, compounds (11a, 11c, and 11g) confirm higher alpha-amylase and alpha-glucosidase inhibition activity. In the in vivo anti-diabetic activities, the synthesized compounds (11a-g) (10 mg/kg, p.o.) investigated by the streptozotocin (60 mg/kg, ip) –nicotinamide (120 mg/kg, p.o.) – induced model in adult male albino Wistar rat and these derivatives show considerable fasting blood glucose level when compared to metformin hydrochloride a potent and well-known anti-diabetic drug as a reference.

  研究的目的是合成一系列新颖的(E)-2-(4-(1H-吲哚-3-基)-6-对取代苯基嘧啶-2-基)二甲基胍衍生物，评估它们的分子对接研究、抗菌和抗糖尿病活性。在所有合成的化合物（11a-g）中，化合物11a表现出优异的CDOCKER能量（-11.36 kcal/mol）。整个化合物（11a-g）对被测试的微生物表现出非常好的抗菌活性。在体外抗糖尿病研究中，化合物（11a、11c和11g）表现出更高的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在体内抗糖尿病活动中，合成的化合物（11a-g）（10 mg/kg, 口服）通过成年雄性白化病鼠通过链脲佐菌素（60 mg/kg, ip）-烟酰胺（120 mg/kg, 口服）诱导模型进行研究，这些衍生物在空腹血糖水平方面与甲双胍盐酸盐（一种有效且知名的抗糖尿病药物）相比表现出显著的效果。
• Regio- and diastereoselective construction of a new set of functionalized pyrrolidine, spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine scaffolds appended with aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloadditions
  作者：Vadla Rajkumar、Srinivasarao Arulananda Babu、Rayavarapu Padmavathi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.053

  日期：2016.9

  Highly regio- and diastereoselective syntheses of a new set of functionalized pyrrolidines, spiro-pyrrolidine/pyrrolizidine oxindoles, spiroacenaphthylenolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines and spiro-1,3-indandionolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines appended with various aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloaddition reaction are reported. The Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine

  一组新的功能化吡咯烷，螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ac苯并菲咯啉基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-吲哚并菲酰基-吡咯烷/吡咯并吡啶的高区域选择性和非对映选择性合成报道了环加成反应。Ag衍生自N的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应用各种亚芳基/杂芳基亚甲基丙二酸-亚苄基亚氨基甘氨酸盐产生具有良好区域和非对映选择性的C-3，C-5-芳基/杂芳基取代的C-4，C-4-二氰基吡咯烷-2-羧酸酯支架。此外，研究了由不同的1,2-二羰基和α-氨基酸与基于吲哚/吡咯的偶极亲和剂的脱羧反应衍生的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。在丰富功能化的螺吡咯烷-和螺吡咯并吡啶骨架的文库的背景下，这些反应导致组装了各种螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ena庚烯基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-茚满二酮基-吡啶并吡啶在螺吡咯烷/吡咯烷环的C-3位的吲哚基和吡咯基部分。由甲亚胺叶立德环加成反应获得的图8
• Solvent Effect Profiles of Absorbance and Fluorescence Spectra of Some Indole Based Chalcones
  作者：Manju Kumari Saroj、Neera Sharma、Ramesh C. Rastogi

  DOI：10.1007/s10895-011-0926-z

  日期：2011.11

  The photophysical properties of a series of 3-(1′H-Indol-3′-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one and its derivatives (indole chalcones) were studied in different solvents. Solvent effects on the absorption and fluorescence spectra were quantified using Reichardt’s and bulk solvent polarity parameters and were complemented by the results of the Kamlet-Taft treatment. The observed excited state dipole moment

  在不同溶剂中研究了一系列 3-(1' H -Indol-3'-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 及其衍生物（吲哚查尔酮）的光物理性质。溶剂对吸收和荧光光谱的影响使用 Reichardt 和本体溶剂极性参数量化，并由 Kamlet-Taft 处理的结果补充。发现观察到的激发态偶极矩大于这些查耳酮的基态偶极矩。发现溶剂化变色斯托克斯位移与微观溶剂极性参数 ( \( E_T^N \) ) 的相关性优于使用本体溶剂极性函数获得的相关性。
• Azepino-indole, 1. Mitt. Versuche zur Synthese von Azepino[3,4-b]indolen über Skatylidenketone
  作者：Erhard Röder、Joachim Pigulla

  DOI：10.1002/ardp.19783111002

  日期：——

  Die Umsetzung von Skatylidenketonen mit Hydroxylamin führt zu 3,5‐disubstituierten 2‐Isoxazolinen. Skatylidenketoxime sind nicht faßbar. Eine vereinfachte Synthese von Skatylidenacetessigsäureäthylester wird beschrieben.

  Skatylidene 酮与羟胺反应生成 3,5-二取代的 2-异恶唑啉。Skatylidenketoximes 检测不到。描述了乙酰乙酸乙酯的简化合成。
• Discovery of a novel series of indolylchalcone-benzenesulfonamide hybrids acting as selective carbonic anhydrase II inhibitors
  作者：Priti Singh、Parvatha Purnachander Yadav、Baijayantimala Swain、Pavitra S. Thacker、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104647

  日期：2021.3

  efficient zinc binding group (ZBG) for designing carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. In the present study primary sulfonamide linked with indolylchalcone were designed. The newly synthesized molecules (5a-r) were examined against four human (h) CA isoforms (hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XIII). These sulfonamides showed good inhibition activity against isoforms hCA I, hCA II and hCA XIII.

  伯磺酰胺基团是设计碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) 抑制剂时最有效的锌结合基团 (ZBG) 之一。在本研究中，设计了与吲哚基查尔酮连接的伯磺酰胺。新合成的分子 ( 5a-r ) 针对四种人 (h) CA 同工型（hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XIII）进行了检查。这些磺胺类药物对同种型 hCA I、hCA II 和 hCA XIII 显示出良好的抑制活性。化合物5i (2.3 nM)、 5m (2.4 nM)、 5o (3.6 nM) 和5q (7.0 nM) 分别比标准药物 AAZ (12.1 nM) 更有效地对抗异构体 hCA II。本系列中的大多数其他化合物在 50 nM – 100 nM 范围内抑制 hCA XIII 和 hCA IX。