1-(4-chlorophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one | 27785-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone；1-(4-Chlorophenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 27785-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: IBZSKTDUGQRODU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过直接C–H加到腈中的Pd催化的分子内环化：熔融多环吲哚的骨架多样合成

  摘要：

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02460
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1H-吲哚-吡唑啉杂化物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-1H-吲哚-吡唑啉杂化物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物e19 [5-（5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺]对微管蛋白装配表现出最强的抑制作用（IC50 = 2.12μm），并且对一组四种人类癌细胞系的体外生长抑制活性（IC50值为0.21-0.31μm）。进一步的研究证实，化合物e19可以诱导HeLa细胞凋亡，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并破坏细胞微管网络。这些研究以及分子对接和3D-QSAR建模为进一步优化化合物e19作为潜在的抗癌剂提供了重要基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600137

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Methyl-1<i>H</i>-indole-Pyrazoline Hybrids as Potential Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Ya-Liang Zhang、Ya-Juan Qin、Dan-Jie Tang、Meng-Ru Yang、Bo-Yan Li、Yan-Ting Wang、Hong-Yu Cai、Bao-Zhong Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201600137

  日期：2016.7.5

  A series of 1-methyl-1H-indole-pyrazoline hybrids were designed, synthesized, and biologically evaluated as potential tubulin polymerization inhibitors. Among them, compound e19 [5-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide] showed the most potent inhibitory effect on tubulin assembly (IC50 =2.12 μm) and in vitro growth inhibitory activity against

  设计，合成了一系列1-甲基-1H-吲哚-吡唑啉杂化物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物e19 [5-（5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺]对微管蛋白装配表现出最强的抑制作用（IC50 = 2.12μm），并且对一组四种人类癌细胞系的体外生长抑制活性（IC50值为0.21-0.31μm）。进一步的研究证实，化合物e19可以诱导HeLa细胞凋亡，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并破坏细胞微管网络。这些研究以及分子对接和3D-QSAR建模为进一步优化化合物e19作为潜在的抗癌剂提供了重要基础。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 1-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone-containing 1-methylindol derivatives as potential tubulin assembling inhibitors
  作者：Meng-Ru Yang、Ya-Juan Qin、Chen Chen、Ya-Liang Zhang、Bo-Yan Li、Tian-Bao Liu、Hai-Bin Gong、Bao-Zhong Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c5ra28141e

  日期：——

  A series of novel compounds (6a–6v) containing 1-methylindol and 1-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone skeletons were designed, synthesized and biologically evaluated as potential tubulin polymerization inhibitors and anticancer agents. Among them, compound 6q showed the most potent tubulin polymerization inhibitory activity (IC50 = 1.98 μM) and in vitro growth inhibitory activity against A549, MCF-7

  设计，合成了一系列包含1-甲基吲哚和1-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮骨架的新型化合物（6a-6v），并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和抗癌剂。 。其中，化合物6q对A549，MCF-7和HepG2细胞系表现出最强的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 1.98μM）和体外生长抑制活性，IC 50值为0.15μM，0.17μM和0.25 μM，与阳性对照相当。此外，化合物6qAβ是A549细胞凋亡的有效诱导剂，对微管相互作用剂具有典型的细胞作用，导致细胞周期停滞在G2 / M期。共聚焦显微镜分析和分子对接结果进一步证明6q可以与微管蛋白的秋水仙碱位点紧密结合并起抗微管蛋白的作用。这些研究以及3D-QSAR建模为进一步优化化合物6q作为潜在的抗癌药提供了重要的基础。
• Foeldeak, Sandor; Hegyes, Peter; Dombi, Gyoergy, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 275 - 280
  作者：Foeldeak, Sandor、Hegyes, Peter、Dombi, Gyoergy

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。
• Angiogenesis and anti-leukaemia activity of novel indole derivatives as potent colchicine binding site inhibitors
  作者：Yongfang Yao、Tao Huang、Yuyang Wang、Longfei Wang、Siqi Feng、Weyland Cheng、Longhua Yang、Yongtao Duan

  DOI：10.1080/14756366.2022.2032688

  日期：2022.12.31