Dimethyl 5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate | 63559-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl 5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 63559-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: GMFJSXCBEQLDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到Dimethyl 2-oxohexahydrocyclopropa[cd]pentalene-2a,4b-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过O-斯坦尼基（A-Stannyl）乙炔基促进的α-酮基环丙烷的裂解-环化反应合成直链和角三联烷骨架。

  摘要：

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。

  DOI：

  10.1021/jo961655e
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)-3,4-二氢苯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Dimethyl 5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过O-斯坦尼基（A-Stannyl）乙炔基促进的α-酮基环丙烷的裂解-环化反应合成直链和角三联烷骨架。

  摘要：

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。

  DOI：

  10.1021/jo961655e

文献信息

• RUBOTTOM G. M.; KRUEGER D. S., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 7, 611-614
  作者：RUBOTTOM G. M.、 KRUEGER D. S.

  DOI：——

  日期：——