(Z)-3-{(4R,5S,6S)-2,2-di-t-butyl-6-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl}-but-2-enoic acid methyl ester | 1179974-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-{(4R,5S,6S)-2,2-di-t-butyl-6-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(4R,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1179974-95-8
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 486.84
• InChiKey: HLYQGASENNVGBB-PGGOYOQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-{(4R,5S,6S)-2,2-di-t-butyl-6-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl}-but-2-enoic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [4S,5S,6R]-2,2-di-tert-butyl-4-[(2-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-6-[(Z)-4-iodobut-2-en-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  （+）-间苯三酚高级片段的合成

  摘要：

  致敬让·诺曼特 抽象的 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562735
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)propiolate 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(Z)-3-{(4R,5S,6S)-2,2-di-t-butyl-6-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j

文献信息

• Efficient and Stereoselective Access to the Polyol Fragment C9−C16 of Ansamycin Antibiotics
  作者：Michel Obringer、Marie Barbarotto、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol901144j

  日期：2009.8.20

  Efficient synthesis of the fragment C9−C16 bearing the anti,syn stereotriad of ansamycin antibiotics is described. Key steps for controlling the configuration of the three stereogenic centers involve a stereoselective Reformatsky-type reaction followed by a diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide.

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。
• Synthesis of an Advanced Fragment of (+)-Trienomycinol
  作者：Sabine Choppin、Marie Barbarotto、Michel Obringer、Françoise Colobert

  DOI：10.1055/s-0035-1562735

  日期：2016.10

  Normant Abstract The synthesis of the fully functionalized eastern fragment of trienomycins A–F, ansamycin antibiotics is described. A key step involves a peptidic coupling between a sulfonyl aniline and an enantiopure carboxylic acid obtained by a completely diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide to generate the stereogenic carbinol. Studies on the coupling with the western part were also performed

  致敬让·诺曼特 抽象的 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。