ethyl (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylate | 6286-56-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 6286-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: XDRLIASMKGKPDX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 吲哚-3-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Droste, Holger; Wieland, Theodor, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 901 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Moriya, Tamon; Hagio, Katsuaki; Yoneda, Naoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1711 - 1721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole derivatives for use as chemical uncoupler
  申请人：Christiansen Brown Lise

  公开号：US20070010559A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  3-乙烯磺酰吲哚衍生物是一种化学解偶联剂，例如可用于治疗肥胖。
• Phosphane-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis ofα-Cyanoacrylates andα-Cyanoacrylonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ashok K. Basak、Boddapati Visali、Akkirala Venkat Narsaiah、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/ejoc.200300513

  日期：2004.2

  Triphenylphosphane (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl cyanoacetate and malononitrile to afford substituted olefins. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the products are obtained in excellent yields with an E-geometry. This method is applicable for

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型有效的催化剂，用于醛与酸性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和丙二腈）的 Knoevenagel 缩合反应，得到取代的烯烃。该反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，产物以极好的收率获得，具有 E 几何。该方法适用于多种醛，包括芳香族、脂肪族和杂环底物。微波辐射已被用于提高反应速率和提高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Native and modified chitosan-based hydrogels as green heterogeneous organocatalysts for imine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：A. Franconetti、P. Domínguez-Rodríguez、D. Lara-García、R. Prado-Gotor、F. Cabrera-Escribano

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.012

  日期：2016.5

  Knoevenagel condensation catalysed with native and modified chitosan-based heterogeneous catalysts. The efficiency of our hydrogel organocatalysts, chitosan hydrogel beads and ureidyl-chitosan derivative hydrogel disks, was evaluated as function of pH, temperature and catalyst concentration by considering reaction rates, conversions, E/Z stereoselectivities, and kinetic studies of a model reaction between

  以天然和改性壳聚糖为基的多相催化剂，通过Knoevenagel缩合反应，合成了衍生自芳族和杂芳族醛的多种亚甲基丙二腈和氰基丙烯酸乙酯。考虑到反应速率，转化率，E / Z立体选择性以及模型间4 -硝基苯甲醛和氰基乙酸乙酯。固态的空前研究13当转化率达到50％后淬灭反应时，所用催化剂的C CP MAS NMR表明，在此过程中形成了亚胺-壳聚糖中间体。使用新颖的CLIP-HSQMCB实验，通过NMR测量碳-质子偶合常数（3 J C，H），进行E / Z氰基丙烯酸乙酯异构体混合物的分析，以确定相应的立体选择性。此外，DFT计算使我们合理化了所观察到的E / Z立体选择性，并评估了脲基部分对与醛相互作用和与壳聚糖衍生物形成亚胺中间体的作用。
• The Knoevenagel condensation using quinine as an organocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Kavita Jain、Saikat Chaudhuri、Kuntal Pal、Kalpataru Das

  DOI：10.1039/c8nj04219e

  日期：——

  organocatalyst to afford various electrophilic alkenes in excellent yields (up to 90%). In the presence of a catalytic amount of quinine (15 mol%), the reaction proceeded at room temperature (RT) under solvent-free conditions. In this green approach, the organocatalyst was recovered and recycled for up to four cycles without appreciable loss of activity.

  使用奎宁作为有机催化剂，可以开发出活性亚甲基化合物与芳族羰基化合物之间的Knoevenagel缩合反应，从而以极高的收率（最高90％）提供各种亲电子烯烃。在催化量的奎宁（15mol％）的存在下，反应在室温（RT）下在无溶剂条件下进行。在这种绿色方法中，有机催化剂被回收并循环使用多达四个周期，而活性没有明显下降。
• Microwave Enhanced Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Aldehydes
  作者：Sang-Yun Kim、Pan-Suk Kwon、Tae-Woo Kwon、Sung-Kee Chung、Young-Tae Chang

  DOI：10.1080/00397919708003323

  日期：1997.2

  Abstract The reaction rate of Knoevenagel condensation can be dramatically enhanced by irradiating the reaction mixture containing ethyl cyanoacetate, an aldehyde, P2O5, piperidine, and chlorobenzene with a commercial microwave oven. A number of Knoevenagel condensation products were prepared in good yields in very short reaction times (2-15min) under the microwave irradiation.

  摘要 用商用微波炉照射含有氰乙酸乙酯、醛、P2O5、哌啶和氯苯的反应混合物，可以显着提高Knoevenagel缩合的反应速率。在微波辐射下，在非常短的反应时间（2-15 分钟）内以良好的收率制备了许多 Knoevenagel 缩合产物。