PEGCG | 507453-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: PEGCG
• 英文别名: Epigallocatechin gallate 4'-palmitate；[(2R,3R)-2-(4-hexadecanoyloxy-3,5-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 507453-56-7
• 化学式: C₃₈H₄₈O₁₂
• 分子量: 696.792
• InChiKey: VCWNMZDXDWVOJD-YYFXGUOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 、 棕榈酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.6%的产率得到PEGCG
  参考文献：
  名称：

  天然茶多酚衍生的 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 棕榈酸酯的合成、稳定性和抗糖尿病活性评价

  摘要：

  这项工作描述了一种通过化学合成方法合成 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 棕榈酸酯的新方法，其中实现了 EGCG 衍生物稳定性的提高。已经研究了影响酰化过程的各种参数，例如碱、溶剂以及棕榈酰氯的摩尔比，以优化酰化过程。优化反应条件设定为：EGCG/棕榈酰氯/醋酸钠的摩尔比为1:2:2，丙酮为溶剂，反应温度为40℃。在优化条件下，收率达到90.6%。EGCG 棕榈酸酯 (PEGCG) 被分离并鉴定为 4'-O-棕榈酰 EGCG。此外，PEGCG在不同条件下的稳定性被证明明显优于EGCG。最后，PEGCG对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制效果更好，分别是EGCG的4.5和52倍。分子对接模拟证实了体外测定结果。本研究为 EGCG 的衍生化提供了一种新颖实用的合成方法，并表明 PEGCG 可能作为一种抗糖尿病药物。

  DOI：

  10.3390/molecules26020393

文献信息

• 负载单取代表没食子儿茶素没食子酸酯棕榈 酸酯的叶酸靶向载体及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108144068B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及一种负载单取代表没食子儿茶素没食子酸酯棕榈酸酯的叶酸靶向载体，包括沸石咪唑类骨架、包埋于沸石咪唑类骨架中的单取代表没食子儿茶素没食子酸酯棕榈酸酯，以及通过酰胺键修饰在沸石咪唑类骨架上的叶酸‑聚乙二醇。本发明还涉及负载单取代表没食子儿茶素没食子酸酯棕榈酸酯的叶酸靶向载体的制备方法和应用。该叶酸靶向载体提高了单取代表没食子儿茶素没食子酸酯棕榈酸酯的抗氧化效果，既解决了茶多酚单取代表没食子儿茶素没食子酸酯棕榈酸酯利用率低的问题，又减少了治疗癌症的毒副作用，并且使药物的治疗具有靶向性。
• Enhanced anti-influenza A virus activity of (−)-epigallocatechin-3-O-gallate fatty acid monoester derivatives: Effect of alkyl chain length
  作者：Shuichi Mori、Shinya Miyake、Takayoshi Kobe、Takaaki Nakaya、Stephen D. Fuller、Nobuo Kato、Kunihiro Kaihatsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.020

  日期：2008.7

  A series of fatty acid monoester derivatives of (-)-epigallocatechin-3-O-gallate (EGCG) were prepared by one-pot lipase-catalyzed transesterification. The introduction of long alkyl chains enhanced anti-influenza A/PR8/34 (H1N1) virus activity 24-fold relative to native EGCG. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved Stability and Targeted Cytotoxicity of Epigallocatechin-3-Gallate Palmitate for Anticancer Therapy
  作者：Xuerui Chen、Bingbing Liu、Rongliang Tong、Shiping Ding、Jian Wu、Qunfang Lei、Wenjun Fang

  DOI：10.1021/acs.langmuir.0c03449

  日期：2021.1.19
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ENDOSPORES USING GREEN TEA POLYPHENOLS
  申请人：Georgia Regents University

  公开号：US20150025132A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Compositions and methods of killing, inactivating, or otherwise reducing the spores such as bacterial spores are disclosed. The methods typically include reducing or preventing spore reactivation comprising contacting spores with an effective amount of one or more green tea polyphenols (GTP), one or more modified green tea polyphenols (LTP), or a combination thereof. In a preferred embodiment, the LTP is (−)-epigallocatechin-3-gallate (EGCG) esterified at the 4′ position with stearic acid, EGCG esterified at the 4′ position with palmitic acid, or a combination thereof. The compositions and methods can be used in a variety of applications, for example, to increase the shelf-life of a food or a foodstuff, to reduce or delay the spoilage of a food or a foodstuff, or to decontaminate a device contaminated with spores.
• US9446017B2
  申请人：——

  公开号：US9446017B2

  公开（公告）日：2016-09-20