epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β->8)-epigallocatechin-3-O-gallate | 1359849-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β->8)-epigallocatechin-3-O-gallate
• 英文别名: [(2R,3R)-8-[(2R,3R,4R)-5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxybenzoyl)oxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1359849-48-1
• 化学式: C₄₄H₃₄O₂₀
• 分子量: 882.742
• InChiKey: YXPXCHHRXRDGBE-WZPNJOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β->8)-epigallocatechin-3-O-gallate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β->8)-epigallocatechin-3-O-gallate peracetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation of two new bioactive proanthocyanidins from Cistus salvifolius herb extract

  摘要：

  从风干的岩蔷薇（Cistus salvifolius）草本中分离出两种新的原花色素，表没食子儿茶素-3-O-对羟基苯甲酸酯-(4β→8)-表没食子儿茶素（1）和表没食子儿茶素-3-O-对羟基苯甲酸酯-(4β→8)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（2），以及已知化合物表没食子儿茶素-(4β→6)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（3）。通过其全乙酰化衍生物的1D和2D-NMR光谱（HSQC, HMBC）、MALDI-TOF质谱以及与间苯三酚的酸催化降解，确定了化学结构。对化合物1-3以及岩蔷薇草本的水提取物进行了抑制COX-1和COX-2活性的测试。化合物2显示出最强的COX-2抑制效果，其次是化合物3、化合物1和水提取物，而化合物1-3表现出中等程度的体外抑制COX-1活性。

  DOI：

  10.1691/ph.2011.0839