1-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-phenylhydrazine | 16578-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: HMPH；1-[(1h-Indol-3-yl)methylene]-2-phenylhydrazine；N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 16578-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD00440968
• 分子量: 235.288
• InChiKey: LADNGZSBOPPVGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  450.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-phenylhydrazine 、 3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(3-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮和烯胺作为有效合成子用于MSA催化的1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成†

  摘要：

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。

  DOI：

  10.1039/c9nj03701b
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  小分子吲哚类似物1-[（（1H-吲哚-3-基）亚甲基] -2-苯基肼（HMPH）在慢性炎症中的生物活性。

  摘要：

  合成的小分子1-[（（1H-吲哚-3-基）亚甲基] -2-苯基肼（HMPH）通过一步反应方便地合成，纯化并通过色谱和光谱法表征。HMPH清除了自由基，并抑制了RAW-264.7细胞中脂多糖（LPS）诱导的ROS生成和NO释放，而没有任何可检测到的细胞毒性迹象。HMPH抑制脂质过氧化（LPO），IC50为135±9，而α-生育酚的IC50为58±8μM。此外，HMPH（> 50μM）显着降低了小鼠腹膜巨噬细胞和人外周血单核细胞（PBMC）中LPS诱导的TNF-α释放。在高达400 mg / kg /腹膜内和2000 mg / kg /口服的大鼠中，HMPH均未显示任何明显的毒性迹象。在大鼠模型中，以25和50 mg / kg的HMPH减弱了气囊灌洗和支气管肺泡灌洗（BAL）中的中性粒细胞浸润。除血浆中的MPO外，HMPH还减少了气囊灌洗中的髓过氧化物酶（MPO），亚硝酸盐和TNF-α。HMP

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2015.10.024

文献信息

• Pharmacophore Modeling and 3D-QSAR Study of Indole and Isatin Derivatives as Antiamyloidogenic Agents Targeting Alzheimer’s Disease
  作者：Rosa Purgatorio、Nicola Gambacorta、Marco Catto、Modesto de Candia、Leonardo Pisani、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Saverio Cellamare、Orazio Nicolotti、Cosimo Altomare

  DOI：10.3390/molecules25235773

  日期：——

  100 μM. The 3D-QSAR model (encompassing 4 PLS factors), featuring acceptable predictive statistics either in the training set (n = 45, q2 = 0.596) and in the external test set (n = 14, r2ext = 0.695), usefully complemented the pharmacophore model by identifying the physicochemical features mainly correlated with the Aβ anti-aggregating potency of the indole and isatin derivatives studied herein.

  合成并分析了 36 种新型含吲哚化合物，主要是 3-(2-苯基亚肼基)靛红和结构相关的 1H-吲哚-3-甲醛衍生物，作为 β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的抑制剂，Aβ 聚集是阿尔茨海默病的病理生理学标志疾病。新合成的分子的 IC50 值从亚微摩尔到两位数微摩尔范围，提供了结构-活性关系的更多信息。一些新化合物通过抑制单胺氧化酶 A 和 B 表现出令人感兴趣的多靶点活性。在 tau 过度表达的细菌细胞中进行的基于细胞的测定揭示了一些衍生物对 tau 聚集的有前景的额外活性。大约九十个已发表的分子和三十六个新合成的分子的累积数据被用来生成抗淀粉样蛋白生成活性的药效团假说，该假说具有多种功效，令人满意地将“活性”化合物与“非活性”（活性差）化合物区分开来。还针对约 80% 的“活性”化合物（即那些实现低于 100 μM 的有限 IC50 值的化合物）导出了基于原子的 3D-QSAR 模型。 3D-QSAR
• Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Schiff Bases of Indole-3-aldehyde
  作者：Priyanka Kamaria、N. Kawathekar、Prerna Chaturvedi

  DOI：10.1155/2011/265329

  日期：——

  In order to develop new antimicrobial agents, a series of Schiff bases of indole-3-aldehyde were synthesized by microwave assisted synthesis by takingDMFas solvent and evaluated for their antimicrobial activity. All the synthesized compounds were characterized byIR,¹HNMRand mass spectral analysis. All compounds were tested against five gram positive and five gram negative bacterial strains and one fungal strain. All compounds exhibited better activity against gram positive strains than against gram negative strains and the compounds were found more active againstS.aureusandB.subtilis.

  为了开发新的抗菌剂，通过微波辅助合成合成了一系列吲哚-3-甲醛的席夫碱，以DMF为溶剂，并评估了它们的抗菌活性。所有合成的化合物均通过红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H NMR）和质谱分析进行了表征。所有化合物均对五种革兰氏阳性和五种革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株进行了测试。所有化合物对革兰氏阳性菌株的活性优于对革兰氏阴性菌株的活性，而这些化合物对金黄色葡萄球菌（S.aureus）和枯草芽孢杆菌（B.subtilis）的活性更高。
• Synthesis of Novel Indole Hydrazone Derivatives and Evaluation of Their Antiplatelet Aggregation Activity
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Salimeh Amidi、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1248/cpb.c12-00597

  日期：——

  Based on the existing reports regarding the antiplatelet aggregation activity of hydrazone derivatives, a series of indole hydrazone derivatives were considered as potential antiplatelet agents and synthesized. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral data and elemental analysis. The new indole hydrazone derivatives were evaluated for their ability to inhibit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate (ADP) and arachidonic acid (AA). Compounds 1h and 3h exhibited remarkable activity against arachidonic acid induced platelet aggregation with IC50 values comparable to that of indomethacin and compound 1i efficiently inhibited platelet aggregation induced by both ADP and AA.

  基于现有关于酰腙类化合物抗血小板聚集活性的报道，我们考虑合成一系列吲哚酰腙衍生物作为潜在的抗血小板药物。通过光谱数据和元素分析确认了合成化合物的结构。这些新型吲哚酰腙衍生物被评估了其抑制由二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的能力。化合物1h和3h对花生四烯酸诱导的血小板聚集表现出显著的抑制活性，其IC50值与吲哚美辛相当，而化合物1i则有效地抑制了由ADP和AA诱导的血小板聚集。
• Room temperature ionic liquid choline chloride–oxalic acid: A versatile catalyst for acid-catalyzed transformation in organic reactions
  作者：Urmiladevi Narad Yadav、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.11.036

  日期：2014.3

  An efficient and facile synthesis of hydrazones, bis(indolyl)methanes and bis(4-hydroxycoumarin)methanes is facilitated by room temperature ionic liquid choline chloride–oxalic acid (ChCl:Ox). ChCl:Ox (10 mol%) efficiently catalyzes condensation of aldehydes with phenylhydrazine giving corresponding hydrazones in high yield (92–96%) within short reaction time of 3–5 min. Electrophilic cyclization reaction

  室温离子液体氯化胆碱-草酸（ChCl：Ox）促进了，双（吲哚基）甲烷和双（4-羟基香豆素）甲烷的高效合成。ChCl：Ox（10 mol％）有效催化醛与苯肼的缩合，在3-5分钟的短时间内以高收率（92-96％）生成相应的。30mol％的ChCl∶Ox有效地促进了吲哚和4-羟基香豆素与芳族醛的亲电环化反应，在室温下以高收率得到了相应的双（吲哚基）芳基甲烷和双（4-羟基香豆素）甲烷。程序非常简单，无溶剂，完全消除了有毒酸催化剂的使用。ChCl：Ox是可生物降解的，可以循环使用，而不会损失产量。
• Novel indole based colorimetric and “turn on” fluorescent sensors for biologically important fluoride anion sensing
  作者：Qian Li、Yong Guo、Jian Xu、Shijun Shao

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2011.02.021

  日期：2011.5

  A novel indole Hydrazone receptor 1 has been synthesized by one step of condensation, which can act as an efficient colorimetric and "turn on" fluorescent sensor for fluoride anions; Benesi-Hildebrand equation indicates that 1 associates with F- in a 1:1 stoichiometry; [TBA]OH and H-1 NMR titration experiments indicate that the deprotonation process involved upon addition of fluoride anions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.