methyl 1-(phenylsulfonyl)indoline-5-carboxylate | 1241118-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(phenylsulfonyl)indoline-5-carboxylate
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydroindole-5-carboxylate
• CAS: 1241118-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: LIYPPMIGBJMPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(phenylsulfonyl)indoline-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-N-hydroxyprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  INDOLYL OR INDOLINYL HYDROXAMATE COMPOUNDS

  摘要：

  式(I)的吲哚基或吲哚啉基化合物： 其中 键，n，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还公开了一种使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20110245315A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-(phenylsulfonyl)indoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INDOLYL OR INDOLINYL HYDROXAMATE COMPOUNDS

  摘要：

  式(I)的吲哚基或吲哚啉基化合物： 其中 键，n，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还公开了一种使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20110245315A1

文献信息

• Ring size changes in the development of class I HDAC inhibitors
  作者：Er-Chieh Cho、Chi-Yuan Liu、Di-Wei Tang、Hsueh-Yun Lee

  DOI：10.1080/14756366.2021.1941920

  日期：2021.1.1

  Abstract Five pathways involving different ring structures led to generation of fourteen thienylbenzamides (7–20) which display the structure-activity relationships of class I HDAC inhibitors. All the synthesised compounds inhibit HDAC1 and HDAC2 selectively over other isoforms and many inhibit DLD1 and HCT116 cells more effectively than a parent compound. Compounds 8 and 16 inhibit HCT116 cells by activation

  摘要 涉及不同环结构的五种途径导致产生十四种噻吩基苯甲酰胺 ( 7-20 )，它们显示出 I 类 HDAC 抑制剂的构效关系。所有合成的化合物都比其他同种型选择性地抑制 HDAC1 和 HDAC2，并且许多化合物比母体化合物更有效地抑制 DLD1 和 HCT116 细胞。化合物8和16通过激活细胞凋亡途径抑制 HCT116 细胞。
• INDOLINE COMPOUNDS FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF INFLAMMATION DISEASES
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：US20150368195A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention is based on the discovery that 1-arylsulfonyl-5-(N-hydroxyacrylamide)indolines and 1-arylsulfonyl-5-(N-hydroxyacrylamide)indoles has great potential as a novel agent to be used in the treatment of inflammation-associated diseases, particularly, inflammatory arthritis and fibrosis.

  该发明基于发现，1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚和1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚具有作为一种新型药物用于治疗炎症相关疾病的巨大潜力，特别是炎性关节炎和纤维化。
• Indolyl or indolinyl hydroxamate compounds
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US08846748B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  Indolyl or indolinyl compounds of formula (I): wherein bond, n, R1, R2, R3, R4, R5, and R6, are defined herein. Also disclosed is a method for treating cancer with these compounds.

  化合物的公式（I）为：其中，键，n，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还公开了使用这些化合物治疗癌症的方法。
• US8846748B2
  申请人：——

  公开号：US8846748B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• US9598364B2
  申请人：——

  公开号：US9598364B2

  公开（公告）日：2017-03-21