1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 445483-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Methylbut-3-en-2-yl)indole-3-carbaldehyde；1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 445483-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CIMYNEUVGWHZGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56 °C
• 沸点：
  349.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 K2 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-[2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成四种不常见的氨基酸，即环豆素A的成分

  摘要：

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00607-x
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-甲基-2-丁烯 在 3-硝基吡啶 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 功能化对吲哚进行直接化学选择性 N-叔异戊二烯化

  摘要：

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902761

文献信息

• Rhodium-Catalyzed N-Reverse Prenylation of Nonactivated Indoles
  作者：Minghe Sun、Linsheng Wei、Changkun Li

  DOI：10.1055/a-1995-5791

  日期：——

  N-reverse prenylated indole motif is an important structure in natural products and biologically active molecules. Nevertheless, the direct N-reverse prenylation of nonactivated indoles is challenging. We report a rhodium-catalyzed regioselective N-reverse prenylation of indoles bearing various functional groups under neutral conditions. The triphenyl phosphite ligand and acetonitrile solvent together play

  N-反向异戊二烯化吲哚基序是天然产物和生物活性分子中的重要结构。然而，非活化吲哚的直接 N-反向异戊二烯化具有挑战性。我们报告了在中性条件下带有各种官能团的吲哚的铑催化区域选择性 N- 反向异戊二烯化。亚磷酸三苯酯配体和乙腈溶剂共同对反应性和选择性起着关键作用。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylindoles
  作者：Kirsten F. Johnson、Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol4011344

  日期：2013.6.7

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.
• Direct, Chemoselective<i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylation of Indoles by CH Functionalization
  作者：Michael R. Luzung、Chad A. Lewis、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200902761

  日期：2009.9.7

  Four steps in one: The direct prenylation of indoles at N‐1 can be achieved by CH functionalization in the presence of a PdII source. This reaction proceeds by direct intermolecular olefin amination, tolerates a broad range of functional groups, and can be carried out on a gram scale, as demonstrated by the formal syntheses of a number of natural products and the synthesis of an antifungal natural

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。
• Syntheses of four unusual amino acids, constituents of cyclomarin A
  作者：Hideyuki Sugiyama、Takayuki Shioiri、Fumiaki Yokokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00607-x

  日期：2002.5

  amino acids, constituents of cyclomarin A, are described. The protected N-methylhydroxyleucine 2 was synthesized using Evans’ asymmetric azide-transfer reaction. The unusual amino acid 3 was prepared via diastereoselective methylation of the l-aspartic acid derived lactone 13. The stereoselective formation of threo-β-methoxyphenylalanine 4 was performed via aldol reaction using Schöllkopf's chiral glycine

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。