3-(1-propenyl)indole | 1104643-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-propenyl)indole
• 英文别名: 3-(prop-1-enyl)-1H-indole；3-prop-1-enyl-1H-indole
• CAS: 1104643-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: AWGXNKRWPVTDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-(1-propenyl)indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-(1-(1H-indol-3-yl)propyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吲哚的酸催化加氢芳基化获得的双吲哚基甲烷的合成和初步生物学研究

  摘要：

  据报道，乙烯基吲哚的酸催化加氢芳基化反应可以耐受多种杂环作为外源亲核试剂，如吲哚、吡咯和吲哚嗪。该方法可以快速获得生物学相关的双吲哚基甲烷支架，收率非常好。对几种合成类似物的生物活性的评估揭示了对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.075
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 乙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-propenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的醌环氧化物的化学蛋白质组学确定了耐万古霉素金黄色葡萄球菌的药物易感性。

  摘要：

  全球因多重耐药金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 感染而导致的死亡人数惊人上升，这凸显了开发新疗法来应对这一流行病的必要性。化学蛋白质组学对于确定新药治疗不同人类疾病（包括细菌感染）的靶点很有价值。靶向功能性半胱氨酸特别有吸引力，因为它们具有使细菌存活的关键催化功能。在这里，我们报告了一种基于吲哚的醌环氧化物支架，具有独特的船状构象，允许空间控制调节硫醇反应性。我们广泛描述了一种先导化合物 (4a)，该化合物可有效抑制临床衍生的耐万古霉素金黄色葡萄球菌。利用多种化学蛋白质组学平台，我们鉴定并生化验证了重要的转录因子是 4a 的有效靶标。有趣的是，每个鉴定的转录因子都有一个保守的催化半胱氨酸残基，它赋予这些细菌抗生素耐受性。因此，我们在此描述的化学工具和生物靶标在对抗金黄色葡萄球菌感染方面具有新的治疗范式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00774

文献信息

• Highly Efficient Hydrogen-Bonding Catalysis of the Diels–Alder Reaction of 3-Vinylindoles and Methyleneindolinones Provides Carbazolespirooxindole Skeletons
  作者：Bin Tan、Gloria Hernández-Torres、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja203812h

  日期：2011.8.17

  Carbazolespirooxindole derivatives were synthesized in a high-yielding, atypically rapid, stereocontrolled Diels-Alder reaction catalyzed by a C(2)-symmetric bisthiourea organocatalyst. Simple precursors and mild conditions were used to construct carbazolespirooxindole derivatives with high enantiopurity and structural diversity under H-bonding catalysis. The practical approach recycles the organocatalyst

  Carbazolespirooxindole 衍生物是在由 C(2)-对称双硫脲有机催化剂催化的高产、非典型快速、立体控制的 Diels-Alder 反应中合成的。利用简单的前体和温和的条件，在氢键催化下构建了具有高对映体纯度和结构多样性的咔唑-螺环吲哚衍生物。实用的方法是循环使用有机催化剂和溶剂。这种简单而有效的操作程序将允许对这类有趣的化合物进行面向多样性的合成。
• Asymmetric Diels-Alder Reactions of Vinylindoles Using Organocatalysis
  作者：Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Claudio Gioia

  DOI：10.1055/s-0029-1217046

  日期：2010.1

  The different behavior of 3- and 2-vinylindoles in Diels-Alder cycloaddition reactions in the presence of bifunctional hydrogen bond donor organocatalysts is described. asymmetric catalysis - Diels-Alder reactions - kinetic resolution - organocatalysis - vinylindoles

  描述了在双官能氢键供体有机催化剂存在下，Diels-Alder环加成反应中3-和2-乙烯基吲哚的不同行为。 不对称催化-Diels-Alder反应-动力学拆分-有机催化-乙烯基吲哚
• Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones
  作者：Haifeng Zheng、Peng He、Yangbin Liu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc03135k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d

  使用手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物作为催化剂，可以实现3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚满酮之间的高效催化不对称Diels-Alder反应。容易耐受多种底物，在温和的反应条件下，以优异的收率仅产生具有高对映体过量（高达98％收率，> 99：1 dr和98％ee）的优异产率的相应外-咔唑螺氧并吲哚衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Tetracyclic Pyridocarbazole Derivatives by Using a Diels-Alder/aza-Michael/Aldol Condensation Domino Reaction
  作者：Dieter Enders、Céline Joie、Kristina Deckers

  DOI：10.1002/chem.201302127

  日期：2013.8.12

  Triple domino: An organocatalytic asymmetric triple cascade reaction to form tetracyclic pyridocarbazole derivatives is described. The new protocol includes a Diels–Alder/aza‐Michael/aldol condensation sequence. Up to six stereogenic centers are formed with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. IM = iminium activation; EN = enamine activation.

  三重多米诺：描述了形成四环吡啶并咔唑衍生物的有机催化不对称三重级联反应。新协议包括Diels-Alder / aza-Michael / aldol缩合序列。最多形成六个立体异构中心，它们具有出色的非对映选择性和对映选择性。IM =亚胺激活；EN =激活胺。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydrobenzo[<i>e</i>]indole Scaffolds via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloannulations
  作者：Can Li、Dan-Ni Xu、Chun Ma、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01217

  日期：2018.8.17

  The first catalytic asymmetric construction of chiral dihydrobenzo[e]indole scaffolds has been established in a highly diastereo- and enantioselective mode (30 examples, up to 99% yield, >95:5 dr, >99% ee), which makes use of chiral phosphoric acid-catalyzed [3 + 2] cycloannulations of azonaphthalene derivatives with 3-vinylindoles. This reaction also represents the first catalytic asymmetric cycloannulation

  手性二氢苯并[ e ]吲哚骨架的第一个催化不对称结构已经建立在高度非对映和对映选择性的模式下（30个实例，产率高达99％，> 95：5 dr，> 99％ee），它利用了手性磷酸与3-乙烯基吲哚的偶氮萘衍生物的[3 + 2]环环化反应。该反应也代表了氮杂萘衍生物与烯烃的首次催化不对称环环化，这不仅为构建对映体富集的二氢苯并[ e ]吲哚骨架提供了有用的方法，而且还促进了氮杂萘衍生物催化不对称反应的化学反应。