3-(3-Oxobutylidene)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Oxobutylidene)indole
• 英文别名: trans-4-(3-Indolyl)-3-buten-2-on；3-(indolylidene)acetone；(E)-4-(1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one；3-(3-Oxobutyliden)-indol；4-(1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: YJRJWAUDTYJBNF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Oxobutylidene)indole 在 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1300.0 MPa 条件下， 反应 182.0h， 生成 1-((1S*,2R*,3R*,4R*)-3-{1-tosyl-1H-indol-3-yl}bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Diels−Alder Reactions of Dienophiles with 1,3-Cyclohexadiene Mediated by Yb(OTf)₃·2H₂O and Ultrahigh Pressures

  摘要：

  [GRAPHICS]Ultrahigh pressures and catalytic Yb(OTf)(3). 2H(2)O were found to mediate Diets-Alder reactions of various electron-deficient dienophiles with 1,3-cyclohexadiene to produce endo-bicyclo[2.2.2]oct-2-enes in moderate to excellent yield and selectivity. The proposed total synthesis of hapalindole Q based on bicyclo[2.2.2]oct-2-ene construction by Diels-Alder reaction and subsequent olefin cleavage is outlined, Preliminary results demonstrating the viability of this strategy are presented.

  DOI：

  10.1021/ol0065773
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 丙酮 生成 3-(3-Oxobutylidene)indole
  参考文献：
  名称：

  仿制白屈烯的仿生合成

  摘要：

  标题化合物（1）是潜在的抗生育剂，可以通过3-异戊烯基吲哚（2）的Diels-Alder环化反应合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000048

文献信息

• γ-Regioselective Functionalization of 3-Alkenylindoles<i>via</i>1,6-Addition to Extended Alkylideneindolenine Intermediates
  作者：Giulio Bertuzzi、Lucia Lenti、Denisa Giorgiana Bisag、Mariafrancesca Fochi、Marino Petrini、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.201701558

  日期：2018.3.20

  employed key electrophilic intermediates for the α‐functionalization of the C‐3 side chain of indoles. However, the reactivity of their extended (vinylogous) counterparts has not been carefully explored so far. These intermediates can undergo 1,4‐ or 1,6‐addition with functionalization at α‐ or γ‐position of the side chain, resulting in regioisomeric mixtures of products. This work demonstrates that

  炔烃亚吲哚胺是吲哚的C-3侧链的α-官能化的广泛使用的关键亲电子中间体。但是，到目前为止，尚未仔细研究其扩展的（葡萄酒）对应物的反应性。这些中间体可以在侧链的α或γ位置进行1,4或1,6加成官能化，生成产物的区域异构混合物。这项工作表明，在3-吲哚-3-基烯丙基醇与各种亲核试剂的反应中，可以实现完全的γ-区域选择性。在室温下，仅1 mol％的三氟甲磺酸锌可催化该过程，并且需要将1,6-亲核试剂选择性地添加到原位生成的扩展质子化的亚烷基亚吲哚烯酮中。吲哚，吡咯，苯胺和硫醇可以有效地用作该反应的亲核伴侣，以中等至良好的产率提供相应的3-乙烯基取代的，γ-官能化的吲哚产物。
• Rate Dependence on Inductive and Resonance Effects for the Organocatalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl and Alkynyl Boronic Acids to β-Indolyl Enones and β-Pyrrolyl Enones
  作者：Amy Boylan、Thien S. Nguyen、Brian J. Lundy、Jian-Yuan Li、Ravikrishna Vallakati、Sasha Sundstrom、Jeremy A. May

  DOI：10.3390/molecules26061615

  日期：——

  Two key factors bear on reaction rates for the conjugate addition of alkenyl boronic acids to heteroaryl-appended enones: the proximity of inductively electron-withdrawing heteroatoms to the site of bond formation and the resonance contribution of available heteroatom lone pairs to stabilize the developing positive charge at the enone β-position. For the former, the closer the heteroatom is to the

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。
• Enantioselective NiH/Pmrox-Catalyzed 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Fenglin Chen、Yao Zhang、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201610990

  日期：2017.2.13

  presence of pinacolborane. This mild process represents a general method to access a wide variety of structurally diverse α‐chiral allylic alcohols in excellent yields and enantioselectivity, as well as very high levels of ambidoselectivity for 1,2‐ over 1,4‐reduction. Furthermore, for reactions on a 10 mmol scale, catalyst loadings as low as 0.5 mol % could be employed to deliver product without any

  在松果烷硼烷的存在下，使用NiH催化剂可实现α，β-不饱和酮的对映选择性1,2-还原。这种温和的过程代表了一种获得大量结构多样的α-手性烯丙醇的通用方法，该产品具有优异的收率和对映选择性，并且对1,2-，1,4-还原具有非常高的双键选择性。此外，对于10 mmol规模的反应，可使用低至0.5 mol％的催化剂负载量来输送产物，而对收率，对映体或双歧选择性没有任何不利影响。
• Synthesis and biological evaluation of curcumin inspired indole analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：P.V. Sri Ramya、Srinivas Angapelly、Lalita Guntuku、Chander Singh Digwal、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.043

  日期：2017.2

  towards the development of potent cytotoxic agents, a series of some new curcumin inspired indole analogues, in which indole and phenyl moieties are linked on either sides of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one system have been synthesized and characterized by spectral data. All the newly synthesized analogues were tested for their cytotoxic potential against a panel of eight cancer cell lines namely, lung

  在我们努力开发有效的细胞毒性剂的过程中，一系列新的姜黄素激发的吲哚类似物具有1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-一个系统的两侧均连接有吲哚和苯基部分。通过光谱数据合成并表征。测试了所有新合成的类似物对八种癌细胞系的细胞毒性潜能，这些细胞系分别是肺癌（A549），乳腺癌（MDA-MB-231，BT549和4T1），前列腺癌（PC-3，DU145），胃癌（ HGC-27）和宫颈癌（HeLa）。值得注意的是，在所有测试的化合物中，化合物11c，11d和11f对PC-3和BT549的IC 50抑制作用强值分别在3.12–6.34μM和4.69–8.72μM范围内。还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了活性最强的化合物（11c）的测试，发现与PC-3细胞相比，该化合物是安全的。在微管蛋白聚合测定中，化合物11c和11f有效抑制微管组装，IC 50值分别为10.21±0.10和8.83±0.06μM
• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。